环己基硝酸酯 | 2108-66-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 环己基硝酸酯
• 中文别名: 环已基硝酸酯
• 英文名称: cyclohexyl nitrate
• 英文别名: cyclohexanol nitrate
• CAS: 2108-66-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00089169
• 分子量: 145.158
• InChiKey: HLYOOCIMLHNMOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1034

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基硝酸酯 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 环己醇
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic Chemistry; 145:¹Coupling Reaction of an Olefin with a Radical NO₃ ^·Generated by Anodic Oxidation of NO₃ ^-

  摘要：

  当在混合溶剂系统（MeCN:H2O:Et2O = 10:2:1）中，NO-3在存在多种末端和1,2-二取代烯烃1的情况下进行电化学氧化时，NO-3会生成自由基NO3，并且通过烯烃与该自由基的新偶联反应形成硝酸酯3。产物3可以进一步转化为相应的醇4和烷基碘5。在相同的反应条件下，1,1-二取代和1,1,2-三取代烯烃6不产生硝酸酯，而是生成恶唑啉衍生物7。通过这种技术，(1S,5S)-(-)-β-蒎烯（13）可以立体选择性地转化为(1S,2R,5S)-(-)-杨梅醇（14）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25594
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 三氯异氰尿酸 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到环己基硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  用三氯异氰脲酸和三苯基膦从醇制备硝酸烷基酯、亚硝酸酯和硫氰酸烷基酯

  摘要：

  摘要 乙腈中的醇在三苯基膦和三氯异氰尿酸与硝酸银、亚硝酸银或硫氰酸钠的作用下分别转化为硝酸烷基酯、亚硝酸盐或硫氰酸盐。

  DOI：

  10.1081/scc-200025580

文献信息

• USE OF NITROGEN COMPOUNDS QUATERNISED WITH ALKYLENE OXIDE AND HYDROCARBYL-SUBSTITUTED POLYCARBOXYLIC ACID AS ADDITIVES IN FUELS AND LUBRICANTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160130514A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to the use of quaternized nitrogen compounds as a fuel and lubricant additive or kerosene additive, such as in particular as a detergent additive, for decreasing or preventing deposits in the injection systems of direct-injection diesel engines, in particular in common rail injection systems, for decreasing the fuel consumption of direct-injection diesel engines, in particular of diesel engines having common rail injection systems, and for minimizing the power loss in direct-injection diesel engines, in particular in diesel engines having common rail injection systems; the invention further relates to the use as an additive for petrol, in particular for operation of DISI engines.

  该发明涉及将季铵化氮化合物用作燃料和润滑剂添加剂或煤油添加剂，特别是作为清洁剂添加剂，用于减少或预防直喷柴油发动机的喷射系统中的沉积物，在特定是在共轨喷射系统中，用于降低直喷柴油发动机的燃料消耗，特别是具有共轨喷射系统的柴油发动机，并用于减少直喷柴油发动机的功率损失，特别是在具有共轨喷射系统的柴油发动机中；该发明还涉及将其用作汽油添加剂，特别是用于DISI发动机的运行。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRO COMPOUNDS AND METHOD FOR THE REMOVAL OF NITROGEN DIOXIDE
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1099684A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  In the invented process for producing a nitro compound, an organic substrate and nitrogen dioxide are reacted in the presence of oxygen or are reacted in a molar ratio of nitrogen dioxide to the organic substrate of less than 1 to yield a corresponding nitro compound. The reaction may be performed in the presence of N-hydroxyphthalimide or other imide compounds. Such organic substrates include (a) aliphatic hydrocarbons, (b) alicyclic hydrocarbons, (c) non-aromatic heterocyclic compounds each having a carbon atom on a ring, which carbon atom is bonded to a hydrogen atom, (d) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to an aromatic ring, and (e) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to a carbonyl group. This process can efficiently nitrate an organic substrate even under relatively mild conditions.

  在制备硝基化合物的发明过程中，有机底物和二氧化氮在氧气存在下反应，或者在二氧化氮与有机底物的摩尔比小于1的情况下反应，以产生相应的硝基化合物。该反应可以在N-羟基邻苯二甲酰亚胺或其他亚酰胺化合物存在下进行。这样的有机底物包括(a) 脂肪烃，(b) 脂环烃，(c) 非芳香杂环化合物，每个环上的碳原子与氢原子相结合，(d) 每个化合物在芳香环旁边位置具有碳氢键，以及(e) 每个化合物在酮基旁边位置具有碳氢键。这个过程可以在相对温和的条件下有效地对有机底物进行硝化。
• Manufacture of nitric acid esters
  申请人：SHARPLES CHEMICALS INC

  公开号：US02294849A1

  公开（公告）日：1942-09-01

  540,050. Alkyl nitrates. STEVENS, A. H. (Sharples Solvents Corporation). March 29, 1940, No. 5722. Drawings to Specification. [Class 2 (iii)] Alkyl nitrates are produced by reacting in alcohol with nitric acid of 35-68 per cent. strength under a pressure of 20-650 mm., the nitrate being removed by azeotropicdistillation, water (or in the case of ethyl or methyl nitrate, the ester) being returned from the distillate or otherwise to the reaction vessel to prevent accumulation of ester or water. The invention is applicable to the esterification of dihydric alcohols. Urea is preferably added during the process, and the water to be returned may be added in the form of solvent or diluent of the nitric acid, urea or alcohol. Examples 1-11 describe the esterification of n-butyl, 2-chlorethyl, mixed amyl, secondary amyl, iso-amyl, n-amyl, n-hexyl, secondary hexyl, 2-ethoxyethyl, cyclohexyl, and octyl nitrates, using the reagents in the liquid phase. The alcohol may be supplied in the liquid or vapour phase. Another example describes the production of isopropyl nitrate, the alcohol being supplied in the form of vapour above the surface of the nitric acid. Specification 379,312 is referred to.

  540,050. 烷基硝酸酯。史蒂文斯，A.H.（夏普尔斯溶剂公司）。1940年3月29日，编号5722。按照规范进行绘图。[2类（iii）] 烷基硝酸酯是通过在35-68%浓度的硝酸中，与醇在20-650毫米压力下反应制得，通过共沸蒸馏去除硝酸酯，从蒸馏液中返回水（或在乙酸乙酯或甲酸乙酯的情况下，返回酯）到反应容器中，以防止酯或水的积累。该发明适用于二元醇的酯化。在过程中最好添加尿素，并且要返回的水可以以溶剂或稀释剂的形式添加到硝酸、尿素或醇中。示例1-11描述了在液相中使用试剂对正丁基、2-氯乙基、混合戊基、次戊基、异戊基、正戊基、正己基、次己基、2-乙氧基乙基、环己基和辛基硝酸酯进行酯化。醇可以以液态或气态形式提供。另一个示例描述了异丙基硝酸酯的生产，醇以气态形式供应在硝酸表面之上。参考规范379,312。
• Synthesis of nitric acid esters from alcohols in a dinitrogen pentoxide/carbon dioxide liquid system
  作者：Ilya V. Kuchurov、Igor V. Fomenkov、Sergei G. Zlotin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.03.004

  日期：2012.3

  Organic nitric acid esters have been prepared in 89–98% yield by the nitration of the corresponding alcohols and polyols with N2O5 in liquid CO2.

  通过将相应的醇和多元醇与液态二氧化碳中的N2O5硝化，可以制备有机硝酸酯，产率为89-98％。
• Elektrolyse von Salzen der Cyclohexancarbonsäure mit Nitraten
  作者：Fr. Fichter、Athanas Petrovitch

  DOI：10.1002/hlca.19410240135

  日期：——

  Eine schematische Zusammenstellung der Ergebnisse der Nitrat-Misch-Elektrolyse der Cyclohexancarbonsäure zeigt, dass sich diese alicyclische Säure in ihrem Verhalten den Fettsäuren anschliesst:

  Eine schematische Zusammenstellung der Ergebnisse der Nitrat-Misch-Elektrolyse dercycloohexancarbonsäurezeigt，ihrem Verhalten denFettsäuren的回复