2-methylthio-3-acylquinolin-4-one | 548929-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylthio-3-acylquinolin-4-one
• 英文别名: 3-acetyl-2-methylsulfanyl-1H-quinolin-4-one；2-methylsulfanyl-3-acetyl-1H-quinolin-4-one；3-acetyl-2-(methylthio)quinolin-4(1H)-one
• CAS: 548929-67-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: RTYCMYBOBDGXRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-3-acylquinolin-4-one 在 镍 吡啶 、 indium(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-methylisoxazolo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用氯化铟 (III) 进行贝克曼重排：由 3-Acyl-1H-quinolin-4-ones 的相应酮肟合成取代的恶唑并喹啉

  摘要：

  在 InCl 3 存在下，3-酰基-4-喹啉酮酮肟的贝克曼重排中的腈离子中间体被酮肟的互变异构形式的 β-羟基捕获，主要产生相应的恶唑并喹啉与异恶唑并喹啉形成为次要产品。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926463
• 作为产物：
  描述：

  2-(bis(methylthio)methylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methylthio-3-acylquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  自由基重排合成和新型2-磺醚-4-喹诺酮骨架作为潜在抗菌剂的微生物学评估。

  摘要：

  为了开发新型抗菌剂，通过自由基方法合成了2-磺基醚-4-喹诺酮骨架，并对其抗菌能力进行了评估。观察到优异的针对革兰氏阳性细菌的活性，其中化合物3m，3n，3p和3t对金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的MIC最低（分别为0.8μM和1.61μM）。结构-活性关系（SAR）表明：（i）抗菌活性与取代基有关，例如2-SCH3 = 2-SCH2CH3> 2-S（= O）CH3> 2-OH，8-Br> 7-Br> 6-Br; （ii）-CF3增加了抗菌活性；（iii）二取代基表现出更好的活性。DNA超螺旋抑制分析证实了它们的氟喹诺酮特性。对接表明，化合物3n通过广泛的相互作用（包括常规的氢键，卤素键和疏水性相互作用）很好地结合到DNA-谷氨酰胺酶复合物中。化合物3n对金黄色葡萄球菌的显微镜分析显示出对细胞壁结构的损害，这可能有助于渗透入革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.021

文献信息

• Isothiazole Ring Formation with Substituted 2-Alkylthio-3-acyl-4-quinolinone Using<i>O-</i>(Mesitylenesulfonyl)hydroxylamine (MSH)
  作者：Chwang Siek Pak、Jong Hee Choi、Eun Bok Choi

  DOI：10.1055/s-2003-36802

  日期：——

  Isothiazole ring skeleton was formed by the treatment of substituted 2-alkylthio-3-acyl-4-quinolinone with O-(mesitylenesulfonyl)hydroxylamine(MSH). A mixture of alkyl transferred 3-methyl-9-alkyl-4,9-dihydroisothiazolo[5,4-b]quinolin-4-one as a major product and dealkylated 3-methyl-4,9-dihydroisothiazolo[5,4-b]quinolin-4-one as a minor product was obtained from unsubstituted 2-alkylthio-3-acyl-4-quinolinone in the presence of K2CO3. When 2 equivalents of MSH were used in the absence of K2CO3 only dealkylated product was obtained in quantitative yield.

  O-(mesitylenesulfonyl)hydroxylamine(MSH) 处理取代的 2-烷硫基-3-乙酰基-4-喹啉酮，形成异噻唑环骨架。 在 K2CO3 的存在下，从未取代的 2-烷硫基-3-乙酰基-4-喹啉酮中得到了以烷基转移的 3-甲基-9-烷基-4,9-二氢异噻唑并[5,4-b]喹啉-4-酮为主要产物，以脱烷基的 3-甲基-4,9-二氢异噻唑并[5,4-b]喹啉-4-酮为次要产物的混合物。在没有 K2CO3 的情况下，使用 2 个等量的 MSH 时，只能得到定量的脱烷基产物。
• A methodology for the synthesis of highly functionalized 2- and 4-aminoquinoline derivatives
  作者：Bo Hyun Hwang、Sung Hee Park、Eun Bok Choi、Chwang Siek Pak、Hyeon Kyu Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.014

  日期：2008.7

  for the synthesis of 2- and 4-aminoquinoline derivatives, which takes advantage of selective activation of 2- or 4-substituent of 2-methylsulfanyl-3-acyl-1H-quinolin-4-one 1, has been developed. Since a procedure for formation of 3-aminoquinolinones from the 4-quinolinone 1 was described previously, the new methodology comprises a general methodology for the selective syntheses of three isomeric 2-, 3-

  一种用于2-和4-氨基喹啉衍生物的合成方法，这需要-2-甲硫基- 3-酰基-1的2-或4-取代基的选择性激活的优点ħ -喹啉-4-酮1，已经研制成功。由于先前已描述了由4-喹啉酮1形成3-氨基喹啉酮的方法，因此新方法包括从普通的4-喹啉酮开始选择性合成三种异构的2-，3-和4-氨基喹啉衍生物的通用方法。1。
• Synthesis of new polysubstituted (pyrazoles, pyrimidines and quinolines) five and six-membered heterocycles: reaction of α,α-dioxoketene dithioacetals with nucleophiles
  作者：M.A. Ebraheem、K.M. Lokanatha Rai、N.U. Kudva.N、A.S. Bahjat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.003

  日期：2010.7

  A novel synthesis of polysubstituted pyrazoles 3a-d, pyrimidines 4a-f and quinolines 5a-c via the reaction of alpha,alpha-oxoketene dithioacetals 2a-c with hydrazine hydrate, malonohydrazide, urea, thiourea and aniline is reported and the synthetic potential of the method is demonstrated. The structure of the new compounds was established upon their elemental analysis, IR, H-1 NMR and C-13 NMR. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Free radical rearrangement synthesis and microbiological evaluation of novel 2-sulfoether-4-quinolone scaffolds as potential antibacterial agents
  作者：Kehan Xu、Shaosheng He、Shichao Chen、Guoliang Qiu、Jingbo Shi、Xinhua Liu、Xiaoyu Wu、Jing Zhang、Wenjian Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.021

  日期：2018.6

  To develop novel antibacterial agents, 2-sulfoether-4-quinolone scaffolds were synthesized by a free radical process and evaluated for their antibacterial abilities. Excellent activities against Gram-positive bacteria were observed, among which compounds 3m, 3n, 3p and 3t possessed the lowest MICs against both S. aureus and B. cereus (0.8 μM and 1.61 μM, respectively). The structure-activity relationship

  为了开发新型抗菌剂，通过自由基方法合成了2-磺基醚-4-喹诺酮骨架，并对其抗菌能力进行了评估。观察到优异的针对革兰氏阳性细菌的活性，其中化合物3m，3n，3p和3t对金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的MIC最低（分别为0.8μM和1.61μM）。结构-活性关系（SAR）表明：（i）抗菌活性与取代基有关，例如2-SCH3 = 2-SCH2CH3> 2-S（= O）CH3> 2-OH，8-Br> 7-Br> 6-Br; （ii）-CF3增加了抗菌活性；（iii）二取代基表现出更好的活性。DNA超螺旋抑制分析证实了它们的氟喹诺酮特性。对接表明，化合物3n通过广泛的相互作用（包括常规的氢键，卤素键和疏水性相互作用）很好地结合到DNA-谷氨酰胺酶复合物中。化合物3n对金黄色葡萄球菌的显微镜分析显示出对细胞壁结构的损害，这可能有助于渗透入革兰氏阳性细菌。
• Beckmann Rearrangement Using Indium(III) Chloride: Synthesis of Substituted Oxazoloquinolines from the Corresponding Ketoximes of 3-Acyl-1<i>H</i>-quinolin-4-ones
  作者：Chwang Pak、Kwang Yoo、Eun Choi、Hyeon Lee、Guy Yeon、Hee Yang

  DOI：10.1055/s-2006-926463

  日期：2006.5

  Nitrilium ion intermediates in the Beckmann rearrangement of 3-acyl-4-quinolinone ketoximes, in the presence of InCl 3 , were trapped by the β-hydroxy group of the tautomeric form of the ketoxime giving, predominantly, the corresponding oxazoloquinolines with isooxazoloquinolines formed as minor products.

  在 InCl 3 存在下，3-酰基-4-喹啉酮酮肟的贝克曼重排中的腈离子中间体被酮肟的互变异构形式的 β-羟基捕获，主要产生相应的恶唑并喹啉与异恶唑并喹啉形成为次要产品。