2-(bis(methylthio)methylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide | 145508-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bis(methylthio)methylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide
• 英文别名: 2-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 145508-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 281.4
• InChiKey: CPQVGHZPWOXSHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(methylthio)methylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.4h， 生成 5-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-[1, 2, 4]triazepino[6,5-c]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮。18. 3-乙酰基-4-甲基硫代喹啉-2（1H）-一作为有用的合成子中间体，用于合成一些新的喹啉酮

  摘要：

  已经制备了3-乙酰基-4-甲基硫代喹啉-2（ 1H ）-一（ 3 ），并且描述了其对用不同试剂，稀硫酸，氢氧化钠水溶液和过氧化氢处理的反应性。化合物 3 与苄胺，苯甲醛，DMF-DMA， Vilsmeier - Haack 试剂，2-氯-3-甲酰基-吡啶并嘧啶酮和丙二腈的反应已在方便的条件下进行。化合物 3 与一些双亲核试剂，肼，羟胺，尿素，硫脲，氨基脲和硫代氨基脲发生杂环化反应，从而提供了一些已知的五，六和七杂环环化喹啉。所有新化合物都使用不同的光谱和分析工具进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0678-7
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2-(bis(methylthio)methylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  自由基重排合成和新型2-磺醚-4-喹诺酮骨架作为潜在抗菌剂的微生物学评估。

  摘要：

  为了开发新型抗菌剂，通过自由基方法合成了2-磺基醚-4-喹诺酮骨架，并对其抗菌能力进行了评估。观察到优异的针对革兰氏阳性细菌的活性，其中化合物3m，3n，3p和3t对金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的MIC最低（分别为0.8μM和1.61μM）。结构-活性关系（SAR）表明：（i）抗菌活性与取代基有关，例如2-SCH3 = 2-SCH2CH3> 2-S（= O）CH3> 2-OH，8-Br> 7-Br> 6-Br; （ii）-CF3增加了抗菌活性；（iii）二取代基表现出更好的活性。DNA超螺旋抑制分析证实了它们的氟喹诺酮特性。对接表明，化合物3n通过广泛的相互作用（包括常规的氢键，卤素键和疏水性相互作用）很好地结合到DNA-谷氨酰胺酶复合物中。化合物3n对金黄色葡萄球菌的显微镜分析显示出对细胞壁结构的损害，这可能有助于渗透入革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.021

文献信息

• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018049296A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组合物以及治疗与PAD4相关疾病的方法。
• Thermal Cyclization of Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthetic Route to Substituted 2(1<i>H</i>)-Quinolinones and 2(1<i>H</i>)-Pyridones
  作者：Chwang Siek Pak、Eun Bok Choi

  DOI：10.1055/s-1992-26361

  日期：——

  Acyl(arylcarbamoyl)ketene dithioacetals 2 and acyl(1-alkenylcarbamoyl)ketene dithioacetals 5 obtained from the corresponding ß-oxo amides 1, 4 were thermally cyclized to give various 3-acyl-4-alkylthio-2(1H)-quinolinones 3, and 3-acyl-4-alkylthio-5-aryl-2(1H)-pyridones 6, respectively, depending on the substituent of the amide group.

  由相应的β-氧代酰胺1、4获得的酰基（芳基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛2和酰基（1-烯基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛5，根据酰胺基团的取代情况，经热环化反应分别生成多种3-酰基-4-烷硫基-2(1H)喹啉酮3和3-酰基-4-烷硫基-5-芳基-2(1H)吡啶酮6。
• Synthesis of β-Lactam from Acyl(Arylcarbamoyl)-<i>S,S</i>-bis(alkylketene) Dithioacetal: Revised Structure of the Product from Thermal Cyclization of Acyl(Arylcarbamoyl)-<i>S,S</i>-bis(alkylketene) Dithioacetal
  作者：Chwang Siek Pak、Eun Bok Choi、Guy Hwan Yon、Hyeon Kyu Lee、Hee Cheol Yang、Chung Youl Yoo

  DOI：10.1055/s-2003-42466

  日期：——

  The structure of the quinolinone obtained from thermal cyclization of ketene dithioacetal has been revised by X-ray crystallographic analysis as 4-quinolinone instead of the previously reported 2-quinolinone. In the course of study on the mechanistic feature of the thermal cyclization, highly substituted β-lactams were obtained by alkylating β-lactam anion with MEMCl, MOMCl, or MeI in the presence of NaH.

  通过X射线晶体学分析，从酮烯二硫缩醛热环化得到的喹诺酮结构已修正为4-喹诺酮，而非先前报道的2-喹诺酮。在进行热环化机理特征的研究过程中，通过使用MEMCl、MOMCl或MeI在NaH存在下对β-内酰胺阴离子进行烷基化，获得了高度取代的β-内酰胺。
• Palladium-Catalyzed C–S Bond Cleavage with Allenoates: Synthesis of Tetrasubstituted 2-Alkenylfuran Derivatives
  作者：Quannan Wang、Zhuqing Liu、Jiang Lou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02253

  日期：2018.10.5

  Palladium-catalyzed C–S cleavage of tetrasubstituted internal alkene α-oxo ketene dithioacetals was realized with allenoates as the coupling partners, efficiently affording tetrasubstituted 2-alkenylfuran derivatives with excellent regioselectivity under mild conditions. Allenoates acted as C1 synthons in the desulfurative [4 + 1] annulation.

  钯催化的四取代内链烯烃α-氧代乙烯酮二硫缩醛的C-S裂解以烯丙酸酯为偶联伙伴，有效地提供了在温和条件下具有优异的区域选择性的四取代的2-链烯基呋喃衍生物。脲基甲酸酯在脱硫[4 +1]环空中充当C1合成子。
• Selectfluor-Promoted Intramolecular N–S Bond Formation of α-Carbamoyl Ketene Dithioacetals in the Presence of Water: Synthesis of Multifunctionalized Isothiazolones
  作者：Zheng Liu、Youkun Wang、Jianfeng Huo、Xiao-Jun Li、Shengnan Li、Xiaoning Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03036

  日期：2021.4.16

  annulation of α-carbamoyl ketene dithioacetals has been developed in the presence of H2O and metal-free conditions. Notably, the experimental results reveal that H2O was crucial to the formation of new N–S bonds and the elimination of alkyl group from the sulfur atom. This protocol provides readily prepared substrates and possesses good functional group tolerance, mild reaction conditions, and operational

  通过在H 2 O和无金属条件下，通过Selectfluor介导的α-氨基甲酰基烯酮二硫缩醛分子内氧化环化反应，实现了完全取代的异噻唑酮的实用有效方法。值得注意的是，实验结果表明，H 2 O对于形成新的N–S键和消除硫原子中的烷基至关重要。该方案提供了易于制备的底物，并具有良好的官能团耐受性，温和的反应条件和操作简便性，为药物化学中的应用提供了潜在途径。