3-acetylquinolin-4(1H)-one | 67503-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyquinolin-3-yl)ethanone；3-acetyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 67503-70-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: NZXUIQMHGFPOHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C
• 沸点：
  345.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylquinolin-4(1H)-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-phenyl-pyrano[3,2-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  545.吡喃喹啉。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002796
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-3-acylquinolin-4-one 在 镍 作用下， 生成 3-acetylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Isothiazole Ring Formation with Substituted 2-Alkylthio-3-acyl-4-quinolinone UsingO-(Mesitylenesulfonyl)hydroxylamine (MSH)

  摘要：

  O-(mesitylenesulfonyl)hydroxylamine(MSH) 处理取代的 2-烷硫基-3-乙酰基-4-喹啉酮，形成异噻唑环骨架。 在 K2CO3 的存在下，从未取代的 2-烷硫基-3-乙酰基-4-喹啉酮中得到了以烷基转移的 3-甲基-9-烷基-4,9-二氢异噻唑并[5,4-b]喹啉-4-酮为主要产物，以脱烷基的 3-甲基-4,9-二氢异噻唑并[5,4-b]喹啉-4-酮为次要产物的混合物。在没有 K2CO3 的情况下，使用 2 个等量的 MSH 时，只能得到定量的脱烷基产物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36802

文献信息

• <i>N</i>-Substituted Quinolinonyl Diketo Acid Derivatives as HIV Integrase Strand Transfer Inhibitors and Their Activity against RNase H Function of Reverse Transcriptase
  作者：Luca Pescatori、Mathieu Métifiot、Suhman Chung、Takashi Masoaka、Giuliana Cuzzucoli Crucitti、Antonella Messore、Giovanni Pupo、Valentina Noemi Madia、Francesco Saccoliti、Luigi Scipione、Silvano Tortorella、Francesco Saverio Di Leva、Sandro Cosconati、Luciana Marinelli、Ettore Novellino、Stuart F. J. Le Grice、Yves Pommier、Christophe Marchand、Roberta Costi、Roberto Di Santo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00159

  日期：2015.6.11

  Bifunctional quinolinonyl DKA derivatives were first described as nonselective inhibitors of 3′-processing (3′-P) and strand transfer (ST) functions of HIV-1 integrase (IN), while 7-aminosubstituted quinolinonyl derivatives were proven IN strand transfer inhibitors (INSTIs) that also displayed activity against ribonuclease H (RNase H). In this study, we describe the design, synthesis, and biological

  双功能喹啉酮 DKA 衍生物首先被描述为 HIV-1 整合酶 (IN) 的 3'-加工 (3'-P) 和链转移 (ST) 功能的非选择性抑制剂，而 7-氨基取代的喹啉衍生物被证明是 IN 链转移抑制剂。 INSTIs) 也显示出针对核糖核酸酶 H (RNase H) 的活性。在这项研究中，我们描述了新的喹啉酮基二酮酸 (DKA) 衍生物的设计、合成和生物学评价，其特征在于喹啉酮环的氮原子上有各种取代的烷基化基团。去除双功能 DKA 的第二个 DKA 分支，喹啉酮环第 7 位的氨基与喹啉酮第 1 位苄基上取代基的微调相结合，提高了 IN ST 活性的选择性。在体外，最有效的化合物是11j (IC 50 = 10 nM)，而对 HIV 感染细胞最有效的化合物是酯衍生物10j和10l。一般来说，对 RNase H 的活性可以忽略不计，只有少数化合物在浓度高于 10 μM 时具有活性。描述了 IN
• [EN] QIUNOLIN-4-ONES AS INHIBITORS OF RETROVIRAL INTEGRASE FOR THE TREATMENT OF HIV, AIDS AND AIDS RELATED COMPLEX (ARC)<br/>[FR] QUINOLIN-4-ONES UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'INTEGRASE RETROVIRALE POUR LE TRAITEMENT DU VIH, DU SIDA ET DU SYNDROME APPARENTE AU SIDA (ARC)
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2005087759A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Novel quinoline inhibitors of retroviral integrase, particularly HIV-1 integrase. The quinoline inhibitors are oxoquinolines of the following formula (I) that can be used for preventing or treating AIDS or HIV infection in a subject. Wherein Z is selected from -C(O)OR2 then at least one of R3, R4, R5 or R6 is -C(O)CH2C(O)X and wherein R1, R2, R3, R5, R6 or X are as disclosed herein.

  新型喹啉类逆转录病毒整合酶抑制剂，特别是HIV-1整合酶。这些喹啉抑制剂是下式（I）的氧基喹啉，可用于预防或治疗受试者的艾滋病或HIV感染。其中Z从-C（O）OR2中选择，然后R3、R4、R5或R6中至少有一个是-C（O）CH2C（O）X，其中R1、R2、R3、R5、R6或X如本文所述。
• Beckmann Rearrangement Using Indium(III) Chloride: Synthesis of Substituted Oxazoloquinolines from the Corresponding Ketoximes of 3-Acyl-1<i>H</i>-quinolin-4-ones
  作者：Chwang Pak、Kwang Yoo、Eun Choi、Hyeon Lee、Guy Yeon、Hee Yang

  DOI：10.1055/s-2006-926463

  日期：2006.5

  Nitrilium ion intermediates in the Beckmann rearrangement of 3-acyl-4-quinolinone ketoximes, in the presence of InCl 3 , were trapped by the β-hydroxy group of the tautomeric form of the ketoxime giving, predominantly, the corresponding oxazoloquinolines with isooxazoloquinolines formed as minor products.

  在 InCl 3 存在下，3-酰基-4-喹啉酮酮肟的贝克曼重排中的腈离子中间体被酮肟的互变异构形式的 β-羟基捕获，主要产生相应的恶唑并喹啉与异恶唑并喹啉形成为次要产品。
• Copper-Catalyzed Aza-Michael Addition of 2-Aminobenzoate to β-Substituted α,β-Unsaturated Ketones: One-Pot Synthesis of 3-Carbonyl-2-Substituted Quinolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Seongil Kang、Subin Park、Kyung-su Kim、Changsik Song、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03162

  日期：2018.3.2

  We present a new and straightforward one-pot process for the synthesis of 3-carbonyl-4-quinolone derivatives through highly efficient Cu-catalyzed aza-Michael addition of 2-aminobenzoates to β-substituted α,β-unsaturated ketones/cyclization/mild oxidation reactions. A broad range of new versatile 3-carbonyl-quinolin-4(1H)-ones is prepared from readily available chemicals under mild reaction conditions

  我们提出了一种新的，直接的一锅法，用于通过高效的Cu催化2-氨基苯甲酸酯向β-取代的α，β-不饱和酮/环化/温和的2-氨基苯甲酸酯加成反应来合成3-羰基-4-喹诺酮衍生物氧化反应。在温和的反应条件下，以较短的反应时间，由现成的化学物质制备了种类繁多的新型多功能3-羰基-喹啉-4（1 H）-酮，可产生良好至极好的收率（高达99％）。
• PROCESS FOR MAKING MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150073015A2

  公开（公告）日：2015-03-12

  The invention provides a process for the preparation of a compound of Formula 1, comprising coupling a carboxylic acid of Formula 2 with an aniline of Formula 3 in the presence of a coupling agent.

  本发明提供了一种制备1式化合物的方法，包括在偶联剂存在下，将2式羧酸与3式苯胺偶联。