3-(1-hydroxyiminoethyl)-2-methylsulfanyl-1H-quinolin-4-one | 899792-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-hydroxyiminoethyl)-2-methylsulfanyl-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 3-[(E)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]-2-methylsulfanyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 899792-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: WWYQYWUPMGCHGG-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyiminoethyl)-2-methylsulfanyl-1H-quinolin-4-one 在 indium(III) chloride 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-amino-2-methylsulfanyl-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用氯化铟 (III) 进行贝克曼重排：由 3-Acyl-1H-quinolin-4-ones 的相应酮肟合成取代的恶唑并喹啉

  摘要：

  在 InCl 3 存在下，3-酰基-4-喹啉酮酮肟的贝克曼重排中的腈离子中间体被酮肟的互变异构形式的 β-羟基捕获，主要产生相应的恶唑并喹啉与异恶唑并喹啉形成为次要产品。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926463
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-3-acylquinolin-4-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到3-(1-hydroxyiminoethyl)-2-methylsulfanyl-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用氯化铟 (III) 进行贝克曼重排：由 3-Acyl-1H-quinolin-4-ones 的相应酮肟合成取代的恶唑并喹啉

  摘要：

  在 InCl 3 存在下，3-酰基-4-喹啉酮酮肟的贝克曼重排中的腈离子中间体被酮肟的互变异构形式的 β-羟基捕获，主要产生相应的恶唑并喹啉与异恶唑并喹啉形成为次要产品。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926463

文献信息

• Beckmann Rearrangement Using Indium(III) Chloride: Synthesis of Substituted Oxazoloquinolines from the Corresponding Ketoximes of 3-Acyl-1<i>H</i>-quinolin-4-ones
  作者：Chwang Pak、Kwang Yoo、Eun Choi、Hyeon Lee、Guy Yeon、Hee Yang

  DOI：10.1055/s-2006-926463

  日期：2006.5

  Nitrilium ion intermediates in the Beckmann rearrangement of 3-acyl-4-quinolinone ketoximes, in the presence of InCl 3 , were trapped by the β-hydroxy group of the tautomeric form of the ketoxime giving, predominantly, the corresponding oxazoloquinolines with isooxazoloquinolines formed as minor products.

  在 InCl 3 存在下，3-酰基-4-喹啉酮酮肟的贝克曼重排中的腈离子中间体被酮肟的互变异构形式的 β-羟基捕获，主要产生相应的恶唑并喹啉与异恶唑并喹啉形成为次要产品。