thiophene-3-carboxylic acid [(1R,2R,3S,5S)-3-((Z)-6-carbamoyl-hex-2-enyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl]amide | 561323-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: thiophene-3-carboxylic acid [(1R,2R,3S,5S)-3-((Z)-6-carbamoyl-hex-2-enyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl]amide
• 英文别名: N-[(1R,2R,3S,5S)-3-[(Z)-7-amino-7-oxohept-2-enyl]-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]thiophene-3-carboxamide
• CAS: 561323-31-7
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₂S
• 分子量: 374.547
• InChiKey: XAMKVUJSYOLUEK-KRPAXRBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-3-carboxylic acid [(1R,2R,3S,5S)-3-((Z)-6-carbamoyl-hex-2-enyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl]amide 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到thiophene-3-carboxylic acid [(1R,2R,3S,5S)-3-((Z)-6-cyanohex-2-enyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl]amide
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 thiophene-3-carboxylic acid [(1R,2R,3S,5S)-3-((Z)-6-carbamoyl-hex-2-enyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl]amide
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189