R-(+)-γ-butyrolactone-γ-3-propionic acid | 98611-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: R-(+)-γ-butyrolactone-γ-3-propionic acid
• 英文别名: (S)-3-(5-oxotetrahydro-2-furanyl)propanoic acid；(S)-(-)-lactonic acid；2-Furanpropanoic acid, tetrahydro-5-oxo-, (S)-；3-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 98611-83-7
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: JZFPIISPMJRMLD-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(+)-γ-butyrolactone-γ-3-propionic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(-)-(5S)-dihydro-5-(3'-hydroxypropyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-γ-jasmolactone

  摘要：

  The title compound was prepared in seven steps starting from the commercially available 4-ketopimelic acid. The key step features an enantioselective lactonization promoted by PPL. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00444-4
• 作为产物：
  描述：

  4-酮庚二酸 在 PdO₂/C sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 R-(+)-γ-butyrolactone-γ-3-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed preparation of optically active .gamma.-butyrolactones in organic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a031

文献信息

• Lipase-catalyzed preparation of optically active .gamma.-butyrolactones in organic solvents
  作者：Arie L. Gutman、Kheir Zuobi、Tamar Bravdo

  DOI：10.1021/jo00298a031

  日期：1990.5
• Pirillo; Leggeri; Vercesi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 9, p. 623 - 629
  作者：Pirillo、Leggeri、Vercesi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective lactonization of sodium 4-hydroxypimelate under abiological conditions
  作者：Kaoru Fuji、Manabu Node、Shunji Terada、Makoto Murata、Hideko Nagasawa、Tooru Taga、Katsunosuke Machida

  DOI：10.1021/ja00308a049

  日期：1985.10
• Enzyme-catalyzed enantioconvergent lactonization of .gamma.-hydroxy diesters in organic solvents
  作者：Arie L. Gutman、Tamar Bravdo

  DOI：10.1021/jo00279a002

  日期：1989.9
• GUTMAN, ARIE L.;ZUOBI, KHEIR;BRAVDO, TAMAR, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3546-3552
  作者：GUTMAN, ARIE L.、ZUOBI, KHEIR、BRAVDO, TAMAR

  DOI：——

  日期：——