ethyl ((1R,3R,5S)-2-methylidene-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]-hept-3-yl)acetate | 86777-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl ((1R,3R,5S)-2-methylidene-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]-hept-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,3R,5S)-6,6-dimethyl-2-methylidene-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]acetate
• CAS: 86777-96-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: ZZMNHSRZYDVWBQ-WOPDTQHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ((1R,3R,5S)-2-methylidene-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]-hept-3-yl)acetate 在 吡啶 、 ozone-containing oxygen 、 二甲基硫 、 sodium 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-2-((1R,2R,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。三，在C-2处具有取代的磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  由（-）-美登醇和（+）-合成基于侧链环连接的标题化合物的四种立体异构体，（+）-7a，（+）-7b，（-）-7c和（-）-24。 Nopinone。（1R，2R，3S，5S）-异构体（+）-7b对血小板聚集具有最强的抑制活性，并且没有显示出部分激动剂活性（血小板的形状变化）。我们还合成了对映体（-）-7b和（+）-7b的衍生物，在磺酰氨基处34a-n和p具有各种取代基。还制备了一碳同系的化合物（+）-58。测量了这些化合物对血小板聚集的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1524
• 作为产物：
  描述：

  (-)-桃金娘烯醇 、 原乙酸三乙酯 在 对苯二酚 作用下， 反应 76.0h， 以96%的产率得到ethyl ((1R,3R,5S)-2-methylidene-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]-hept-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  合成立体异构体花色烷烷和抗凝剂的评估†

  摘要：

  立体异构花型血栓烷衍生物的合成及作为血小板聚集抑制剂的化合物的评价

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660331

文献信息

• Process for the diastereoselective alkylation of an ether oxime of the compound nopinone and novel intermediates for the synthesis of diastereospecific 2-amino-nopinone derivatives substituted on carbon 3
  申请人：Caille Jean-Claude

  公开号：US20070225516A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The invention provides the diastereoselective alkylation of optically active nopinone to form the compound of formula (I) according to scheme A below: in which: R is a C 5-15 alkyl group; R1 is especially a C 1-15 alkyl, C 2-15 alkenyl or C 2-15 alkynyl group or a C 5-15 aryl, each group optionally being substituted; and X is a halogen atom; and the configuration of the compound of formula (I) is either (E) or (Z) or a mixture of the two. The compound of formula (I) is a valuable synthetic intermediate.

  该发明提供了对光学活性的诺皮酮进行立体选择性烷基化，形成如下方案A中的化合物的公式(I)：其中：R是C5-15烷基基团；R1特别是C1-15烷基，C2-15烯基或C2-15炔基团或C5-15芳基，每个基团可选择性地被取代；X是卤素原子；化合物的式(I)的构型为(E)或(Z)或两者的混合物。化合物的式(I)是一种有价值的合成中间体。
• Novel processes for the preparation of bicyclic aminoalcohols
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1808427A2

  公开（公告）日：2007-07-18

  The present invention provides a process for the preparation of a bicyclic aminoalcohol which comprises reacting a starting compound, nopinone (I), with XCH2COOR1 wherein X is halogen, and R1 is alkyl, in the presence of an additive and a base to produce a compound (II), converting it to oxime derivative (III), and reducing it with an aluminum hydride.

  本发明提供了一种制备双环氨基醇的工艺，该工艺包括在添加剂和碱存在下，将起始化合物(Ⅰ)与XCH2COOR1（其中X为卤素，R1为烷基）反应生成化合物(Ⅱ)，将其转化为肟衍生物(Ⅲ)，并用氢化铝将其还原。
• SENO, KAORU;HAGISHITA, SANJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1524-1533
  作者：SENO, KAORU、HAGISHITA, SANJI

  DOI：——

  日期：——
• US7214832B2
  申请人：——

  公开号：US7214832B2

  公开（公告）日：2007-05-08
• US7390926B2
  申请人：——

  公开号：US7390926B2

  公开（公告）日：2008-06-24