N-(2-phenylethyl)thiophene-3-carboxamide | 177272-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)thiophene-3-carboxamide
• CAS: 177272-78-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: QRECOVIQPPYVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylethyl)thiophene-3-carboxamide 在 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-methoxyphenylmethyl)-1-methyl-1-(3-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  脑保护剂的研究。X.新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,3-c]吡啶和相关化合物的抗惊厥活性的合成和评价。

  摘要：

  新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶，1-噻吩基-1,2,3,4-四氢异喹啉和相关化合物，其中（+）-1的苯环（FR115427）用杂芳环如噻吩，呋喃，苯并噻吩和吲哚取代，合成并评估其对小鼠ICV N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的癫痫的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-4-甲基-4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2a），（+）-4-甲基- 4-（2-噻吩基）-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2g）和（-）1-甲基-2-（2-噻吩基）- 1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（-）-3a）显示出显着的抗惊厥活性。讨论了与该系列化合物的抗惊厥活性有关的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.778
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-phenylethyl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶催化1-杂芳基四氢异喹啉的对映体合成

  摘要：

  通过筛选野生型 IRED 和酶工程，鉴定出两种具有高对映选择性的对映体互补亚胺还原酶 (IRED) 对还原 1-杂芳基二氢异喹啉具有催化活性。此外，( R )-IR141-L172M/Y267F 和 ( S )-IR40 被用于获得一系列不同的 1-杂芳基四氢异喹啉，具有高到极好的 ee 值（82 到 >99%）和分离产率（80 到 94%） ),从而为构建这类重要的药用生物碱,如激酶抑制剂TAK-981的中间体提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00603

文献信息

• Synthesis and Antimuscarinic Properties of Quinuclidin-3-yl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate Derivatives as Novel Muscarinic Receptor Antagonists
  作者：Ryo Naito、Yasuhiro Yonetoku、Yoshinori Okamoto、Akira Toyoshima、Ken Ikeda、Makoto Takeuchi

  DOI：10.1021/jm050099q

  日期：2005.10.1

  In the course of continuing efforts to develop potent and bladder-selective muscarinic M-3 receptor antagonists, quinuclidin-3-yl 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate derivatives and related compounds were designed as conformationally restricted analogues of quinuclidin-3-yl benzhydrylcarbamate (8). Binding assays with rat muscarinic receptor subtypes revealed that the quinuclidin-3-yl 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate derivatives showed high affinities for the M3 receptor, and selectivity for the M3 receptor over the M-2 receptor. Of these derivatives, (+)-(1S,3'R)-quinuclidin-3'-yl 1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate monohydrochloride (9b) exhibited almost the same inhibitory activity against bladder contraction to that of oxybutynin (1), and more than 10-fold selectivity for bladder contraction versus salivary secretion, demonstrating that 9b may be useful for the treatment of symptoms associated with overactive bladder without having side effects such as dry mouth.
• Studies on Cerebral Protective Agents. X. Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activities for Novel 4,5,6,7-Tetrahydrothieno(3,2-c)pyridines and Related Compounds.
  作者：Mitsuru OHKUBO、Atsuchi KUNO、Kiyotaka KATSUYA、Yoshiko UEDA、Kiyoharu SHIRAKAWA、Hajime NAKANISHI、Takayoshi KINOSHITA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.44.778

  日期：——

  1-thienyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and related compounds, in which the benzene rings of (+)-1 (FR115427) were replaced with heteroaromatic rings such as thiophene, furan, benzothiophene and indole, were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity against i.c.v. N-methyl-D-aspartate (NMDA)-induced seizures in mice. Among these compounds, (+)-4-methyl-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3

  新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶，1-噻吩基-1,2,3,4-四氢异喹啉和相关化合物，其中（+）-1的苯环（FR115427）用杂芳环如噻吩，呋喃，苯并噻吩和吲哚取代，合成并评估其对小鼠ICV N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的癫痫的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-4-甲基-4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2a），（+）-4-甲基- 4-（2-噻吩基）-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2g）和（-）1-甲基-2-（2-噻吩基）- 1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（-）-3a）显示出显着的抗惊厥活性。讨论了与该系列化合物的抗惊厥活性有关的构效关系。
• Enantiodivergent Synthesis of 1-Heteroaryl Tetrahydroisoquinolines Catalyzed by Imine Reductases
  作者：Tingting Liu、Zefei Xu、Jinhui Feng、Shanshan Yu、Min Wang、Peiyuan Yao、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00603

  日期：2023.4.14

  Two enantiocomplementary imine reductases (IREDs) with high enantioselectivity were identified with catalytic activity toward the reduction of 1-heteroaryl dihydroisoquinolines through a screening of wild-type IREDs and enzyme engineering. Furthermore, (R)-IR141-L172M/Y267F and (S)-IR40 were applied to access a series of different 1-heteroaryl tetrahydroisoquinolines with high to excellent ee values

  通过筛选野生型 IRED 和酶工程，鉴定出两种具有高对映选择性的对映体互补亚胺还原酶 (IRED) 对还原 1-杂芳基二氢异喹啉具有催化活性。此外，( R )-IR141-L172M/Y267F 和 ( S )-IR40 被用于获得一系列不同的 1-杂芳基四氢异喹啉，具有高到极好的 ee 值（82 到 >99%）和分离产率（80 到 94%） ),从而为构建这类重要的药用生物碱,如激酶抑制剂TAK-981的中间体提供了一种有效的方法。