ethyl ((1R,3R,5S)-2-oxo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)acetate | 126264-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl ((1R,3R,5S)-2-oxo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-((1R,3R,5S)-6,6-dimethyl-2-oxobicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)acetate；ethyl 2-[(1R,3R,5S)-6,6-dimethyl-2-oxo-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]acetate
• CAS: 126264-10-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: UOJCEOGWSBQHDC-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ((1R,3R,5S)-2-oxo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)acetate 在 吡啶 、 sodium 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-2-((1R,2R,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。三，在C-2处具有取代的磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  由（-）-美登醇和（+）-合成基于侧链环连接的标题化合物的四种立体异构体，（+）-7a，（+）-7b，（-）-7c和（-）-24。 Nopinone。（1R，2R，3S，5S）-异构体（+）-7b对血小板聚集具有最强的抑制活性，并且没有显示出部分激动剂活性（血小板的形状变化）。我们还合成了对映体（-）-7b和（+）-7b的衍生物，在磺酰氨基处34a-n和p具有各种取代基。还制备了一碳同系的化合物（+）-58。测量了这些化合物对血小板聚集的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1524
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ((1R,3R,5S)-2-methylidene-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]-hept-3-yl)acetate 在 ozone-containing oxygen 、 二甲基硫 作用下， 生成 ethyl ((1R,3R,5S)-2-oxo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。三，在C-2处具有取代的磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  由（-）-美登醇和（+）-合成基于侧链环连接的标题化合物的四种立体异构体，（+）-7a，（+）-7b，（-）-7c和（-）-24。 Nopinone。（1R，2R，3S，5S）-异构体（+）-7b对血小板聚集具有最强的抑制活性，并且没有显示出部分激动剂活性（血小板的形状变化）。我们还合成了对映体（-）-7b和（+）-7b的衍生物，在磺酰氨基处34a-n和p具有各种取代基。还制备了一碳同系的化合物（+）-58。测量了这些化合物对血小板聚集的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1524

文献信息

• Potassium Channel Modulators
  申请人：Perez-Medrano Arturo

  公开号：US20120122890A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein G 1 , R 2 , R 1a , R 1b , X, X 1 , X 2 , X 3 , R x , J, k, n, q, and t are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了式（I）的KCNQ钾通道调节剂，其中G 1 ，R 2 ，R 1a ，R 1b ，X，X 1 ，X 2 ，X 3 ，R x ，J，k，n，q和t如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• A general method for the highly diastereoselective, kinetically controlled alkylation of (+)-nopinone
  作者：Kevin R Campos、Sandra Lee、Michel Journet、Jason J Kowal、Dongwei Cai、Robert D Larsen、Paul J Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01589-7

  日期：2002.9

  A general method for the monoalkylation of (+)-nopinone was developed for a variety of carbon and heteroatom electrophiles to afford the kinetically controlled product 2 with high diastereoselectivity (98% d.e.) and excellent yield (75–90%).

  针对多种碳和杂原子亲电试剂，开发了一种用于（+）-去甲酮单烷基化的通用方法，以提供具有高非对映选择性（98％de）和优异的产率（75-90％）的动力学控制产物2。
• Process for the diastereoselective alkylation of an ether oxime of the compound nopinone and novel intermediates for the synthesis of diastereospecific 2-amino-nopinone derivatives substituted on carbon 3
  申请人：Caille Jean-Claude

  公开号：US20070225516A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The invention provides the diastereoselective alkylation of optically active nopinone to form the compound of formula (I) according to scheme A below: in which: R is a C 5-15 alkyl group; R1 is especially a C 1-15 alkyl, C 2-15 alkenyl or C 2-15 alkynyl group or a C 5-15 aryl, each group optionally being substituted; and X is a halogen atom; and the configuration of the compound of formula (I) is either (E) or (Z) or a mixture of the two. The compound of formula (I) is a valuable synthetic intermediate.

  该发明提供了对光学活性的诺皮酮进行立体选择性烷基化，形成如下方案A中的化合物的公式(I)：其中：R是C5-15烷基基团；R1特别是C1-15烷基，C2-15烯基或C2-15炔基团或C5-15芳基，每个基团可选择性地被取代；X是卤素原子；化合物的式(I)的构型为(E)或(Z)或两者的混合物。化合物的式(I)是一种有价值的合成中间体。
• Practical Diastereoselective Synthesis and Scale-up Study of (+)-2-((1<i>R</i>,2<i>R</i>,3<i>R</i>,5<i>S</i>)-2-Amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)ethanol: A Key Intermediate of the Novel Prostaglandin D₂ Receptor Antagonist S-5751
  作者：Takemasa Hida、Susumu Mitsumori、Tsunetoshi Honma、Yoshiharu Hiramatsu、Hiroshi Hashizume、Tetsuo Okada、Makoto Kakinuma、Kyozo Kawata、Katsuo Oda、Aiko Hasegawa、Toshiaki Masui、Hideo Nogusa

  DOI：10.1021/op9001092

  日期：2009.11.20

  A new synthetic process was developed for (+)-2-((1R,2R,3R,5S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)ethanol, a key intermediate of S-5751. Diastereoselective alkylation of (+)-nopinone with ethyl bromoacetate, formation of O-methyl oxime, and diastereoselective reduction with NaBH4−AlCl3 could be safely carried out. Stereochemistry of the (1R,2R,3R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane ring

  开发了一种新的合成方法，用于（+）-2-（（1 R，2 R，3 R，5 S）-2-氨基-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-3-基）乙醇， S-5751的关键中间体。可以安全地进行溴乙酸乙酯的（+）-nopinone的非对映选择性烷基化，O-甲基肟的形成以及NaBH 4 -AlCl 3的非对映选择性还原。讨论了（1 R，2 R，3 R，5 S）-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的立体化学，以在这些反应上实现较高的非对映选择性。为了扩大规模，对NaBH的安全性进行了详细考虑4 -AlCl 3还原。
• Potassium channel modulators
  申请人：Perez-Medrano Arturo

  公开号：US08609674B2

  公开（公告）日：2013-12-17

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein G1, R2, R1a, R1b, X, X1, X2, X3, Rx, J, k, n, q, and t are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了公式（I）的KCNQ钾通道调节剂，其中G1，R2，R1a，R1b，X，X1，X2，X3，Rx，J，k，n，q和t的定义如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和病症的方法。