ethyl 5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 90832-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 4-carboxyethyl-5-phenyl-2(3H)-furanone；3-Furancarboxylic acid, 4,5-dihydro-5-oxo-2-phenyl-, ethyl ester；ethyl 2-oxo-5-phenyl-3H-furan-4-carboxylate
• CAS: 90832-96-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: AYEKGWOQVRKDDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  432.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 四氢吡咯 、 磷酸二苯酯 、 二氢吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  解偶联的丁内酰胺的“在水上”催化对映选择性亚磺酰基化

  摘要：

  已使用二聚体金鸡纳生物碱作为催化剂在富水反应介质中开发了首个共轭丁内酰胺的催化对映选择性α-亚磺酰基。带有四级立体异构中心的高度取代且致密官能化的γ-内酰胺的生成量高达99.5 ：0.5 er。还描述了相同的催化剂体系对解偶联的丁内酰胺的对映选择性α-硒基化和正式的乙烯基γ-羟基化的适用性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01714f
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸,苯甲酰-,二乙基酯 在 四磷十氧化物 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到ethyl 5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不饱和内酯：合成与应用

  摘要：

  摘要描述了一种合成取代不饱和内酯的简单方法，并报道了这些化合物与亲核试剂的反应导致有用中间体的形成。

  DOI：

  10.1080/00397919408010159

文献信息

• Synthesis of substituted butenolides by the ring closing metathesis of two electron deficient olefins: a general route to the natural products of paraconic acids class
  作者：N. Selvakumar、P. Kalyan Kumar、K. Chandra Shekar Reddy、B. Chandra Chary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.053

  日期：2007.3

  electron-withdrawing groups undergo RCM using the second generation Grubbs’ catalyst in the presence of a Lewis acid resulting in diverse butenolides in high isolated yields. This methodology provides a general route to the natural products of paraconic acids class, exemplified by a total synthesis of (±)-phaseolinic acid.

  在路易斯酸存在下，使用第二代格拉布斯催化剂，各种具有吸电子基团的丙烯酸烯丙酯经历了RCM，从而产生了高分离产率的各种丁烯内酯。该方法提供了一般途径生产对羟基苯甲酸类天然产物的例证，以（±）-菜豆酸的全合成为例。
• Synthesis of 3-Ethoxycarbonyl-3-buten-4-olides and 3-Ethoxycarbonyl-4-butanolides
  作者：Françoise Gaudemar-Bardone、Margarita Mladenova、RENÉ Couffignal

  DOI：10.1055/s-1985-31423

  日期：——

  This paper describes a synthesis of 3-acyl-2-alkyl-3-ethoxycarbonylpropanoic acids from ethyl 2-oxoalkanoates and 2-bromoalkanoic acids. These acids are cyclised via intramolecular dehydration to give 2,4-dialkyl-3-ethoxycarbonyl-3-buten-4-olides or are condensed with allylzinc reagents to give the 4-alkenyl-2,4-dialkyl-3-ethoxycarbonyl-4-butanolides.

  本文描述了从乙基2-氧羧酸酯和2-溴烷酸合成3-酰基-2-烷基-3-乙氧基碳酰基丙酸。这些酸通过分子内脱水环化，生成2,4-二烷基-3-乙氧基碳酰基-3-丁烯-4-内酯，或者与烯丙基锌试剂缩合，生成4-烯基-2,4-二烷基-3-乙氧基碳酰基-4-内酯。
• Synthetic studies related to diketopyrrolopyrrole (DPP) pigments. Part 3: Syntheses of tri- and tetra-aryl DPPs
  作者：Richard L. Riggs、Colin J.H. Morton、Alexandra M.Z. Slawin、David M. Smith、Nicholas J. Westwood、William S.D. Austen、Katie E. Stuart

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.005

  日期：2005.11

  Novel synthetic methodologies leading towards 2,3,5-triaryl- and 2,3,5,6-tetraaryl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diones (tri- and tetra-aryl-DPPs) and their derivatives have been investigated. Direct arylation of 3,6-diphenyl-DPP was possible using 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene. Acylation of ethyl 2-aryl-4,5-dihydro-5-oxopyrrole-3-carboxylates with N-arylbenzimidoyl chlorides in the presence of

  导致2,3,5-三芳基和2,3,5,6-四芳基-2,5-二氢吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4-二酮（三和四芳基）的新型合成方法-DPPs及其衍生物。使用1-氟-2,4-二硝基苯可以将3,6-二苯基-DPP直接芳基化。N将N-酰化2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱存在下的-芳基苯甲酰亚胺基氯可得到新颖的2,3,6-三芳基-DPP和相应的未环化烯胺。一种新的简单的合成1,2-二芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯的方法，导致在碱性条件下通过与苄腈反应生成三芳基-DPP的另一种方法，以及苯并亚氨基酰氯方法可以实现各种取代的2,3,5,6-四苯基-DPP的合成。
• Process for the preparation of furopyrroles
  申请人：Riggs Lewis Richard

  公开号：US20070100135A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to a process for the preparation of furopyrroles of general formula (I), comprising (a) heating a compound of the formula (II) under microwave irradiation optionally in the presence of an inert solvent, wherein A 1 and A 2 are C 1 -C 18 alkyl, C 2 -C 18 alkenyl, C 2 -C 18 alkynyl, C 5 -C 8 cycloalkyl, C 5- C 8 cycloalkenyl, aryl or heteroaryl, A 3 is hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, cyanomethyl, Ar 3 , —CR 30 R 31 —(CH 2 ) m —Ar 3 or Y—R 32 , wherein R 30 and R 31 independently of each other stand for hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, or phenyl which can be substitute up to three times with C 1 -C 4 alkyl, Ar 3 stands for aryl, C 5 -C 8 cloalkyl, C 5 -C 8 cycloalkenyl or heteroaryl, which can be substituted one to three times with C 1 -C 9 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, halogen or phenyl, which can be substituted with C 1 -C 8 alkyI or C 1 -C 8 alkoxy one to three times, and m stands for 0, 1, 2, 3 or 4, R is C 1‘-C 18 alkyl, in particular C 1 -C 4 alkyl, aryl, in particular phenyl, or aralkyl, in particular benzyl, which can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, or halogen, Y is —C(O)—, —C(O)O—, —C(O)NH—, —SO 2 NH— or —SO 2 — and R 32 is C 1 -C 18 alkyl, Ar 3 , or aralkyl. The furopyrroles of the general formula (I) can be can be obtained in high yield and high purity by the process of the present invention.

  本发明涉及一种制备一般式（I）的呋喃吡咯的过程，包括（a）在微波辐射下加热公式（II）的化合物，可选地在惰性溶剂的存在下，其中A1和A2为C1-C18烷基，C2-C18烯基，C2-C18炔基，C5-C8环烷基，C5-C8环烯基，芳基或杂环基，A3为氢，C1-C18烷基，氰甲基，Ar3，—CR30R31—（CH2）m—Ar3或Y—R32，其中R30和R31相互独立地代表氢或C1-C4烷基，或苯基，可以用C1-C4烷基取代最多三次，Ar3代表芳基，C5-C8环烷基，C5-C8环烯基或杂环基，可以用C1-C9烷基，C1-C8烷氧基，卤素或苯基取代一到三次，可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一到三次，m为0，1，2，3或4，R为C1'-C18烷基，特别是C1-C4烷基，芳基，特别是苯基，或芳基烷基，特别是苄基，可以用C1-C8烷基，C1-C8烷氧基或卤素取代一到三次，Y为—C（O）—，—C（O）O—，—C（O）NH—，—SO2NH—或—SO2—，R32为C1-C18烷基，Ar3或芳基烷基。通过本发明的方法可以高产高纯度得到一般式（I）的呋喃吡咯。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FUROPYRROLES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE FUROPYRROLES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2005005430A3

  公开（公告）日：2005-06-16