2,9-Dimethoxy-6H-dibenzopyran-6-one | 144946-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,9-Dimethoxy-6H-dibenzopyran-6-one
• 英文别名: 2,9-dimethoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one；2,9-dimethoxy-benzo[c]chromen-6-one；2,9-Dimethoxy-benzo[c]chromen-6-on；2,9-Dimethoxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 144946-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: JJDMBNYKDDPDNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-Dimethoxy-6H-dibenzopyran-6-one 、 硫酸二甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5,2',5'-trimethoxy-biphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 2468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 在 正丁基锂 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,9-Dimethoxy-6H-dibenzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成6 ħ -二苯并[ B，d ]经由螺二烯酮-苯酚重排[2,5-环己二烯-1,1'（3'吡喃-6-酮ħ）异苯并呋喃] -3'-酮

  摘要：

  一系列螺[2,5-环己二烯-1,1'（3' ħ）异苯并呋喃] -3'-酮从铺上苯甲酰胺和4,4-二dimethoxycyclohexadienone制备。这些螺二烯在各种条件下的重排得到取代的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-。硫酸水溶液中的重排产生正式的O-迁移产物，而三氟乙酸酐-三氟乙酸-硫酸中的重排通常产生C-迁移产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80487-7

文献信息

• Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 2468
  作者：Fieser

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones via dienone-phenol rearrangements of spiro[2,5-cyclohexadiene-1,1′(3′H)-isobenzofuran]-3′-ones
  作者：David J. Hart、Adrienne Kim、Ramanarayanan Krishnamurthy、Gregory H. Merriman、Anne-Marie Waltos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80487-7

  日期：1992.1

  A series of spiro[2,5-cyclohexadiene-1,1′(3′H)-isobenzofuran]-3′-ones were prepared from metalled benzamides and 4,4-dimethoxycyclohexadienone. Rearrangement of these spirodienones under a variety of conditions gave substituted 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones. Rearrangements in aqueous sulfuric acid gave products of formal O-migration while rearrangements in trifluoroacetic anhydride-trifluoroacetic acid-sulfuric

  一系列螺[2,5-环己二烯-1,1'（3' ħ）异苯并呋喃] -3'-酮从铺上苯甲酰胺和4,4-二dimethoxycyclohexadienone制备。这些螺二烯在各种条件下的重排得到取代的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-。硫酸水溶液中的重排产生正式的O-迁移产物，而三氟乙酸酐-三氟乙酸-硫酸中的重排通常产生C-迁移产物。