methyl 4,5,7-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-gluco-hept-2-ulosonate diethyldithioacetal | 404377-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,5,7-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-gluco-hept-2-ulosonate diethyldithioacetal
• 英文别名: methyl 2-deoxy-4,5,7-tri-O-benzyl-D-gluco-heptulosonate diethyldithioacetal；methyl (3R,4R,5R,6R)-2,2-bis(ethylsulfanyl)-3,6-dihydroxy-4,5,7-tris(phenylmethoxy)heptanoate
• CAS: 404377-25-9
• 化学式: C₃₃H₄₂O₇S₂
• 分子量: 614.824
• InChiKey: JFPDFTWQRVWJJY-LTXXGDHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5,7-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-gluco-hept-2-ulosonate diethyldithioacetal 在 哌啶 、 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫化氢 、 乙酸酐 、 三氯化硼 、 Selectfluor 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.74h， 生成 methyl 3-acetamido-4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-arabino-hept-2-enopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  新型UDP-Glycal衍生物作为UDP-GlcNAc 2-表异构酶的过渡态类似抑制剂

  摘要：

  UDP-GlcNAc 2-epimerase催化将唾液酸生物合成过程中的第一步从UDP-GlcNAc到ManNAc的“表位化”。在本文中，我们报告了该酶基于过渡态抑制剂的合成。为了模拟该反应的假定的第一过渡态（TS 1），我们设计并合成了新型UDP-外糖基衍生物1-4。我们在此还报告了5和6的合成，2-乙酰氨基葡糖的第一个C-糖苷衍生物以及酮苷7和8的合成，它们分别被设计为双底物类似物和双产物类似物，以模拟通过假定的第二过渡态TS 2进行反应的第二步。

  DOI：

  10.1021/jo0353029
• 作为产物：
  描述：

  glyoxylic acid methyl ester diethyl mercaptal 、 2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到methyl 4,5,7-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-gluco-hept-2-ulosonate diethyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<57::aid-ejoc57<3.0.co;2-h

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<57::aid-ejoc57<3.0.co;2-h