(4R)-3-[(2R,3S)-2-azido-3-naphthalen-2-ylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 192070-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4R)-3-[(2R,3S)-2-azido-3-naphthalen-2-ylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 192070-77-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₃
• 分子量: 400.437
• InChiKey: MKBFLKKUBHXQJM-ONGXBYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R,3S)-2-azido-3-naphthalen-2-ylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S)-2-amino-3-naphthalen-2-yl-butyric acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：β-甲基-3-（2'-萘基）丙氨酸的四种异构体的合成

  摘要：

  3-甲基-3-（2'-萘基）苯胺的所有四个单独的异构体的合成使用不对称共轭1,4-加成，然后使用Evans型手性助剂（4-苯基-2）直接或间接叠氮化完成-恶唑烷酮）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00770-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(萘-2-基)丙烯酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4R)-3-[(2R,3S)-2-azido-3-naphthalen-2-ylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：β-甲基-3-（2'-萘基）丙氨酸的四种异构体的合成

  摘要：

  3-甲基-3-（2'-萘基）苯胺的所有四个单独的异构体的合成使用不对称共轭1,4-加成，然后使用Evans型手性助剂（4-苯基-2）直接或间接叠氮化完成-恶唑烷酮）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00770-3

文献信息

• Asymmetric synthesis of unusual amino acid: Synthesis of four isomers of β-methyl-3-(2′-naphthyl)alanine
  作者：Wei Yuan、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00770-3

  日期：1997.6

  The synthesis of all four individual isomers of 3-methyl-3-(2′-naphthyl)analine was accomplished using asymmetric conjugate 1,4-addition followed by direct or indirect azidation using an Evans-type chiral auxiliary (4-phenyl-2-oxazolidinone).

  3-甲基-3-（2'-萘基）苯胺的所有四个单独的异构体的合成使用不对称共轭1,4-加成，然后使用Evans型手性助剂（4-苯基-2）直接或间接叠氮化完成-恶唑烷酮）。