2-戊烯-1-醇 | 20273-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-戊烯-1-醇
• 英文名称: pent-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-penten-1-ol；2-pentenol
• CAS: 20273-24-9
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: BTSIZIIPFNVMHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -79.59°C (estimate)
• 沸点：
  123.84°C (estimate)
• 密度：
  0.8530
• LogP：
  1.22
• 物理描述：
  Colourless liquid; Green diffusive aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble in water; soluble in non-polar solvents
• 折光率：
  1.427-1.433

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 diethyltartrate 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到((2S,3S)-3-ethyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铁-催化的Prins彼得森反应为Δ的直接合成4 -2,7-二取代Oxepenes

  摘要：

  描述了一种直接的铁（III）催化的Prins-Peterson反应，涉及α-取代的γ-三苯基甲硅烷基双均烯丙基醇和醛。因此，顺式-Δ 4 -2,7-二取代oxepenes使用可持续催化条件（3-5摩尔％）在一个非对映选择性反应合成。这种高生产力的过程是与伴随形成一个C-O键，C-C键和Δ的三种化学事件的级联的结果4通过普林斯环化，接着彼得森型消除内环双键， 。与经典的Prins环化反应相比，这种串联反应具有化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01978
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 在 一氧化碳 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Silica supported palladium phosphine as a robust and recyclable catalyst for semi-hydrogenation of alkynes using syngas

  摘要：

  This work reports a chemo-selective semi-hydrogenation of alkynes to alkenes using silica supported palladium phosphine catalyst with syngas (CO/H-2). This developed methodology is an alternative to classical Lindlar catalyst for chemo-selective semi-hydrogenation of alkynes to alkenes. Various alkynes were smoothly convert to alkenes in 60-97% conversion with 85-98% selectivity. The prepared catalyst was well characterized by Field Emmission Gun Scanning Electron Microscopy (FEG-SEM), Energy Dispersive X-ray Spectroscopy (EDS), X-ray Photoelectron Spectroscopy (XPS), Inductively Coupled Plasma- Atomic Emmission Spectroscopy (ICP-AES) analysis techniques. In addition, catalyst was effectively recycled up to four consecutive run without significant loss in its catalytic activity and selectivity. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.01.004

文献信息

• Unexpected Mild Protection of Alcohols as 2-<i>O</i>-THF and 2-<i>O</i>-THP Ethers Catalysed by Cp₂TiCl Reveal an Intriguing Role of the Solvent in the Single-Electron Transfer Reaction
  作者：María Jesús Durán-Peña、José Manuel Botubol-Ares、James R. Hanson、Rosario Hernández-Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1002/ejoc.201500869

  日期：2015.10

  ) dichloride:acetonitrile adduct together with manganese(0) as a reductant and bromoform in THF or THP as the solvent. A radical mechanism is proposed for this transformation revealing an intriguing role of the solvent in the single-electron transfer reactions catalysed by the low valent TiIII system.

  已经开发了一种在室温下将伯醇、仲醇和叔醇转化为相应的 THF 醚以及将伯醇和仲醇转化为相应的 THP 醚的方法，该方法使用由催化量的二氯化钛或（ 4R,5R)-(–)-2,2-二甲基-α,α,α',α'-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolatotitanium(IV) 二氯化物：乙腈加合物与作为还原剂的锰（0）和作为溶剂的 THF 或 THP 中的溴仿一起使用。针对这种转变提出了一种自由基机制，揭示了溶剂在低价 TiIII 体系催化的单电子转移反应中的有趣作用。
• Highly selective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds using Cu-based nanocatalysts
  作者：Nazia Siddqui、Bipul Sarkar、Chandrashekar Pendem、Rubina khatun、L. N. Sivakumar Konthala、Takehiko Sasaki、Ankur Bordoloi、Rajaram Bal

  DOI：10.1039/c7cy00989e

  日期：——

  hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds to corresponding α,β-unsaturated alcohols was carried out in a single pot reaction without addition of any external hydrogen donor. Cu nanoclusters supported on nanocrystalline MgO were found to be the active catalyst for the chemoselective transfer hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds to produce the corresponding alcohols with very high yields.

  在不添加任何外部氢供体的情况下，在单釜反应中将环己醇同时脱氢为环己酮和将α，β-不饱和羰基化合物氢化为相应的α，β-不饱和醇。发现负载在纳米晶体MgO上的Cu纳米团簇是用于不饱和羰基化合物化学选择性转移加氢以生产非常高收率的相应醇的活性催化剂。环己醇和肉桂醛的转移氢化产生了环己酮和肉桂醇，选择性为100％。这种Cu / MgO催化剂可以很容易地回收和循环使用五次以上，而没有任何明显的活性损失，这证实了这种催化剂的真正非均质性。几个α，还测试了该反应的β-不饱和化合物，发现在所有情况下收率均> 95％。易于操作，无需高压H2或危险的氢源使这种转移氢化更加实用和有用。
• Palladium-Catalyzed Anti-Markovnikov Oxidation of Allylic Amides to Protected β-Amino Aldehydes
  作者：Jia Jia Dong、Emma C. Harvey、Martín Fañanás-Mastral、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja510163w

  日期：2014.12.10

  directly from protected allylic alcohols via palladium-catalyzed autotandem reactions, and the application of this method to the synthesis of β-peptide aldehydes is described. From a mechanistic perspective, we demonstrate that tBuOH acts as a nucleophile in the reaction and that the initially formed tert-butyl ether undergoes spontaneous loss of isobutene to yield the aldehyde product. Furthermore, tBuOH

  描述了从烯丙胺或线性烯丙醇制备 N-保护的 β-氨基醛的一般方法。在这里，在环境条件下，在 tBuOH 中实现了 Pd(II) 催化的 N-保护烯丙基胺与苯醌的氧化，对抗马尔科夫尼科夫醛产物具有出色的选择性，并且完全保留了烯丙基碳上的构型。该方法显示出广泛的底物范围，并且可以耐受一系列保护基团。此外，β-氨基醛可以通过钯催化的自串联反应直接从受保护的烯丙醇中获得，并描述了该方法在β-肽醛合成中的应用。从机理上看，我们证明 tBuOH 在反应中充当亲核试剂，并且最初形成的叔丁基醚经历异丁烯的自发损失以产生醛产物。此外，tBuOH 可以按化学计量使用，从而拓宽反应的溶剂范围。伯醇和仲醇不会发生消除，从而可以分离出缩醛，随后可以将其水解为相应的醛产物。
• Improved Zinc-Catalyzed Simmons–Smith Reaction: Access to Various 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes
  作者：Éric Lévesque、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol500267w

  日期：2014.3.7

  The Simmons–Smith reaction of zinc carbenoids with alkenes is a powerful method to access cyclopropanes containing various substitution patterns. This work exploits the high reactivity of aryldiazomethanes toward zinc halides to generate aryl-substituted carbenoids catalytically. These carbenoids are able to cyclopropanate various alkenes diastereoselectively, including unfunctionalized substrates

  锌类胡萝卜素与烯烃的西蒙斯-史密斯反应是一种有效的方法，可用于获得含有各种取代模式的环丙烷。这项工作利用了芳基重氮甲烷对卤化锌的高反应活性，从而催化生成芳基取代的类胡萝卜素。这些类胡萝卜素能够非对映选择性地环化各种烯烃，包括未官能化的底物，如苯乙烯。可以修饰锌催化剂以容许使用游离的烯丙基醇。
• Gold(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Decarboxylative Amination of Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates via Base-Induced Aza-Claisen Rearrangement in Water
  作者：Dong Xing、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol100056f

  日期：2010.3.5

  A gold(I)-catalyzed decarboxylative amination of allylic N-tosylcarbamates via base-induced aza-Claisen rearrangement has been developed. A variety of substituted N-tosyl allylic amines were obtained in good yield, excellent regioselectivity, and high to excellent stereoselectivity. This transformation could be performed either in H2O or in one pot directly from allylic alcohols and therefore represents

  已经开发了通过碱诱导的氮杂-克莱森重排的金（I）催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的脱羧胺化。以良好的产率，优异的区域选择性以及高至优异的立体选择性获得了各种取代的N-甲苯磺酰基烯丙基胺。该转化既可以在H 2 O中进行，也可以在一个罐中直接从烯丙基醇中进行，因此代表了合成N-甲苯磺酰基烯丙基胺的有效且环境友好的方案。