2-戊酰基苯甲酸 | 550-37-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-戊酰基苯甲酸
• 中文别名: 丁苯酞杂质3
• 英文名称: 2-pentanoylbenzoic acid
• 英文别名: o-pentanoylbenzoic acid
• CAS: 550-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: SWAMOIJQDQZLRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-175 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2004.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊酰基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  作为单胺氧化酶 A 抑制剂的 3-n-丁基苯酞的微生物代谢物。

  摘要：

  人们正在寻找通过抑制单胺氧化酶而具有抗抑郁活性的新型化合物。其中，3-正丁基苯酞（一种来自伞形科植物的神经保护内酯）的衍生物可能是重要的候选者。本研究旨在获得 3-n-丁基苯酞的氧化产物，并筛选它们对单胺氧化酶 A (MAO-A) 亚型的活性。这些化合物的此类活性此前尚未经过测试。为了获得代谢物，我们使用真菌作为生物催化剂，因为它们具有高氧化能力。总共使用了 37 个菌株，其中包括青霉属和葡萄孢属。效率最高，得到三种主要产物：3-正丁基-10-羟基苯酞、3-正丁基-11-羟基苯酞、3-正丁基-11-羟基苯酞，总收率每克基材0.38-0.82克，取决于所使用的生物催化剂。前体3-正丁基苯酞及上述代谢物对MAO-A酶有抑制作用；最活跃的是内酯的羧酸衍生物，抑制常数(Ki) < 0.001 µmol/L。对代谢物药物相似性的计算机预测与 Lipinski、Ghose、Veber、Egan 和 Muegge

  DOI：

  10.3390/ijms241310605
• 作为产物：
  描述：

  Z-亚丁基苯酞 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-戊酰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  川芎嗪-丁苯酞拼合类化合物及其制备方法、 及在药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种川芎嗪‑丁苯酞拼合类化合物及其制备方法、及在药物中的应用，该川川芎嗪‑丁苯酞拼合类化合物具有如下结构通式I：本发明以邻苯二甲酸酐和川芎嗪为起始原料，经溴代、亲核加成、催化脱水，酯水解、还原，酯化反应，制得川芎嗪‑丁苯酞拼合类化合物；药物组合物为川芎嗪‑丁苯酞拼合类化合物作为药用活性成分，以及药学上可以接受的载体、赋形剂、稀释剂、辅剂、媒介物或其组合；本发明制备的川芎嗪‑丁苯酞拼合类化合物对体外由二磷酸腺苷(ADP)诱导的血小板凝集具有很好的抑制作用且具有较好的体内药代动力学性质，可用于心脑血管疾病病和血管性老年痴呆症及其并发症的预防和治疗。

  公开号：

  CN106928155B

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation/Lactonization of 2-Acylarylcarboxylates: Direct Access to Chiral 3-Substituted Phthalides
  作者：Bin Lu、Mengmeng Zhao、Guangni Ding、Xiaomin Xie、Lili Jiang、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201700695

  日期：2017.10.23

  Synthesis of synthons: The asymmetric hydrogenation and subsequent in situ lactonization with Ru-diphosphines results in the direct conversion of a series of 2-acylarylcarboxylates including 2-aroylarylcarboxylates into the corresponding optically active 3-substituted phthalides under mild reaction conditions.

  合成子的合成：不对称氢化和随后用Ru-二膦进行原位内酯化可在温和的反应条件下将包括2-芳基芳基羧酸盐在内的一系列2-酰基芳基羧酸盐直接转化为相应的光学活性3-取代的邻苯二甲酸酯。
• Catalyst-free one-pot cascade cyclization: An efficient synthesis of isoindolobenzoxazinones and isoindoloquinazolinones derivatives
  作者：Wenzhong Li、Baibai Wan、Ran Shi、Si Chen、Jiazhu Li、Fangzhen Wang、Hexu Niu、Xin-Ming Xu、Wei-Li Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132571

  日期：2022.1

  A practical and efficient catalyst-free cascade cyclization reaction of 2-acylbenzoic acids with various amino alcohols or diamines was developed. This protocol provides a powerful and straightforward method for the one-pot synthesis of diverse isoindolobenzoxazinones, isoindoloquinazolinones and their derivatives. The synthetic strategy evades the use of catalyst, shows a broad substrate scope and

  开发了一种实用高效的2-酰基苯甲酸与各种氨基醇或二胺的无催化剂级联环化反应。该协议为各种异吲哚苯并恶嗪酮、异吲哚喹唑啉酮及其衍生物的一锅合成提供了一种强大而直接的方法。该合成策略避免了催化剂的使用，显示出广泛的底物范围，并且可以以克级规模进行。
• 丁苯酞及其药物中间体的制备方法
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN108623456B

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明提供了一种新的药物中间体及其用于制备丁苯酞的方法。该方法以邻苯二甲酸单酯为原料，与戊酸酯进行酯缩合，再经水解、脱羧制备邻戊酰基苯甲酸，最后经硼氢化钠还原，环合制备得到。该方法原材料廉价易得，反应条件温和，避免了高温反应和格氏反应，降低了生产能耗和成本，提高了操作安全性。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Phthalides by Efficient Reductive Cyclization of 2-Acylarylcarboxylates under Aqueous Transfer Hydrogenation Conditions
  作者：Bo Zhang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol901674k

  日期：2009.10.15

  A new diamine ligand for asymmetric transfer hydrogenation (ATH) was discovered. The reductive cyclization of 2-acylarylcarboxylates was found to proceed highly stereoselectively by the new Ru complex-catalyzed ATH and subsequent in situ lactonization under aqueous conditions. It enables efficient access to a wide variety of 3-substituted phthalides in enantiomerically pure form.

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。
• Carboxy-directed asymmetric hydrogenation of α-alkyl-α-aryl terminal olefins: highly enantioselective and chemoselective access to a chiral benzylmethyl center
  作者：Shuang Yang、Shou-Fei Zhu、Na Guo、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c4ob00018h

  日期：——

  A carboxy-directed asymmetric hydrogenation of α-alkyl-α-aryl terminal olefins was developed by using a chiral spiro iridium catalyst, providing a highly efficient approach to the compounds with a chiral benzylmethyl center. The carboxy-directed hydrogenation prohibited the isomerization of the terminal olefins, and realized the chemoselective hydrogenation of various dienes. The concise enantioselective

  通过使用手性螺铱催化剂开发了α-烷基-α-芳基末端烯烃的羧基定向不对称氢化反应，为具有手性苄甲基中心的化合物提供了一种高效的方法。羧基定向的氢化阻止了末端烯烃的异构化，并实现了各种二烯的化学选择性氢化。通过使用该催化不对称氢化作为关键步骤，可以实现（S）-姜黄二醇和（S）-姜黄烯的简明对映选择性合成。