阿昔洛韦侧链 | 59278-00-1

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗病毒类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 阿昔洛韦侧链
• 中文别名: 2-[(乙酰氧基)甲氧基]乙基乙酸酯；1,4-二乙酰氧基-2-氧杂丁烷；2-[(乙酰氧基)甲氧基]乙醇乙酸酯；2-氧杂-1,4-丁二醇二乙酸酯；2-((乙酰氧基)甲氧基)乙醇乙酸酯
• 英文名称: 2-acetoxyethyl acetoxymethyl ether
• 英文别名: 2-[(acetyloxy)methoxy]ethyl acetate；(2-acetoxyethoxy)methyl acetate；2-(acetyloxymethoxy)ethyl acetate
• CAS: 59278-00-1
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• mdl: MFCD09031327
• 分子量: 176.169
• InChiKey: XFEQOLXBMLXKDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-1180C/4Torr
• 密度：
  1.1382 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  低于40°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2915390090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

化学性质：液体，沸点为118-120℃/2kPa，折光率为nD25 1.4200。

用途：它是阿昔洛韦的中间体（侧链），用于合成药品阿昔洛韦，同时也是抗病毒药阿昔洛韦的中间体。

生产方法：通过与乙酸酐反应制备1,3-二氧杂环戊烷得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿昔洛韦侧链 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 50.0h， 生成 9-(2-乙酰氧基乙氧基甲基)鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  9-（2-羟基乙氧基甲基）鸟嘌呤（阿昔洛韦）及其相关化合物的简便合成方法。

  摘要：

  开发了一种方便且经济的合成方法，从鸟嘌呤合成9-(2-羟乙氧基甲基)鸟苷（1，阿昔洛韦，Zovirax或无环鸟苷：一种抗疱疹药物），通过N2、O-二乙酰阿昔洛韦。还通过选择性去乙酰化制备了两个相关性较强的化合物，N2-乙酰阿昔洛韦（7）和O-乙酰阿昔洛韦（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1153
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 阿昔洛韦侧链
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligoribonucleotides Containing Pyrimidine 2'-O-[(Hydroxyalkoxy)methyl]ribonucleosides

  摘要：

  一种制备嘧啶2'-O-[(2-羟乙氧基)甲基]核苷和2'-O-[(3-羟基丙氧基)甲基]核苷的简单高效方法已经开发出来。这些修饰的核苷被合并到寡核苷酸中，这些寡核苷酸被证明能形成稳定的RNA/RNA双链。

  DOI：

  10.1135/cccc20060804

文献信息

• Synthesis of New MKC-442 Analogues Containing Alkenyl Chains or Reactive Functionalities at C-5
  作者：Lene Petersen、Thomas H. Hansen、Nagy M. Khalifa、Per T. Jørgensen、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1007/s007060200072

  日期：2002.7

  interaction between HIV-1 reverse transcriptase (RT) and MKC-442 analogues, a new series of compounds was synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication. The modifications include bulky alkenyl substituents at the C-5 position of the uracil ring. Analogues with reactive centers (aldehyde and epoxide functionalities) at C-5 were also synthesized in an attempt to develop HIV drugs with improved

   为了更深入地了解HIV-1逆转录酶（RT）和MKC-442类似物之间的相互作用，合成了一系列新化合物并评估了其对HIV-1复制的抑制作用。所述修饰包括在尿嘧啶环的C-5位置的大的烯基取代基。还尝试合成具有C-5反应中心（醛和环氧化物官能团）的类似物，以尝试通过在突变RT的疏水口袋中与半胱氨酸中的巯基形成共价键来开发对Y181C突变体具有增强活性的HIV药物。 。合成困难表明环氧化物具有化学反应性，而醛则更稳定。一种烯基类似物对HIV-1的活性与MKC-442相同，
• 一种Bola型三氮唑核苷化合物及其制备方法 和应用
  申请人：重庆大学

  公开号：CN106749056B

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明涉及一种Bola型三氮唑核苷化合物，结构如通式I所示，通过研究Bola型两亲分子这种特殊结构的特性，对1,2,4‑三氮唑核苷利巴韦林进行结构优化，提高其水溶性和对癌细胞生长抑制率。进一步这类化合物有在水溶液中自组装形成纳米尺度颗粒的能力，也使其能因为实体瘤的高通透性和滞留效应更易聚集在肿瘤组织内部实现靶向给药，同时作为纳米药物载体还可以包封其他小分子药物而达到联合用药的效果。通式中n，R1，R2，R3，R4如权利要求书所定义。
• Synthesis and antiviral activity of nucleoside analogs based on 1,2,4-triazolo[3,2-c][1,2,4]triazin-7-ones
  作者：V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin、S. L. Deev、T. S. Shestakova、E. N. Ulomskii、L. I. Rusinova、O. I. Kiselev、E. G. Deeva

  DOI：10.1007/s11172-010-0056-9

  日期：2010.1

  Nucleoside analogs containing hydroxybutyl, hydroxyethoxymethyl, allyloxymethyl, and propargyloxymethyl fragments were synthesized based on 1,2,4-triazolo[3,2-c][1,2,4]triazin-7-ones isosteric to purine bases. Some of the compounds obtained inhibit in vitro reproduction of influenza and respiratory syncytial virus infection.

  基于与嘌呤碱基等排的1,2,4-三氮唑[3,2-c][1,2,4]三嗪-7-酮，合成了一系列含有羟基丁基、羟基乙氧甲基、烯丙氧甲基和炔丙氧甲基片段的核苷类似物。部分合成的化合物对体外流感病毒和呼吸道合胞病毒感染具有抑制作用。
• Pyrimidine acyclonucleoside derivatives, preparation method and use thereof
  申请人：Tronchet Jean M. J.

  公开号：US06911450B1

  公开（公告）日：2005-06-28

  The invention relates to a compound having general formula (I): wherein n is equal to 3; R 1 is an ethyl or isopropyl group; each of the R 2 groups is independently of each other a hydrogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group or a halogen atom; one of the R 3 and R 4 groups represents a hydrogen atom while the other of the R 3 and R 4 groups represents an OH or OR 5 group, where R 5 can be a C 2 -C 7 acyl group, an alkyl(C 1 -C 6 )animo-carbonyl group, an aralkyl(C 1 -C 6 )aminocarbonyl optionally substituted on the aryl, an arylcarbonyl group optionally substituted or a heteroarylaminocarbonyl group. Said compound is particularly suitable as an antiviral agent and especially as an anti-HIV-1 agent.

  该发明涉及具有通式(I)的化合物：其中n等于3；R1是乙基或异丙基基团；R2中的每个基团独立地是氢原子、C1-C3烷基基团或卤素原子；R3和R4中的一个基团代表氢原子，而另一个基团代表OH或OR5基团，其中R5可以是C2-C7酰基基团、烷基(C1-C6)氨基甲酰基团、芳基烷基(C1-C6)氨基甲酰基团，在芳基上可选择性地取代，芳基羰基基团可选择性地取代或杂芳基氨基甲酰基团。该化合物特别适用作为抗病毒剂，尤其是作为抗HIV-1剂。
• Novel 5-(N-Alkylaminouracil) Acyclic Nucleosides
  作者：Krzysztof Walczak、Sławomir Boncel、Andrzej Gondela、Maciej Mączka、Magdalena Tuszkiewicz-Kuźnik、Przemysław Grec、Barbara Hefczyc

  DOI：10.1055/s-0030-1258397

  日期：2011.2

  functional groups (alkoxy/hydroxy and cyano/ester) are presented. Two groups of the title compounds were synthesised via aminolysis of 5-bromouracil and, subsequently, either coupling with an alkylating agent (2-chloromethoxyethyl acetate), or Michael­-type addition to acrylonitrile/methyl acrylate. The reverse sequences for both syntheses were also studied. The target molecules were designed as non-nucleoside

  提出了两步合成具有各种官能团（烷氧基/羟基和氰基/酯）的新的5-（N-羟烷基-和5- N-苄氨基）尿嘧啶无环核苷的协议。经由5-溴尿嘧啶的氨解并随后与烷基化剂（2-氯甲氧基乙酸乙酯）偶联或将迈克尔型加成至丙烯腈/丙烯酸甲酯来合成两组标题化合物。还研究了两种合成的反向序列。靶分子被设计为非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI），并且是1-（羟基乙氧基甲基）-6-硫代苯基胸腺嘧啶（HEPT）和3-苄基-1-氰基甲基尿嘧啶的类似物。获得的化合物将用于抗HIV-1活性的筛选测试。 无环核苷-5-（N-烷基氨基）尿嘧啶-氨解-N-烷基化-迈克尔型加成