2-正戊基-4-环戊烯酮 | 70396-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-正戊基-4-环戊烯酮
• 英文名称: 2-n-pentyl-4-cyclopentenone
• 英文别名: 5-Pentyl-2-cyclopentenon；5-Pentyl-2-cyclopenten-1-one；5-pentylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 70396-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JGLHBDMSJIBQQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-78 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-正戊基-4-环戊烯酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氮气 、 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到2-戊基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Method for producing 2-cyclopentenones

  摘要：

  一种生产由以下式表示的2-环戊烯酮的方法，其中R代表烷基，烯基，环烷基，取代或未取代的芳基或芳基烷基，包括在存在1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一烯或其有机酸盐的情况下加热由以下式表示的4-环戊烯酮的步骤，其中R具有与上述相同的含义。2-环戊烯酮可用作香料，药品和农用化学品的中间体。

  公开号：

  US04540825A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 platinum(IV) oxide sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-正戊基-4-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of cyclopentenones from 4-thianone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a011

文献信息

• CIRCULAR ECONOMY METHODS OF PREPARING UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：US20170362155A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Methods of preparing unsaturated compounds or analogs through dehydrogenation of corresponding saturated compounds and/or hydrogenation of aromatic compounds are disclosed.

  通过脱氢饱和化合物和/或芳香化合物氢化的方法制备不饱和化合物或类似物已被披露。
• 1,4-Ketoaldehyde durch Michael-Addition deprotonierter Aldimine an 2-(<i>N</i>-Methylanilino)-acrylonitril
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Axel Von Daacke

  DOI：10.1055/s-1987-27829

  日期：——

  1,4-Ketoaldehydes via Michael-Addition of deprotonated Aldimines to 2-(N-Methylanilino)-acrylonitrile A new method for the synthesis of the title compounds by a one-pot three component coupling reaction is described. It consists of the reaction of an enolateanion- and an enolcation-equivalent with subsequent alkylation of an acylanion-equivalent.

  通过去质子化醛胺与2-(N-甲基苯胺)-丙烯腈的迈克尔加成制备1,4-酮醛 新的方法描述了通过一步法三组分偶联反应合成该标题化合物。该方法包括酮酸根离子和烯醇阳离子等价物的反应，随后对酰基阴离子等价物进行烷基化。
• TETRAHYDROTHIOPYRAN-4-ONE. A USEFUL 5 C SYNTHON FOR THE SYNTHESIS OF 3-CYCLOPENTENONES
  作者：Haruo Matsuyama、Yasuyuki Miyazawa、Yuji Takei、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1984.833

  日期：1984.5.5

  2-Alkyl-3-cyclopentenones were prepared in moderate yields starting from tetrahydrothiopyran-4-one by the one-pot Ramberg–Bäcklund reaction of 6-alkyl-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxides, followed by acid catalyzed de-dioxolanation.

  通过 6-烷基-1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷 8,8-二氧化合物的 Ramberg-Bäcklund 一锅反应，以四氢噻喃-4-酮为起点，制备了 2-烷基-3-环戊烯酮，收率适中，随后在酸催化下进行了去二氧戊环化反应。
• Process for producing 2-alkyl-2cyclopentenones
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20030109755A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Industrially advantageous processes for producing a 2-alkyl-2-cyclopentenone in high yields starting from a 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone or a 2-alkylidenecyclopentanone, which are obtainable from a cyclopentanone and a carbonyl compound. A 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represents hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents or an aromatic group which may have one or more substituents, and each of (1) R 6 or R 7 with R 3 and (2) R 6 or R 7 with R 4 or R 5 may be together combined to form a ring which may have a double bond) is subjected to dehydrative isomerization in the presence of a bromine compound and/or an iodine compound.

  从环戊酮和羰基化合物获得的2-(1-羟基烷基)环戊酮或2-烷基亚烯环戊酮，是从高产率开始生产2-烷基-2-环戊酮的工业上有利的过程。在以下一般式（1）中表示的2-(1-羟基烷基)环戊酮中（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7分别独立地表示氢原子、具有1至10个碳原子的烷基基团，可能具有一个或多个取代基或可能具有一个或多个取代基的芳香基团，且(1) R6或R7与R3和(2) R6或R7与R4或R5中的每一个可能结合在一起形成可能具有双键的环)在溴化合物和/或碘化合物的存在下进行脱水异构化。
• 一种天然δ-癸内酯的合成工艺
  申请人：安徽华业香料合肥有限公司

  公开号：CN113861146B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明涉及一种天然δ‑癸内酯的合成工艺，属于食品添加剂技术领域，本发明中以糠醛和正戊醇为原料，经氯化、格式偶联、Piancatelli重排、加氢、氧化得到天然δ‑癸内酯。本发明一种天然δ‑癸内酯的合成工艺中制备的δ‑癸内酯纯度可达98％以上、同位素质谱C14检测天然度95％以上，解决了δ‑癸内酯合成路线复杂，收率较低的问题；本发明实验方法简便易行，反应条件温和，实验条件易于实现，易于控制，且具有原料易得、来源丰富、产率较高、所使用的催化剂可重复使用等特点。