sarcophytol D | 77394-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sarcophytol D
• 英文别名: (1R,3S,4Z,6E,10E,13E)-1,7,11-trimethyl-4-propan-2-ylcyclotetradeca-4,6,10,13-tetraene-1,3-diol
• CAS: 77394-00-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: CARDWPJQSUSFMN-HBBRXXJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sarcophytol D 、 乙酸酐 生成 [(1S,2Z,4E,8E,11E,13R)-13-acetyloxy-5,9,13-trimethyl-2-propan-2-ylcyclotetradeca-2,4,8,11-tetraen-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI, MASARU;OSABE, KATSUNORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 631-636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-sarcophytol A acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 sarcophytol D
  参考文献：
  名称：

  Marine terpenes and terpenoids. VII. Minor cembranoid derivatives, structurally related to the potent anti-tumor-promoter sarcophytol A, from the soft coral Sarcophyton glaucum.

  摘要：

  八种新西松烷类化合物：肌醇 M (3)、肌醇 N (9a)、肌醇 J (11a)、肌醇 H 及其二乙酸酯（15a 和 15b）、肌醇 O (18)、肌醇 I (19a) 和肌醇 G (24a) 、以及已知的西松烷类化合物 nephthenol (7) 和 Sinulariol D (8)，是从软珊瑚 Sarcophyton glaucum 中分离出来的。它们的结构是通过光谱特性和化学转化确定的。Sarcophytol M (3) 被发现是其对映体来自陆地植物的已知化合物西柏烯醇。 Sarcophytol N (9a) 和 sarcophytol J (11a) 是主要成分 sarcophytol A (1a) 和 sarcophytol B (2a) 的 C-3 几何异构体，它们具有有效的抗肿瘤作用Sarcophytol H 和 sarcophytol O 分别与之前从 1a 合成的二醇 15a 和 18 相同。 Sarcophytol I (19a) 和 sarcophytol G (24a) 是已知化合物 sarcophytol E (22a) 和 sarcophytol 的非对映异构体D (21a) 分别，其绝对构型通过两种 11、12E-环氧化物（20 和 23）的化学转化确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.631

文献信息

• KOBAYASHI, MASARU;OSABE, KATSUNORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 631-636
  作者：KOBAYASHI, MASARU、OSABE, KATSUNORI

  DOI：——

  日期：——
• Marine terpenes and terpenoids. VII. Minor cembranoid derivatives, structurally related to the potent anti-tumor-promoter sarcophytol A, from the soft coral Sarcophyton glaucum.
  作者：Masaru KOBAYASHI、Katsunori OSABE

  DOI：10.1248/cpb.37.631

  日期：——

  Eight new cembranoids, sarcophytol M (3), sarcophytol N (9a), sarcophytol J (11a), sarcophytol H and its diacetate (15a and 15b), sarcophytol O (18), sarcophytol I (19a) and sarcophytol G (24a), and known cembranoids nephthenol (7) and sinulariol D (8), were isolated from the soft coral Sarcophyton glaucum.Their structures were determined from the spectroscopic properties and by chemical conversion.Sarcophytol M (3) was found to be the enantiomer of the known compound cembrenol from a terrestrial plant.Sarcophytol N (9a) and sarcophytol J (11a) were the geometrical isomers at C-3 of the major components sarcophytol A (1a) and sarcophytol B (2a), which are potent anti-tumor-promoters.Sarcophytol H and sarcophytol O were identical with the diols 15a and 18, respectively, which were previously synthesized from 1a.Sarcophytol I (19a) and sarcophytol G (24a) were the diastereoisomers of the known compounds sarcophytol E (22a) and sarcophytol D (21a), respectively, and their absolute configurations were determined by chemical conversion of two 11, 12E-epoxides (20 and 23).

  八种新西松烷类化合物：肌醇 M (3)、肌醇 N (9a)、肌醇 J (11a)、肌醇 H 及其二乙酸酯（15a 和 15b）、肌醇 O (18)、肌醇 I (19a) 和肌醇 G (24a) 、以及已知的西松烷类化合物 nephthenol (7) 和 Sinulariol D (8)，是从软珊瑚 Sarcophyton glaucum 中分离出来的。它们的结构是通过光谱特性和化学转化确定的。Sarcophytol M (3) 被发现是其对映体来自陆地植物的已知化合物西柏烯醇。 Sarcophytol N (9a) 和 sarcophytol J (11a) 是主要成分 sarcophytol A (1a) 和 sarcophytol B (2a) 的 C-3 几何异构体，它们具有有效的抗肿瘤作用Sarcophytol H 和 sarcophytol O 分别与之前从 1a 合成的二醇 15a 和 18 相同。 Sarcophytol I (19a) 和 sarcophytol G (24a) 是已知化合物 sarcophytol E (22a) 和 sarcophytol 的非对映异构体D (21a) 分别，其绝对构型通过两种 11、12E-环氧化物（20 和 23）的化学转化确定。