(1S,2S,3S,5R)-2-formylmethyl-3-benzenesulfonylamino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane | 113007-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,5R)-2-formylmethyl-3-benzenesulfonylamino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: (1S,2S,3S,5R)-2-formylmethyl-3-benzenesulfonamido-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane；N-[(1S,2S,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-(2-oxoethyl)-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]benzenesulfonamide
• CAS: 113007-98-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: ATSWGBWYHZBWTD-OEAJRASXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5R)-2-formylmethyl-3-benzenesulfonylamino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 、 (4-carboxybutyl)triphenylphosphonium bromide 生成 (-)-(Z)-7-<(1S,2S,3S,5R)-3-benzenesulfonylamino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-yl>hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  SENO, KAORU;HAGISHITA, SANJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 948-954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,3S,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-3-benzenesulfonylamino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (1S,2S,3S,5R)-2-formylmethyl-3-benzenesulfonylamino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。二。含苯磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成及药理活性。

  摘要：

  基于6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷的α-侧和ω-侧链环连接，合成了各种立体异构体。在体外检查了它们的钠盐12、18、20、30和37对富含兔血小板的血浆和大鼠洗涤的血小板聚集的抑制活性。它们的效力很高，部分激动剂作用很小。侧链环结的差异对活性没有太大影响。欧米茄侧链的同源性降低（如47）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.948

文献信息

• Bicyclic sulfonamide derivatives
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0226346B1

  公开（公告）日：1991-08-14
• SENO, KAORU;HAGISHITA, SANJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 948-954
  作者：SENO, KAORU、HAGISHITA, SANJI

  DOI：——

  日期：——
• Thromboxane A2 receptor antagonists. II. Synthesis and pharmacological activity of 6,6-dimethylbicyclo(3.1.1)heptane derivatives with the benzenesulfonylamino group.
  作者：Kaoru SENO、Sanji HAGISHITA

  DOI：10.1248/cpb.37.948

  日期：——

  Various stereoisomers based on the alpha- and omega-side chain ring junctions of 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane were synthesized. Their sodium salts 12, 18, 20, 30 and 37 were examined in vitro for their inhibitory activity toward aggregation of rabbit platelet-rich plasma and rat washed platelets. Their potency was very high and the partial agonist effect was small. The differences of the side

  基于6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷的α-侧和ω-侧链环连接，合成了各种立体异构体。在体外检查了它们的钠盐12、18、20、30和37对富含兔血小板的血浆和大鼠洗涤的血小板聚集的抑制活性。它们的效力很高，部分激动剂作用很小。侧链环结的差异对活性没有太大影响。欧米茄侧链的同源性降低（如47）。