dl-dethiobiotine | 533-48-2

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素C类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dl-dethiobiotine
• 英文别名: dethiobiotin；(+/-)-6-(5c-methyl-2-oxo-imidazolidin-4r-yl)-hexanoic acid；(+/-)-6-(5c-Methyl-2-oxo-imidazolidin-4r-yl)-hexansaeure；(+/-)-Dethiobiotin；6-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxoimidazolidin-4-yl]hexanoic acid
• CAS: 533-48-2；636-20-4；15720-25-9；34879-36-2；41625-34-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 214.265
• InChiKey: AUTOLBMXDDTRRT-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158°
• 比旋光度：
  D21 +10.7° (c = 2)
• 沸点：
  354.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1404 (rough estimate)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶），DMSO（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

制备方法与用途

生物活性

D-Desthiobiotin 是一种生物素衍生物，用于亲和层析、蛋白质层析，以及在蛋白质和细胞的标记、检测和分离中的应用。

靶点

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二异丙基乙胺 、 dl-dethiobiotine 在 盐酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-alpha-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-[2-({6-[(4S,5R)-5-methyl-2-oxoimidazolidin-4-yl]hexanoyl}amino)ethyl]-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20130129753A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 platinum(IV) oxide 、 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 dl-dethiobiotine
  参考文献：
  名称：

  Jouany, Marc; Coustal, Suzy; Frappier, Francois, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 5, p. 1301 - 1309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catch-enrich-release approach for amine-containing natural products
  作者：Michelle Jessy Müller、Andrea Dorst、Constanze Paulus、Imran Khan、Simon Sieber

  DOI：10.1039/d2cc04905h

  日期：——

  natural products are an important class of therapeutic compounds. Herein, we report a chemoselective approach to catch and enrich amine-containing natural products, and release them as underivatized compounds. The strategy exploits the selectivity of the enzyme legumain for the specific release of amine-containing natural products.

  含胺天然产物是一类重要的治疗化合物。在此，我们报告了一种化学选择性方法来捕获和富集含胺天然产物，并将它们作为未衍生化合物释放。该策略利用 legumain 酶的选择性来特定释放含胺的天然产物。
• Versuche zur Synthese von β-Biotin (Vitamin H). 4. Mitteilung. Die stereoisomeren synthetischen<i>d,l</i>-Biotine. Nachtrag zur 2. Mitteilung
  作者：A. Grüssner、J.-P. Bourquin、O. Schnider

  DOI：10.1002/hlca.19460290402

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Dual-Boronic Acid Reagents That Combine Dynamic and Covalent Bioconjugation
  作者：Michael J. Swierczynski、Yuxuan Ding、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.2c00508

  日期：2022.12.21

  Boronic acids and boronate esters find appreciable use in chemical biology. Molecules containing orthogonal boronic acid pairs can be utilized for sequential metal-catalyzed cross-couplings for facile preparation of complex bioconjugates including protein-protein conjugates. In this paper, we expand bis-boronic acid reagents for tandem covalent and dynamic bioconjugation. Sequential cross-coupling

  硼酸和硼酸酯在化学生物学中有重要用途。含有正交硼酸对的分子可用于顺序金属催化的交叉偶联，以便轻松制备复杂的生物缀合物，包括蛋白质-蛋白质缀合物。在本文中，我们扩展了用于串联共价和动态生物偶联的双硼酸试剂。2-硝基芳基硼酸与半胱氨酸残基的顺序交叉偶联以及苯基硼酸与水杨基异羟肟酸 (SHA) 的缩合很容易在生理条件下提供具有双共价和动态连接的生物偶联物。小分子-和大分子-蛋白质偶联物都适用于这种方法，并且在添加过量的未功能化 SHA 或活性氧时是可逆的。
• A Simple Synthesis of dl-Desthiobiotin and Related Substances
  作者：Robert Duschinsky、L. Allen Dolan

  DOI：10.1021/ja01228a008

  日期：1945.12
• Specific Force Deficit in Skeletal Muscles of Old Rats Is Partially Explained by the Existence of Denervated Muscle Fibers
  作者：M. G. Urbanchek、E. B. Picken、L. K. Kalliainen、W. M. Kuzon

  DOI：10.1093/gerona/56.5.b191

  日期：2001.5.1

  We tested the hypothesis that denervated muscle fibers account for part of the specific force (sF(0)) deficit observed in muscles from old adult (OA) mammals, Whole muscle force (F-0) was quantified for extensor digitorum longus (EDL) muscles of OA and young adult (YA) rats. EDL muscle sF(0) was calculated by dividing F-0 by either total muscle fiber cross-sectional area (CSA) or by innervated fiber CSA. Innervated fiber CSA was estimated from EDL muscle cross sections labeled for neural cell adhesion molecules, whose presence is a marker for muscle fiber denervation. EDL muscles from OA rats contained significantly more denervated fibers than muscles from YA rats (5.6% vs 1.1% of total CSA), When compared with YA muscle, oil muscle demonstrated deficits of 34.1% for F-0, 28.3% for sF(0), and 24.9 % for sF(0) calculated by using innervated CSA as the denominator, Denervated muscle fibers accounted for 11.3% of the specific force difference between normal YA and OA skeletal muscle, Other mechanisms in addition to denervation account for the majority of the sF(0) deficit with aging.