(4R,6R)-6-[(1R,3aR,4E,7aR)-4-(bromomethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylideneheptane-1,4-diol | 669695-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,6R)-6-[(1R,3aR,4E,7aR)-4-(bromomethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylideneheptane-1,4-diol
• CAS: 669695-68-5
• 化学式: C₁₉H₃₁BrO₂
• 分子量: 371.358
• InChiKey: YSYKWUUWEGHCMC-KSWBUGTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (4R,6R)-6-[(1R,3aR,4E,7aR)-4-(bromomethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylideneheptane-1,4-diol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以72%的产率得到[(4R,6R)-6-[(1R,3aR,4E,7aR)-4-(bromomethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-4-hydroxy-2-methylideneheptyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Remarkable effect of 2α-modification on the VDR antagonistic activity of 1α-hydroxyvitamin D₃-26,23-lactones

  摘要：

  新型2α-甲基、2Îα-(3-羟基丙基)和2Îα-(3-羟基丙氧基)取代的25-脱氢-1Îα-羟基维生素D3-26,23-内酯衍生物通过Reformatsky型烯丙基化和钯催化的烯烃化环化过程被高效合成，并对其生物活性进行了评估。向维生素D3-26,23-内酯的2Îα位引入功能团显著提高了它们对维生素D受体(VDR)的拮抗活性。

  DOI：

  10.1039/b311107e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(1R,3aR,7aR)-octahydro-7a-methyl-4-oxo-4H-inden-1-yl]propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.7h， 生成 (4R,6R)-6-[(1R,3aR,4E,7aR)-4-(bromomethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylideneheptane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Remarkable effect of 2α-modification on the VDR antagonistic activity of 1α-hydroxyvitamin D₃-26,23-lactones

  摘要：

  新型2α-甲基、2Îα-(3-羟基丙基)和2Îα-(3-羟基丙氧基)取代的25-脱氢-1Îα-羟基维生素D3-26,23-内酯衍生物通过Reformatsky型烯丙基化和钯催化的烯烃化环化过程被高效合成，并对其生物活性进行了评估。向维生素D3-26,23-内酯的2Îα位引入功能团显著提高了它们对维生素D受体(VDR)的拮抗活性。

  DOI：

  10.1039/b311107e