N-(3-hydroxyphenyl)-3-phenylacrylamide | 23478-25-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxyphenyl)-3-phenylacrylamide
• 英文别名: 3'-Hydroxy-cinnamanilid；3'-Hydroxycinnamanilid；N-(3-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 23478-25-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: IIFFDQOHESPFOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  493.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxyphenyl)-3-phenylacrylamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-(4-(4-(benzo[b]thiophen-7-yl)piperazin-1-yl)butoxy)phenyl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BREXPIPRAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BREXPIPRAZOLE

  摘要：

  提供了布瑞匹唑制备过程、制备过程中使用的中间体以及布瑞匹唑的多型体。

  公开号：

  WO2018172463A1
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 3-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以82.2%的产率得到N-(3-hydroxyphenyl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BREXPIPRAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BREXPIPRAZOLE

  摘要：

  提供了布瑞匹唑制备过程、制备过程中使用的中间体以及布瑞匹唑的多型体。

  公开号：

  WO2018172463A1

文献信息

• Ligand- and Additive-Controlled Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Alkynes with Aminophenols: Highly Chemo- and Regioselective Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Feng Sha、Howard Alper

  DOI：10.1021/acscatal.7b00367

  日期：2017.3.3

  describes the chemo- and regioselective direct aminocarbonylation of alkynes and aminophenols to form hydroxy-substituted α,β-unsaturated amides in good to excellent yields. The latter are valuable compounds in pharmaceuticals and natural products. By a simple choice of different ligands and additives, branched or linear isomers could be selectively formed in excellent regioselectivity. Using a combination

  这项工作描述了炔烃和氨基酚的化学和区域选择性直接氨基羰基化反应，以良好至极佳的收率形成了羟基取代的α，β-不饱和酰胺。后者是药品和天然产品中的有价值的化合物。通过简单选择不同的配体和添加剂，可以以优异的区域选择性选择性地形成支链或线性异构体。使用硼酸和5-氯水杨酸（“ BCSA”）的组合作为添加剂，使用1,2-双（二叔丁基膦基甲基）苯（DTBPMB）作为配体，可以高收率和选择性地获得线性酰胺。另一方面，可以通过引入1,3-双（二苯基膦基）丙烷作为配体和对-TsOH·H 2来接近支链酰胺。O作为添加剂。除了羟基之外，使用该方法还可以耐受其他官能取代基，例如羧基和乙烯基。作为该策略的应用，可以通过2-氨基-5-羟基苯甲酸和4-乙炔基苯酚的羰基化直接以84％的收率和99％的区域选择性直接合成天然产物avenanthramideA。进一步的研究表明，配体和添加剂是获得高收率和选择性的关键。
• Synthesis and structure–activity relationship analysis of caffeic acid amides as selective matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Qian-Ping Shi、Hao Tang、Yu-Ping Tang、Wei Li、Lian Yin、Jian-Ping Yang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.027

  日期：2013.3

  Four series of acid amides were synthesized, and through measurement using a fluorogenic substrate assay with human recombinant MMP-1, MMP-2 and MMP-9, compound 3f showed considerable inhibitory activities against MMP-2, MMP-9 and the best selectivity over MMP-1. Preliminary structure–activity relationship analysis indicated that caffeic acid amides with electron-donating groups at para-position of

  合成了四个系列的酰胺，并通过使用荧光底物测定法与人重组MMP-1，MMP-2和MMP-9进行测量，化合物3f对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且选择性优于MMP-1。初步的结构-活性关系分析表明，在氨基苯基对位具有供电子基团的咖啡酰胺比具有吸电子基团的酰胺具有更好的抑制活性和选择性，并且在咖啡酰基中相邻的二羟基的存在非常多。对于MMP-2和MMP-9抑制活性很重要。
• Carbamic acid compounds comprising an ether linkage as hdac inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040198830A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula(l) wherein: A is an aryl group; Q 1 is a covalent bond or an aryl leader group; J is an amide linkage selected from: —NR 1 C(═O)— and —C(═O)NR 1 —; R 1 is an amido substituent; X is an ether heteroatom, and is —O— or —S—; and, R 2 and R 3 are each independently an ether group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ether chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis. 1

  本发明涉及某些活性碳酰胺酸化合物，其抑制HDAC活性，并具有以下公式（l）： 其中：A是芳基基团；Q1是共价键或芳基引领基团；J是选择自以下的酰胺连接：—NR1C(═O)—和—C(═O)NR1—；R1是酰胺取代基；X是醚杂原子，且为—O—或—S—；R2和R3各自独立地是醚基；以及其药学上可接受的盐、溶剂化物、酰胺、酯、醚化学保护形式和前药。本发明还涉及包括这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如抑制增生性疾病，如癌症和银屑病，无论在体内还是体外。
• Carbamic acid compounds comprising an ether linkage as HDAC inhibitors
  申请人：Watkins Clare J

  公开号：US06960685B2

  公开（公告）日：2005-11-01

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: wherein: A is an aryl group; Q 1 is a covalent bond or an aryl leader group; J is an amide linkage selected from: —NR 1 C(═O)— and —C(═O)NR 1 —; R 1 is an amido substituent; X is an ether heteroatom, and is —O— or —S—; and, R 2 and R 3 are each independently an ether group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  本发明涉及一些活性碳酸酰化合物，其抑制HDAC活性，其化学式如下： 其中：A是芳基基团；Q1是一个共价键或芳基领导基团；J是从以下选择的酰胺键：-NR1C（═O）-和-C（═O）NR1-；R1是一个酰胺取代基；X是一个醚杂原子，且为-O-或-S-；R2和R3各自独立地为醚基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BREXPIPRAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BREXPIPRAZOLE
  申请人：AMNEAL PHARMACEUTICALS COMPANY GMBH

  公开号：WO2018172463A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Processes for preparation of Brexpiprazole, intermediates used during preparation, and polymorphs of Brexpiprazole are provided.

  提供了布瑞匹唑制备过程、制备过程中使用的中间体以及布瑞匹唑的多型体。