2-氟-5-硝基苯硼酸 | 819849-20-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-5-硝基苯硼酸
• 英文名称: 2-fluoro-5-nitrophenylboronic acid
• 英文别名: (2-fluoro-5-nitrophenyl)boronic acid
• CAS: 819849-20-2
• 化学式: C₆H₅BFNO₄
• mdl: MFCD03092929
• 分子量: 184.919
• InChiKey: SYAFEPQKPQIRAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
2-Fluoro-5-nitrophenylboronic acid
Product Name:
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.
H315: Causes skin irritation
H319: Causes serious eye irritation
H335: May cause respiratory irritation
P261: Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray
Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection
P280:
P305+P351+P338: IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses if present
and easy to do – continue rinsing
P304+P340: IF INHALED: Remove victim to fresh air and keep at rest in a position comfortable for breathing
P405: Store locked up

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Section 3. Composition/information on ingredients.
2-Fluoro-5-nitrophenylboronic acid
Ingredient name:
CAS number: 819849-20-2

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Section 4. First aid measures
Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
Skin contact:
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.
Ingestion:

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Storage: Store in closed vessels, refrigerated.

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Not specified
Appearance:
Boiling point: No data
Melting point: No data
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C6H5BFNO4
Molecular weight: 184.9

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, hydrogen fluoride.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

2-氟-5-硝基苯硼酸简介

2-氟-5-硝基苯硼酸是一种重要的苯基硼酸类衍生物，广泛应用于焊接剂、多功能润滑剂和阻燃剂等领域，在化工领域需求巨大。作为关键的有机合成中间体，它也被广泛应用在医药、化工和材料领域。

合成方法

2-氟-5-硝基苯硼酸以3-溴-4-氟硝基苯为原料、联硼酸频哪醇酯（B₂(pin)₂）为硼试剂、K₃PO₄·7H₂O 为碱，在氯(2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基-1，1'-联苯基)［2-(2'-氨基-1，1'-联苯)］钯(Ⅱ)(Xphos-Pd-G₂)和2-二环己基磷-2'，4'，6'-三异丙基联苯(Xphos)体系的催化下合成。其合成反应式如下图所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯硼酸 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 对氟硝基苯
  参考文献：
  名称：

  碱催化的芳基-B（OH）2的原去硼烷：从协调的质子转移到瞬态芳基阴离子的解放。

  摘要：

  Kuivila于50年前发表的开创性研究表明，硼酸酯的ipso质子化是芳基硼酸的碱催化原脱硼硼烷的机理。但是，该研究仅限于酸性条件下的紫外分光光度法分析，并且估计了水的缔合常数（K a）。借助于NMR，停止流IR和骤冷流技术，现在已经在70°C的二恶烷水溶液中，在pH> 13的条件下，测定了30种不同的芳基硼酸的碱催化原硼酸脱氢反应的动力学。研究中包括C 6 H n F （5- n） B（OH）2的所有20个异构体半衰期跨越9个数量级：<3毫秒至6.5个月。在具有pH率分布，对组合ķ一个和Δ小号⧧值，动力学同位素效应（2 H，10 B，13 C），线性自由能的关系，并密度泛函理论计算，我们已经确定，涉及一种机械制度硼酸酯的单分子杂化与协同的ipso质子化/ C–B裂解竞争。芳基硼酸的相对路易斯酸度与它们的原脱硼氢硼酸速度不相关，特别是当存在邻位取代基时。值得注意的是，3,5-二硝基苯基硼酸

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07444
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯硼酸频哪醇酯 在 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-氟-5-硝基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-氟-5-硝基苯甲醚的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氟‑5‑硝基苯甲醚的合成方法，包括：步骤1，利用3‑溴‑4‑氟硝基苯和联硼酸频哪醇酯发生偶联反应，生成2‑氟‑5‑硝基苯硼酸频哪醇酯；步骤2，利用2‑氟‑5‑硝基苯硼酸频哪醇酯和高碘酸钠发生氧化水解反应，生成2‑氟‑5‑硝基苯硼酸；步骤3，利用2‑氟‑5‑硝基苯硼酸和双氧水发生氧化反应，生成2‑氟‑5‑硝基苯酚；步骤4，利用2‑氟‑5‑硝基苯酚和硫酸二甲酯发生甲基化反应，得到2‑氟‑5‑硝基苯甲醚。本发明2‑氟‑5‑硝基苯甲醚的合成方法，不但提供了一种在芳香环上引入羟基的新思路，而且产品具有较高的纯度和收率；此外，各步骤属于操作常规，所用设备常规，且原料便宜易得，适合工业化扩大生产。

  公开号：

  CN116768729A
• 作为试剂：
  描述：

  3-(benzyloxymethoxy)prop-1-yne 在 吡啶 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 2-氟-5-硝基苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  虎耳毒素及其衍生物的合成

  摘要：

  描述了（+）-萨克斯毒素及其衍生物的手性合成。通过从d-苹果酸衍生的烯丙基邻位二醇的连续超序重排，有效地安装了毒素中C-5和C-6的两个连续碳氮键。双环胍单元是通过分子内的氨基形成在C-4具有羰基酮的无环双胍衍生物而构建的。来自双环氨基中间体，（+）-萨克毒素，（+）-氨基甲酰基-β-萨克毒素[[+]-dc-β-saxitoxinol]和非天然骨架异构体（-）- iso - dc -saxitoxinol合成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03281

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of imidazolopyridone derivatives as novel BRD4 inhibitors
  作者：Yifei Yang、Pan Chen、Leilei Zhao、Bing Zhang、Changliang Xu、Huibin Zhang、Jinpei Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115857

  日期：2021.1

  containing protein 4 (BRD4) has been demonstrated to play critical roles in cellular proliferation and cell cycle progression. In this study, using the BRD4 inhibitor Fragment 9 as a lead compound, a series of imidazolopyridone derivatives were designed and tested for their inhibitory activity against BRD4 protein in vitro. Among them, HB100-A7 showed excellent BRD4(1) inhibitory activities with an IC50

  已证明含溴结构域蛋白 4 (BRD4) 在细胞增殖和细胞周期进程中发挥关键作用。本研究以BRD4抑制剂片段9为先导化合物，设计并测试了一系列咪唑并吡啶酮衍生物对BRD4蛋白的体外抑制活性。其中，HB100-A7显示出优异的 BRD4(1) 抑制活性，IC 50值为 0.035 μM，在放大发光邻近均相测定 (Alphascreen) 中。MTT实验结果表明HB100-A7能抑制胰腺癌细胞的增殖。此外，流式细胞术进一步说明HB100-A7治疗导致 G0/G1 期停滞并促进 BxPc3 细胞的凋亡。此外，体内研究发现HB100-A7在胰腺小鼠肿瘤模型 (Panc-02) 中显示出显着的肿瘤生长抑制作用。此外，IHC 染色表明HB100-A7诱导胰腺癌肿瘤组织中的细胞凋亡。总之，这项研究首次表明，HB100-A7是一种很有前景的先导化合物，可进一步开发为靶向 BRD4 蛋白的新一代小分子抑制剂。
• Exploiting the 7-methylimidazo[1,5-a]pyrazin-8(7H)-one scaffold for the development of novel chemical inhibitors for Bromodomain and Extraterminal Domain (BET) family
  作者：Yifei Yang、Pan Chen、Leilei Zhao、Fangqing Zhang、Bing Zhang、Changliang Xu、Huibin Zhang、Jinpei Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103044

  日期：2019.9

  The bromodomain and extraterminal (BET) family of proteins play a crucial role in promoting gene expression of critical oncogenes. Novel BET bromodomain inhibitors with excellent potency, drug metabolism and pharmacokinetics (DMPK) properties were in strong need for development. We reported a series of potential BET inhibitors through incorporation of imidazole into pyridine scaffold. Among them, a

  蛋白质的溴结构域和末端外（BET）家族在促进关键癌基因的基因表达中起着至关重要的作用。迫切需要开发具有出色效能，药物代谢和药代动力学（DMPK）特性的新型BET溴结构域抑制剂。我们通过将咪唑并入吡啶支架中报道了一系列潜在的BET抑制剂。其中，具有7-甲基咪唑并[1,5-a]吡嗪-8（7H）-一核的新型BET抑制剂化合物28被认为是最有希望进行深入研究的化合物。化合物28在HL-60（人早幼粒细胞白血病）癌细胞系中表现出优异的BRD4抑制活性，IC50值为33 nM，抗增殖能力为IC50值为110 nM。Western Blot表明，化合物28可通过调节内在的凋亡途径有效触发BxPc3细胞凋亡。总之，这些结果表明化合物28仅具有治疗白血病的潜力。
• 靛红类化合物及其制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN110183372B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明提供一种靛红类化合物及制备方法和应用，其具有式(I)所示结构：本发明的化合物具备良好的BRD4蛋白抑制活性，在抗肿瘤及抗病毒方面具有巨大的应用潜力，可应用于制备BRD4抑制剂类药物；同时本发明的化合物具有良好的HIV潜伏病毒激活能力，与已知的HIV潜伏激活剂JQ1相比，其体外细胞毒性大大降低，用药更安全，具有良好耐受性。
• Structure-Based Optimization of 3-Phenyl-<i>N</i>-(2-(3-phenylureido)ethyl)thiophene-2-sulfonamide Derivatives as Selective Mcl-1 Inhibitors
  作者：Yan Li、Wenjie Fan、Qineng Gong、Jie Tian、Mi Zhou、Qing Li、Laura B. Uwituze、Zhichao Zhang、Ran Hong、Renxiao Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00690

  日期：2021.7.22

  Selective Mcl-1 inhibitors may overcome the drug resistance caused by current anti-apoptotic Bcl-2 protein inhibitors in tumors with Mcl-1 overexpression. Based on previously discovered compounds with a 3-phenylthiophene-2-sulfonamide core moiety, in this work, we have obtained new compounds with improved binding affinity and/or selectivity under the guidance of structure-based design. The most potent

  选择性 Mcl-1 抑制剂可能克服当前抗凋亡 Bcl-2 蛋白抑制剂在 Mcl-1 过表达肿瘤中引起的耐药性。基于先前发现的具有 3-苯基噻吩-2-磺酰胺核心部分的化合物，在这项工作中，我们在基于结构的设计指导下获得了具有更高结合亲和力和/或选择性的新化合物。最有效的化合物对 Mcl-1 实现了亚微摩尔的结合亲和力 ( K i ∼ 0.4 μM) 和对几种肿瘤细胞的良好细胞毒性 (IC 50 < 10 μM)。15 N-异核单量子相干核磁共振谱表明这些化合物与 Mcl-1 上的 BH3 结合沟结合。多项细胞分析表明FWJ-D4以及其前体FWJ-D5有效诱导 caspase 依赖性细胞凋亡，并且它们在 Mcl-1 上的靶标参与通过共免疫沉淀实验得到证实。在 RS4;11 异种移植小鼠模型上，每 2 天用 50 毫克/千克的FWJ-D5治疗22 天，导致肿瘤体积减少 75%，而没有体重减轻。
• 作为FGFR4抑制剂的杂环化合物
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN112341431A

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明提供了作为成纤维细胞生长因子受体4(FGFR4)选择性抑制剂的杂环化合物，含有所述化合物的药物组合物，所述化合物的制备方法和以及利用本发明化合物治疗细胞增殖性疾病，例如癌症的方法。