3-(naphthalen-1-yl)quinoline | 1010733-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)quinoline
• 英文别名: 3-(1-Naphthyl)quinoline；3-naphthalen-1-ylquinoline
• CAS: 1010733-41-1
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: SULAZANELACGCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)quinoline 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium tert-butylate 、 硝基苯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-3-(naphthalen-1-yl)quinoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  3-芳基取代的1-甲基喹啉盐作为碳前体

  摘要：

  制备一系列在位置3上具有芳基或乙炔基的取代的喹啉鎓盐。对于R =芳基，在叔五氧化钾和氢氧化锂的存在下，用硫和硒进行N-杂环卡宾的捕集反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801648
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 2-(naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以11%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINIUM ION DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THE DERIVATIVES, PRODUCTS MADE BY USING THE SAME, AND REDUCTION AND OXIDATION METHODS WITH THE DERIVATIVES

  摘要：

  提供了一个电子给体-受体二聚体，可以提供一个具有长寿命的电荷分离状态，不仅具有高氧化能力，而且具有高还原能力。本发明的化合物是由以下式(I)表示的喹啉离子衍生物，其立体异构体或互变异构体，或其盐： 其中R1是氢原子或烷基，Ar1至Ar3分别是氢原子或电子给体基团。本发明的化合物具有上述结构，因此可以提供一个具有长寿命的电荷分离状态，不仅具有高氧化能力，而且具有高还原能力，并且可用于各种产品，如光催化剂、光敏剂、染料、氧化剂、还原剂、染料敏化太阳能电池和有机EL器件。

  公开号：

  US20100004454A1

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OXIDATION REACTION PRODUCT OF AROMATIC COMPOUND
  申请人：Ohkubo Kei

  公开号：US20120171111A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention provides a process for producing an oxidation reaction product of an aromatic compound, having excellent environmental load reduction performance, cost reduction performance, etc. Provided is a process for producing an oxidation reaction product of a raw material aromatic compound by reacting the raw material aromatic compound with an oxidizing agent. The process further uses an electron donor-acceptor linked molecule. The process includes the step of: reacting the electron donor-acceptor linked molecule in an electron-transfer state, the oxidizing agent, and the raw material aromatic compound, thereby generating an oxidation reaction product resulting from oxidation of the raw material aromatic compound.

  本发明提供了一种生产芳香化合物氧化反应产物的工艺，具有优异的环境负荷减少性能、成本降低性能等。提供了一种通过将原料芳香化合物与氧化剂反应来生产原料芳香化合物的氧化反应产物的工艺。该工艺进一步使用了电子给体-受体连接分子。该工艺包括以下步骤：在电子转移状态下将电子给体-受体连接分子、氧化剂和原料芳香化合物反应，从而生成由原料芳香化合物氧化产生的氧化反应产物。
• Asymmetric Counterion Pair Catalysis: An Enantioselective Brønsted Acid-Catalyzed Protonation
  作者：Magnus Rueping、Thomas Theissmann、Sadiya Raja、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/adsc.200800020

  日期：2008.5.5

  A new asymmetric Brønsted acid-catalyzed cascade reaction involving a 1,4-addition, enantioselective protonation and 1,2-addition has been developed. This organocatalytic cascade not only provides for the first time 3- and 2,3-substituted tetrahydroquinolines and octahydroacridines in good yields with high dia- and enantioselectivities under mild reaction conditions but additionally represents the

  已经开发出一种新的不对称布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应涉及1,4-加成，对映选择性质子化和1,2-加成。这种有机催化级联反应不仅在温和的反应条件下首次以高收率和对映选择性提供了高收率的3-和2,3-取代的四氢喹啉和八氢ac啶，而且还代表了手性布朗斯台德酸催化质子化反应的第一个实例。有机催化多米诺反应。此外，新的布朗斯台德酸催化的氢化物-质子-氢化物转移级联反应可用于以高效的一锅法反应顺序制备具有多达三个新的立体中心的新分子支架。
• Quinolinium ion derivatives, process for the production of the derivatives, products made by using the same, and reduction and oxidation methods with the derivatives
  申请人：Osaka University

  公开号：US07977486B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  An electron donor-acceptor dyad is provided that can provide a charge-separated state with longevity and not only high oxidizing power but also high reducing power. A compound of the present invention is a quinolinium ion derivative represented by the following formula (I), a stereoisomer or tautomer thereof, or a salt thereof: where R1 is a hydrogen atom or an alkyl group, and Ar1 to Ar3 each are a hydrogen atom or an electron-donating group. The compound of the present invention has the above-mentioned structure and therefore can provide a charge-separated state with longevity and not only high oxidizing power but also high reducing power and can be used for various products such as photocatalysts, photosensitizers, dyes, oxidants, reductants, dye-sensitized solar cells, and organic EL devices.

  本发明提供了一种电子给体-受体二聚体，可以提供具有长寿命的电荷分离状态，不仅具有高氧化能力，而且具有高还原能力。本发明的化合物是由以下公式（I）表示的喹啉阳离子衍生物，其立体异构体或互变异构体，或其盐： 其中，R1是氢原子或烷基，Ar1到Ar3各自是氢原子或电子供体基团。本发明的化合物具有上述结构，因此可以提供具有长寿命的电荷分离状态，不仅具有高氧化能力，而且具有高还原能力，并且可以用于各种产品，例如光催化剂，光敏剂，染料，氧化剂，还原剂，染料敏化太阳能电池和有机EL器件。
• Nickel-Catalyzed Site-Selective C3–H Functionalization of Quinolines with Electrophilic Reagents at Room Temperature
  作者：Xinghao Sheng、Mingpan Yan、Bo Zhang、Wai-Yeung Wong、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acscatal.3c01553

  日期：2023.7.21

  Herein, we disclose a mild and versatile nickel-catalyzed method for exclusive C3-selective thioetherification, alkylation, arylation, acylation, and phosphorylation of quinolines with a variety of electrophiles. Unactivated quinolines can be functionalized without directing groups at room temperature. Control experiments indicated that quinolines underwent 1,4-addition with nickel hydride species

  在此，我们公开了一种温和且通用的镍催化方法，用于喹啉与各种亲电子试剂的排他性C3选择性硫醚化、烷基化、芳基化、酰化和磷酸化。未活化的喹啉可以在室温下无需定向基团即可官能化。对照实验表明，喹啉与烷基镍中间体β-H消除产生的氢化镍物质进行1,4-加成反应生成1,4-二氢喹啉，进一步通过随后对外部亲电试剂的亲核攻击和氧化芳构化生成C3-H功能化产物。