3-(methylsulfonyl)quinoline | 177202-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(methylsulfonyl)quinoline
• 英文别名: 3-Methanesulfonylquinoline；3-methylsulfonylquinoline
• CAS: 177202-67-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: CFNPNFMMTWTQGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  428.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylsulfonyl)quinoline 在 氧化铂 crude product 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3(R,S)-methylsulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,9-diamino- and 2-amino-8-carbamoyl-4-hydroxy-alkanoic acid amide

  摘要：

  公式I的化合物如下：##STR1## 其中R.sub.1是芳基氨基、N-芳基-N-(较低烷氧基-较低烷基)-氨基、N-芳基-N-芳基-较低烷基-氨基或通过环碳原子连接的杂环基，X是羰基或亚甲基基团，R.sub.2和R.sub.3各自独立地是氢或较低烷基或与它们连接的碳原子一起是环烷基亚甲基基团，R.sub.4是氢、较低烷基、较低烷酰基或较低烷氧羰基基团，R.sub.5是羟基、较低烷酰氧基或较低烷氧羰氧基基团，R.sub.6是氢、较低烷基、较低烯基、较低炔基、环烷基、环烷基-较低烷基、芳基-较低烷基或杂环芳基-较低烷基，其中杂环芳基环中有5到7个环原子，R.sub.7是氢或较低烷基，或R.sub.6和R.sub.7与它们连接的碳原子一起是环烷基亚甲基基团，R.sub.8表示脂肪、环脂肪-脂肪或杂环脂肪基，它们的盐可以用作治疗高血压的药物的活性成分。

  公开号：

  US05719141A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(methylthio)quinoline 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(methylsulfonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Boussad, N.; Trefouel, T.; Dupas, G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 66, # 1.4, p. 127 - 138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Class of Amide Ligands Enable Cu-Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Halides with Sulfinic Acid Salts under Mild Conditions
  作者：Jinlong Zhao、Songtao Niu、Xi Jiang、Yongwen Jiang、Xiaojing Zhang、Tiemin Sun、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00888

  日期：2018.6.15

  The amide derived from 4-hydroxy-l-proline and 2,6-dimethylaniline is a powerful ligand for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with sulfinic acid salts, allowing the formation of a wide range of (hetero)aryl sulfones from the corresponding (hetero)aryl halides at considerably low catalytic loadings. The coupling of (hetero)aryl iodides and sodium methanesulfinate proceeds at room temperature

  衍生自4-羟基-1-脯氨酸和2,6-二甲基苯胺的酰胺是Cu催化（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐偶联的强配体，可形成各种（杂）芳基砜由相应的（杂）芳基卤化物以低的催化负载量得到。（杂）芳基碘化物和甲烷亚磺酸钠的偶联在室温下仅用0.5mol％的CuI和配体进行，代表了在低催化负载和室温下Cu催化的芳基化的第一个实例。
• 3-Methanesulfonylquinolines as GABAB enhancers
  申请人：Malherbe Parichehr

  公开号：US20060276469A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification, which are active at the GABA B receptor and which can be used for the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2和R3如规范中定义，这些化合物在GABAB受体上具有活性，并可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Alpha ketoamide compounds as cysteine protease inhibitors
  申请人：Graupe Michael

  公开号：US20070021353A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是对卡特普西蛋白B、K、L、F和S的抑制剂，因此可以用于治疗由这些蛋白酶介导的疾病。本发明涉及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的方法。
• ALPHA KETOAMIDE COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Graupe Michael

  公开号：US20120190714A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是抑制B、K、L、F和S型猫蛋白酶，因此在治疗由这些蛋白酶介导的疾病方面有用。本发明涉及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的方法。
• USE OF SUBSTITUTED SPIROCYCLIC SULFONAMIDOCARBOXYLIC ACIDS, CARBOXYLIC ESTERS THEREOF, CARBOXAMIDES THEREOF AND CARBONITRILES THEREOF OR SALTS THEREOF FOR ENHANCEMENT OF STRESS TOLERANCE IN PLANTS
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US20140038822A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Use of substituted spirocyclic sulfonamidocarboxylic acids, -carboxylic esters, -carboxamides and -carbonitriles or salts thereof for enhancement of stress tolerance in plants. The invention relates to the use of spirocyclic sulfonamidocarboxylic acids, -carboxylic esters, -carboxamides and -carbonitriles or salts thereof of the formula (I) in which the respective substituents have the meanings given in the description, for increasing stress tolerance in plants with respect to abiotic stress, and also for increasing plant growth and/or for increasing plant yield.

  使用取代的螺环磺酰胺羧酸、羧酸酯、羧酰胺和羰基腈或其盐来增强植物的耐逆性。本发明涉及使用式（I）中的螺环磺酰胺羧酸、羧酸酯、羧酰胺和羰基腈或其盐，其中各自的取代基在说明中给出，用于增强植物对非生物逆境的耐受性，以及增加植物生长和/或增加植物产量。