8-ethylquinoline N-oxide | 1246242-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-ethylquinoline N-oxide
• 英文别名: 8-ethylquinoline-1-oxide；8-Ethylquinoline 1-oxide；8-ethyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 1246242-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: LZEBWZDDNNWJJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝酸特丁酯 、 8-ethylquinoline N-oxide 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到8-ethyl-3-nitroquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物及其制备方法。硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物的结构式为：其中R1～R4各自独立的取自氢、卤素、烷基、烷氧基、苯基。该硝基取代的喹啉氮氧化物衍生物的结构中具有硝基基团，可作为有机合成中间体，在天然产物、医药生产、有机合成等领域具有重要的应用价值；该化合物在制备抗肿瘤类药物方面具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN107488145A
• 作为产物：
  描述：

  8-乙基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到8-ethylquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  无酸添加剂的 C-C 三键的金催化高区域选择性氧化：炔丙基部分作为掩蔽的 α,β-不饱和羰基

  摘要：

  使用 8-烷基喹啉 N-氧化物作为氧化剂并且在没有酸添加剂的情况下，已经以高区域选择性实现了内部炔烃的金催化分子间氧化。合成通用的 α,β-不饱和羰基化合物以良好到极好的收率和极好的 E 选择性获得。可以容忍一系列功能组，例如 THP、MOMO、N(3)、OTBS 和 N-Boc。该反应允许 α,β-不饱和羰基被掩蔽为炔丙基部分，从而为复杂结构合成中可能遇到的这些官能团的相容性问题提供了实用的解决方案。

  DOI：

  10.1021/ja1072614
• 作为试剂：
  描述：

  乙基3-(4-甲基苯基)-2-丙炔酸酯 、 乙腈 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 8-ethylquinoline N-oxide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-methyl-5-(p-tolyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的酸辅助区域选择性环化反应合成多取代的恶唑

  摘要：

  多取代的恶唑衍生物是通过在腈存在下，α-炔基酰胺和炔酸的区域选择性金催化反应获得的。中间体获得的金卡宾是通过吡啶N-氧化物进行炔烃氧化而生成的。酸性条件确保这些中间体中的两个羰基氧原子中只有一个以优良的收率选择性地环化成产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900699

文献信息

• Metal-Free<i>meta</i>-Selective Alkyne Oxyarylation with Pyridine<i>N</i>-Oxides: Rapid Assembly of Metyrapone Analogues
  作者：Xiangyu Chen、Stefan A. Ruider、Rolf W. Hartmann、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201607988

  日期：2016.12.5

  An efficient metal‐free oxyarylation of electron‐poor alkynes with pyridine N‐oxides has been developed. This transformation affords meta‐substituted pyridines analogous to the drug metyrapone in high regioselectivities. Density functional theory (DFT) calculations provided important insight into the mechanism. Evaluation of the inhibitory properties revealed the most active CYP11B1 inhibitor of these

  已经开发了一种高效的贫电子炔烃与吡啶N-氧化物的无金属氧合反应。这种转化提供了在药物上具有高区域选择性的，与药物甲吡酮类似的间位取代的吡啶。密度泛函理论（DFT）计算提供了对该机理的重要见解。抑制特性的评估表明，这些衍生物是最活跃的CYP11B1抑制剂，具有类似于甲吡酮的两位数纳摩尔抑制活性。
• Fast regioselective sulfonylation of pyridine/quinoline N-oxides induced by iodine
  作者：Ruijia Wang、Zebing Zeng、Chuang Chen、Niannian Yi、Jun Jiang、Zhong Cao、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c6ob00925e

  日期：——

  Fast sulfonylation of pyridine/quinoline N-oxides induced by iodine is demonstrated herein. The regioselective protocol occurs under metal-free conditions in a short reaction time (10 min), exhibiting high efficiency (up to 92% yield) and good compatibility (up to 33 examples). A gram-scale reaction was conducted with only a slight loss of production.

  本文证明了碘诱导的吡啶/喹啉N-氧化物的快速磺酰化。区域选择性方案在无金属条件下以较短的反应时间（10分钟）发生，显示出高效率（高达92％的收率）和良好的相容性（高达​​33个实例）。进行克级反应，仅产生少量损失。
• Gold-Catalyzed Oxidative Hydrative Alkenylations of Propargyl Aryl Thioethers with Quinoline <i>N</i>-Oxides Involving a 1,3-Sulfur Migration
  作者：Sachin Bhausaheb Wagh、Rahulkumar Rajmani Singh、Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00705

  日期：2019.4.19

  This work reports gold-catalyzed oxidative alkenylations of quinoline N-oxides with propargyl aryl thioethers to afford 3-hydroxy-1-alkylidenephenylthiopropan-2-one via a 1,3-sulfur group migration. The mechanism of this reaction is postulated to involve an α-oxo gold carbene intermediate followed by formation of a four-membered sulfonium ring that is ring-opened by one H2O to form a gold enolate. A

  这项工作报道了喹啉N-氧化物与炔丙基芳基硫醚的金催化氧化烯基化反应，通过1，3-硫基团迁移得到3-羟基-1-亚烷基苯硫基丙烷-2-酮。推测该反应的机理包括：α-氧代金卡宾中间体，然后形成四元ring环，该环被一个H 2 O开环形成烯醇金。该烯醇化物与第二种喹啉N-氧化物的最终缩合产生烯基化产物，并伴有1,3-硫的移位。
• Gold-catalyzed α-furanylations of quinoline N-oxides with alkenyldiazo carbonyl species
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5ob00696a

  日期：——

  Gold-catalyzed α-furanylations of 8-alkylquinoline N-oxides have been achieved using alkenyldiazo carbonyl species as nucleophiles. The reactions are applicable to a reasonable range of alkenyldiazo species and 8-alkylquinoline N-oxides. The reaction mechanism is postulated to involve an initial nucleophilic addition of diazocarbonyl species at 8-alkylquinoline N-oxides, followed by diazo decomposition.

  使用链烯基重氮羰基物质作为亲核试剂，已实现了金催化的8-烷基喹啉N-氧化物的α-呋喃基化反应。该反应适用于合理范围的烯基重氮物质和8-烷基喹啉N-氧化物。假定该反应机理涉及在8-烷基喹啉N-氧化物上初始重氮羰基物质的亲核加成，然后重氮分解。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cycloadditions to Activate a Quinoline Framework
  作者：Deepak B. Huple、Satish Ghorpade、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201302533

  日期：2013.9.23

  gold! Gold‐catalyzed reactions of 3,5‐ and 3,6‐dienynes with 8‐alkylquinoline oxides results in an oxidative cycloaddition with high stereospecificity (see scheme; EWG = electron‐withdrawing group); this process involves a catalytic activation of a quinoline framework. The reaction mechanism involves the intermediacy of α‐carbonyl pyridinium ylides (I) in a concerted [3+2]‐cycloaddition with a tethered

  追求黄金！3,5-和3,6-二烯与8-烷基喹啉氧化物的金催化反应导致具有高立体特异性的氧化环加成反应（见方案； EWG =吸电子基团）；该过程涉及喹啉骨架的催化活化。该反应机理涉及α-羰基吡啶鎓烷基化物（I）与链状烯烃的协同[3 + 2] -环加成反应的中间过程。