2',4'-difluoro-2-(pentylthio)acetophenone | 333744-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4'-difluoro-2-(pentylthio)acetophenone
• 英文别名: 1-(2,4-Difluorophenyl)-2-pentylsulfanylethanone
• CAS: 333744-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₆F₂OS
• 分子量: 258.332
• InChiKey: XLOIAGCRMOIKNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-difluoro-2-(pentylthio)acetophenone 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯乙烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2,4-Difluoro-phenyl)-1,1-difluoro-1-(pentane-1-sulfonyl)-3-[1,2,4]triazol-1-yl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(substituted sulfonyl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型的1, 2, 4-三氮唑衍生物（2），其结构中含有一个二氟（取代磺酰基）甲基，通过α, α-二氟-α-（取代硫基）苯乙酮（3）的设计与合成得以实现。化合物（2）在体外展现出对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、黄曲霉和烟曲霉的强效抗真菌活性，并且在体内对于口服和静脉注射途径的白色念珠菌也表现出显著的抗真菌作用。特别是（−）-2a、（−）-2b和（−）-2d显示出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.173
• 作为产物：
  描述：

  1-戊硫醇 、 2-溴-2',4'-二氟苯乙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到2',4'-difluoro-2-(pentylthio)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(substituted sulfonyl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型的1, 2, 4-三氮唑衍生物（2），其结构中含有一个二氟（取代磺酰基）甲基，通过α, α-二氟-α-（取代硫基）苯乙酮（3）的设计与合成得以实现。化合物（2）在体外展现出对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、黄曲霉和烟曲霉的强效抗真菌活性，并且在体内对于口服和静脉注射途径的白色念珠菌也表现出显著的抗真菌作用。特别是（−）-2a、（−）-2b和（−）-2d显示出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.173