ethyl 3-(3,5-difluorophenyl)acrylate | 163978-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3,5-difluorophenyl)acrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-(3,5-difluorophenyl)-, ethyl ester；ethyl 3-(3,5-difluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 163978-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O₂
• 分子量: 212.196
• InChiKey: LMSRIRQMDGZPNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3,5-difluorophenyl)acrylate 在 铁粉 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(3,5-difluorophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成和体内评价新型PET示踪剂成像非人类灵长类动物的突触囊泡糖蛋白2A（SV2A）。

  摘要：

  突触的结构破坏和改变与许多脑部疾病有关，包括阿尔茨海默氏病，癫痫，抑郁症和精神分裂症。我们先前已经开发了PET放射性示踪剂11 C-UCB-J，用于非人灵长类动物和人中突触小泡糖蛋白2A（SV2A）和突触密度的成像和定量。在这里，我们报告了一种新型放射性示踪剂18 F-SDM-8的合成及其在恒河猴中的体内评估。在体外SDM-8结合测定显示高SV2A结合亲和力（ķ我= 0.58纳米）。制备的18 F-SDM-8具有高摩尔活度（241.7 MBq / nmol）和放射化学纯度（> 98％）。在大脑中，18F-SDM-8表现出很高的摄取量，峰值标准化摄取值（SVU）大于8，并且动力学迅速且可逆。用左乙拉西坦进行的置换研究以及用UCB-J和左乙拉西坦的阻断研究证明了其对SV2A的结合可逆性和特异性。计算区域结合电位值，范围从脑干中的0.8到扣带状皮层中的4.5。通过与11 C-UCB-J进行比较，18

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00526
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到ethyl 3-(3,5-difluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  合成和体内评价新型PET示踪剂成像非人类灵长类动物的突触囊泡糖蛋白2A（SV2A）。

  摘要：

  突触的结构破坏和改变与许多脑部疾病有关，包括阿尔茨海默氏病，癫痫，抑郁症和精神分裂症。我们先前已经开发了PET放射性示踪剂11 C-UCB-J，用于非人灵长类动物和人中突触小泡糖蛋白2A（SV2A）和突触密度的成像和定量。在这里，我们报告了一种新型放射性示踪剂18 F-SDM-8的合成及其在恒河猴中的体内评估。在体外SDM-8结合测定显示高SV2A结合亲和力（ķ我= 0.58纳米）。制备的18 F-SDM-8具有高摩尔活度（241.7 MBq / nmol）和放射化学纯度（> 98％）。在大脑中，18F-SDM-8表现出很高的摄取量，峰值标准化摄取值（SVU）大于8，并且动力学迅速且可逆。用左乙拉西坦进行的置换研究以及用UCB-J和左乙拉西坦的阻断研究证明了其对SV2A的结合可逆性和特异性。计算区域结合电位值，范围从脑干中的0.8到扣带状皮层中的4.5。通过与11 C-UCB-J进行比较，18

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00526

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Novel coumarin isoxazoline derivatives: Synthesis and study of antibacterial activities
  作者：Garbapu Suresh、Ratnakaram Venkata Nadh、Navuluri Srinivasu、Kishore Kaushal

  DOI：10.1080/00397911.2016.1242748

  日期：2016.12.16

  hydroxymoylchlorides and 7-benzyloxy-3-chloro-4-methyl-coumarin hydroxymoylchlorides respectively with ethyl-3-aryl prop-2-enoate has been developed. The new compounds are screened for antibacterial activity. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 一种高效、温和的合成乙基-3-[7-benzyloxy-4-methyl-2-oxo-2H-8-chromenyl]-5-aryl-4,5-dihydro-4-isoxazole 羧酸盐和乙基-3-[7-苄氧基-3-氯-4-甲基-2-氧代-2H-8-色烯基]-5-芳基-4,5-二氢-4-异恶唑羧酸酯通过[3 + 2 ] 分别从 7-苄氧基-4-甲基-香豆素羟基氯化物和 7-苄氧基-3-氯-4-甲基-香豆素羟基氯化物中原位生成的腈氧化物与 3-芳基丙-2-烯酸乙酯的环加成已被开发. 筛选新化合物的抗菌活性。图形概要
• Discovery of Heterocyclic Nonacetamide Synaptic Vesicle Protein 2A (SV2A) Ligands with Single-Digit Nanomolar Potency: Opening Avenues towards the First SV2A Positron Emission Tomography (PET) Ligands
  作者：Joël Mercier、Laurence Archen、Véronique Bollu、Stéphane Carré、Yves Evrard、Eric Jnoff、Benoît Kenda、Bénédicte Lallemand、Philippe Michel、Florian Montel、Florence Moureau、Nathalie Price、Yannick Quesnel、Xavier Sauvage、Anne Valade、Laurent Provins

  DOI：10.1002/cmdc.201300482

  日期：2014.4

  The role of the synaptic vesicle protein 2A (SV2A) protein, target of the antiepileptic drug levetiracetam, is still mostly unknown. Considering its potential to provide in vivo functional insights into the role of SV2A in epileptic patients, the development of an SV2A positron emission tomography (PET) tracer has been undertaken. Using a 3D pharmacophore model based on close analogues of levetiracetam

  抗癫痫药左乙拉西坦的靶标突触小泡蛋白2A（SV2A）的作用仍是未知之数。考虑到其潜力，可以提供体内功能性洞察力，以了解SV2A在癫痫患者中的作用，目前已经开发了SV2A正电子发射断层扫描（PET）示踪剂。使用基于左乙拉西坦的紧密类似物的3D药效团模型，我们报告了三种杂环非乙酰胺前导化合物UCB‐A，UCB‐H和UCB‐J的原理设计，这是第一种具有合适性质的纳摩尔级SV2A配体发展为PET示踪剂。
• RENIN INHIBITORS
  申请人：McKay Daniel J.

  公开号：US20120035214A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to biaryl piperidine-based renin inhibitor compounds, and their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及基于联苯哌啶的肾素抑制剂化合物及其在治疗心血管事件和肾功能不全中的应用。
• Lewis Base-Catalyzed Trifluoromethylsulfinylation of Allylic Alcohols: Stability-Oriented Divergent Synthesis
  作者：Shuya Xing、Cheng Ma、Wen Liu、Shao-Fei Ni、Dianhu Zhu、Li-Wen Xu、Xinxin Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04243

  日期：2023.2.24

  A novel strategy is demonstrated for Lewis base-activated trifluoromethylsulfinylation of allylic alcohols. Controllable synthesis of structurally varied allylic trifluoromethanesulfones via sigmatropic rearrangements was performed, and trifluoromethanesulfinate esters were achieved. This metal-free, catalytic divergent transformation features good functional group tolerance and late-stage modification

  展示了路易斯碱激活的烯丙醇三氟甲基亚磺酰化的新策略。通过 sigmatropic 重排可控合成结构多样的烯丙基三氟甲砜，并获得了三氟甲亚磺酸酯。这种无金属催化发散转化具有良好的官能团耐受性和生物活性分子的后期修饰。机理研究表明，路易斯碱与N -(三氟甲基亚磺酰基)邻苯二甲酰亚胺相互作用，生成离子对加合物，然后与烯丙醇进行 O-三氟甲基亚磺酰化。