4,5-diamino-N-methylphthalimide | 10351-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-diamino-N-methylphthalimide
• 英文别名: 4,5-Diamino-N-methylphthalimid；5,6-diamino-2-methyl-isoindole-1,3-dione；5,6-Diamino-2-methylisoindole-1,3-dione
• CAS: 10351-67-4
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: JTADRDAHUIRCAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 4,5-diamino-N-methylphthalimide 在 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到2-(4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl)-6-methylimidazo[4,5-f]isoindole-5,7(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  ESIPT激发的荧光2-（2-羟苯基）-6-甲基咪唑并[4,5-f]异吲哚-5,7（1H，6H）-二酮及其衍生物的光物理性质：基于实验和DFT的方法。

  摘要：

  激发态分子内质子转移发色团2-（2-羟苯基）-6-甲基咪唑并[4,5-f]异吲哚-5,7（1H，6H）-二酮和2-（4-（二乙氨基）-2-羟基苯基）-6-甲基咪唑并[4,5-f]异吲哚-5,7（1H，6H）-二酮是由4,5-二氨基-N-甲基邻苯二甲酰亚胺合成的。使用紫外可见光和荧光光谱在极性和非极性溶剂中研究了合成发色团的光物理行为。合成的邻羟基苯基苯并咪唑衍生物具有荧光性，并且对溶剂极性非常敏感。这些染料在高达317°C的温度下具有热稳定性。密度泛函理论计算已用于了解生色团的结构，分子，电子和光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.07.021
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,5-diamino-N-methylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  ESIPT激发的荧光2-（2-羟苯基）-6-甲基咪唑并[4,5-f]异吲哚-5,7（1H，6H）-二酮及其衍生物的光物理性质：基于实验和DFT的方法。

  摘要：

  激发态分子内质子转移发色团2-（2-羟苯基）-6-甲基咪唑并[4,5-f]异吲哚-5,7（1H，6H）-二酮和2-（4-（二乙氨基）-2-羟基苯基）-6-甲基咪唑并[4,5-f]异吲哚-5,7（1H，6H）-二酮是由4,5-二氨基-N-甲基邻苯二甲酰亚胺合成的。使用紫外可见光和荧光光谱在极性和非极性溶剂中研究了合成发色团的光物理行为。合成的邻羟基苯基苯并咪唑衍生物具有荧光性，并且对溶剂极性非常敏感。这些染料在高达317°C的温度下具有热稳定性。密度泛函理论计算已用于了解生色团的结构，分子，电子和光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.07.021

文献信息

• TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：GREGOR Vlad Edward

  公开号：US20120065233A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present disclosure relates to the field of tyrosine kinase enzyme inhibition, in particular anaplastic lymphoma kinase (ALK) inhibition using novel small molecules. Provided are compounds capable to modulate ALK activity, compositions that comprise the compounds, and methods of using the compounds for the treatment or prevention of diseases or conditions that are characterized by ALK activity or expression.

  本公开涉及酪氨酸激酶酶抑制领域，特别是使用新型小分子抑制间变性淋巴瘤激酶（ALK）的抑制。提供了能够调节ALK活性的化合物、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗或预防由ALK活性或表达特征的疾病或病症的方法。
• US8822500B2
  申请人：——

  公开号：US8822500B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• US9273055B2
  申请人：——

  公开号：US9273055B2

  公开（公告）日：2016-03-01
• Photophysical properties of ESIPT inspired fluorescent 2-(2-hydroxyphenyl)-6-methylimidazo[4,5-f]isoindole-5,7(1H,6H)-dione and its derivative: Experimental and DFT based approach
  作者：Mininath S. Deshmukh、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.saa.2014.07.021

  日期：2015.1

  The excited-state intramolecular proton transfer chromophores 2-(2-hydroxyphenyl)-6-methylimidazo[4,5-f]isoindole-5,7(1H,6H)-dione and 2-(4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl)-6-methylimidazo[4,5-f]isoindole-5,7(1H,6H)-dione are synthesized from 4,5-diamino-N-methylphthalimide. The photophysical behavior of the synthesized chromophores was studied using UV-visible and fluorescence spectroscopy in the polar

  激发态分子内质子转移发色团2-（2-羟苯基）-6-甲基咪唑并[4,5-f]异吲哚-5,7（1H，6H）-二酮和2-（4-（二乙氨基）-2-羟基苯基）-6-甲基咪唑并[4,5-f]异吲哚-5,7（1H，6H）-二酮是由4,5-二氨基-N-甲基邻苯二甲酰亚胺合成的。使用紫外可见光和荧光光谱在极性和非极性溶剂中研究了合成发色团的光物理行为。合成的邻羟基苯基苯并咪唑衍生物具有荧光性，并且对溶剂极性非常敏感。这些染料在高达317°C的温度下具有热稳定性。密度泛函理论计算已用于了解生色团的结构，分子，电子和光物理性质。