4-vinylidene-1,3-dithiolane-2-thione | 139185-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 4-vinylidene-1,3-dithiolane-2-thione
• 英文别名: 4-Ethenylidene-1,3-dithiolane-2-thione
• CAS: 139185-43-6
• 化学式: C₅H₄S₃
• 分子量: 160.285
• InChiKey: AILINZPFTWSIHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinylidene-1,3-dithiolane-2-thione 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 以85%的产率得到1,2,3-丁三烯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Butatriene Synthesis

  摘要：

  三硫代碳酸钾与1,4-二氯、1,4-双(托烯氧基)或1,4-二溴-2-丁炔（1a-c）反应生成4-乙烯基-1,3-二硫烷-2-硫酮（2），且产率极好。二硫烷2在非常温和的条件下与1,3-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氮膦啶（3）脱硫，得到丁聚烯（4）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28408
• 作为产物：
  描述：

  2-butyne-1,4-ditosylate 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Herges Rainer, Hoock Christoph, Angew. Chem., (1994) N 12, S 1652-1654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Herges Rainer, Hoock Christoph, Angew. Chem., (1994) N 12, S 1652-1654
  作者：Herges Rainer, Hoock Christoph

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Butatriene Synthesis
  作者：Rainer Herges、Christoph Hoock

  DOI：10.1055/s-1991-28408

  日期：——

  Reaction of potassium trithiocarbonate with 1,4-dichloro-, 1,4-bis(tosyloxy)- or 1,4-dibromo-2-butyne (1a-c) affords 4-vinylidene-1,3-dithiolane-2-thione (2) in excellent yields. The trithiocarbonate 2 is desulfurized with 1,3-dimethyl-2-phenyl-1,3,2-diazaphospholidine (3) to give butatriene (4) under very mild conditions

  三硫代碳酸钾与1,4-二氯、1,4-双(托烯氧基)或1,4-二溴-2-丁炔（1a-c）反应生成4-乙烯基-1,3-二硫烷-2-硫酮（2），且产率极好。二硫烷2在非常温和的条件下与1,3-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氮膦啶（3）脱硫，得到丁聚烯（4）。