2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-5-羧酸 | 88371-29-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-5-羧酸
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-5-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-2-oxoquinoline-5-carboxylic acid；5-carboxy-3,4-dihydrocarbostyril；2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carboxylic acid；2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinoline-5-carboxylic acid
• CAS: 88371-29-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: ORBGMTCJGXSBNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  309-311 °C
• 沸点：
  450.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-5-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chloroformate 、 aza-bicyclo[3.3.1]nonan-2-one derivative 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 rac-5-cyano-6-hydroxy-3a,4,5,6-tetrahydro-1H,3H-1-azaphenalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的邻喹二甲烷的对映选择性[4 + 2]-环加成反应：机理细节，缔合研究和压力效应。

  摘要：

  由间氨基苯甲酸和3-乙氧基丙烯酰氯（4）制备1,2,3,4-四氢-2-氧喹啉-5-醛（2），总产率为19％。在甲苯溶液中照射后，化合物2与各种双亲物进行光化学诱导的[4 + 2]-环加成反应。用丙烯腈（9a）作为亲二烯体获得外向产物10a，而丙烯酸甲酯（9b）和富马酸二甲酯（9c）提供了内产物11b和11c（69-77％收率）。反应在-60℃下在手性络合剂1（1.2当量）的存在下以优异的对映选择性（91-94％ee）进行。对映体过量在光环加成过程中由于产物缔合度降低到1。在-196℃下在EPA（二乙醚/异戊烷/乙醇）玻璃基质中以光谱法检测到中间体（E）-二烯醇8。通过圆二色性（CD）滴定研究了底物2与络合剂1的缔合。在室温（25摄氏度）和常压（0.1 MPa）下测得的缔合常数（K（A））为589 M（-1）。压力增加导致联想增加。在400 MPa下，K（A）的测量值为703 M（-1）。尽

  DOI：

  10.1002/chem.200306049
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on positive inotropic agents. II. Synthesis of (4-substituted 1-piperazinylcarbonyl)-2-(1H)-quinolinone derivatives.

  摘要：

  合成了多种(1-哌嗪基羰基)-2(1H)-喹啉酮衍生物，并对其在犬心脏上的正性肌力活性进行了检查。其中，3, 4-二氢-6-[4-(3-氧代-3-苯基丙基)-1-哌嗪基羰基]-2(1H)-喹啉酮 (XXIj) 和 3, 4-二氢-6-[4-(氧代-4-苯基丁基)-1-哌嗪基羰基]-2(1H)-喹啉酮 (XXIl) 被发现具有强效活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.682

文献信息

• Carbostyril derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04578381A1

  公开（公告）日：1986-03-25

  Disclosed are carbostyril derivatives and their salts of the formulas ##STR1## The compounds have anti-peptic ulcer effects, and are useful as a treating agent for curing peptic ulcers in the digestive system, such as ulcers in the stomach and in the duodenum. The compounds particularly have prophylaxis and curing effects for treating chronic ulcers, for example experimental acetic acid-induced ulcers and cautery ulcers, with both low toxicity and few side-effects. Also disclosed are processes for preparing the compounds and for preparing pharmaceutical compositions containing them.

  揭示了化学式为##STR1##的羧基喹啉衍生物及其盐。这些化合物具有抗消化性溃疡作用，并可用作治疗消化系统中的消化性溃疡的治疗剂，例如胃和十二指肠溃疡。这些化合物特别具有预防和治疗慢性溃疡的效果，例如实验性乙酸诱导的溃疡和烧灼性溃疡，具有低毒性和少副作用。还揭示了制备这些化合物以及制备含有它们的药物组合物的方法。
• Grapevine plant named ‘GENSEL 1’
  申请人：Special New Fruit Licensing Mediterráneo S.L. (SNFL Mediterráneo S.L.)

  公开号：USPP034722P2

  公开（公告）日：2022-11-08

  ‘GENSEL 1’ is a new and distinct grapevine plant with novel characteristics that include good fertility and naturally loose bunches, nice and well-structured. The berries produced by ‘GENSEL 1’ are white and seedless with a crisp texture and neutral flavor and no detectable seed traces. The berries produced by ‘GENSEL 1’ are large, weighing 6-7 g/berry on average, and harvested in early September in Murcia Region (Spain).

  ‘GENSEL 1’是一种新的、独特的葡萄树，具有新颖的特性，包括良好的生育力和自然松散的果穗，果实美观结构良好。‘GENSEL 1’所产生的葡萄是白色的无籽果，质地酥脆，味道中性，没有可检测到的籽痕迹。‘GENSEL 1’所产生的葡萄颗粒大，平均每颗重6-7克，在西班牙穆尔西亚地区于9月初收获。
• TOMINAGA, MICHIAKI;YO, EIYU;OGAWA, HIDENORI;YAMASHITA, SHUJI;YABUUCHI, YO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 2, 682-693
  作者：TOMINAGA, MICHIAKI、YO, EIYU、OGAWA, HIDENORI、YAMASHITA, SHUJI、YABUUCHI, YO+

  DOI：——

  日期：——
• US4578381A
  申请人：——

  公开号：US4578381A

  公开（公告）日：1986-03-25
• USRE34722E
  申请人：——

  公开号：USRE34722E

  公开（公告）日：1994-09-06