(1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-quinolin-5-yl)methanol | 726208-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-quinolin-5-yl)methanol
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；5-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 726208-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: FVKYMVNSXMWVOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  406.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-quinolin-5-yl)methanol 在 pyridinium chloroformate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到1,2,3,4-四氢-2-氧代喹啉-5-醛
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的邻喹二甲烷的对映选择性[4 + 2]-环加成反应：机理细节，缔合研究和压力效应。

  摘要：

  由间氨基苯甲酸和3-乙氧基丙烯酰氯（4）制备1,2,3,4-四氢-2-氧喹啉-5-醛（2），总产率为19％。在甲苯溶液中照射后，化合物2与各种双亲物进行光化学诱导的[4 + 2]-环加成反应。用丙烯腈（9a）作为亲二烯体获得外向产物10a，而丙烯酸甲酯（9b）和富马酸二甲酯（9c）提供了内产物11b和11c（69-77％收率）。反应在-60℃下在手性络合剂1（1.2当量）的存在下以优异的对映选择性（91-94％ee）进行。对映体过量在光环加成过程中由于产物缔合度降低到1。在-196℃下在EPA（二乙醚/异戊烷/乙醇）玻璃基质中以光谱法检测到中间体（E）-二烯醇8。通过圆二色性（CD）滴定研究了底物2与络合剂1的缔合。在室温（25摄氏度）和常压（0.1 MPa）下测得的缔合常数（K（A））为589 M（-1）。压力增加导致联想增加。在400 MPa下，K（A）的测量值为703 M（-1）。尽

  DOI：

  10.1002/chem.200306049
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-5-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-quinolin-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的邻喹二甲烷的对映选择性[4 + 2]-环加成反应：机理细节，缔合研究和压力效应。

  摘要：

  由间氨基苯甲酸和3-乙氧基丙烯酰氯（4）制备1,2,3,4-四氢-2-氧喹啉-5-醛（2），总产率为19％。在甲苯溶液中照射后，化合物2与各种双亲物进行光化学诱导的[4 + 2]-环加成反应。用丙烯腈（9a）作为亲二烯体获得外向产物10a，而丙烯酸甲酯（9b）和富马酸二甲酯（9c）提供了内产物11b和11c（69-77％收率）。反应在-60℃下在手性络合剂1（1.2当量）的存在下以优异的对映选择性（91-94％ee）进行。对映体过量在光环加成过程中由于产物缔合度降低到1。在-196℃下在EPA（二乙醚/异戊烷/乙醇）玻璃基质中以光谱法检测到中间体（E）-二烯醇8。通过圆二色性（CD）滴定研究了底物2与络合剂1的缔合。在室温（25摄氏度）和常压（0.1 MPa）下测得的缔合常数（K（A））为589 M（-1）。压力增加导致联想增加。在400 MPa下，K（A）的测量值为703 M（-1）。尽

  DOI：

  10.1002/chem.200306049