2-氧代-1,2-二氢喹啉-8-基 乙酸酯 | 15450-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-1,2-二氢喹啉-8-基 乙酸酯
• 中文别名: 2-氧代-1,2-二氢喹啉-8-基乙酸酯
• 英文名称: 2-oxo-1,2-dihydroquinolin-8-yl acetate
• 英文别名: 2-Hydroxyquinolin-8-yl acetate；(2-oxo-1H-quinolin-8-yl) acetate
• CAS: 15450-72-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD00169013
• 分子量: 203.197
• InChiKey: UTMRKCQYCLEKDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247.5-248.5 °C
• 沸点：
  415.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1,2-二氢喹啉-8-基 乙酸酯 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 8-(benzyloxy)-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-氨基-2-苯乙醇衍生物中发现偏向 β-arrestin 的 β2-肾上腺素受体激动剂。

  摘要：

  β-Arrestins 是一小类蛋白质，对 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的信号转导很重要。β-Arrestins 参与 GPCR 的脱敏。最近，出现了在激活单个 GPCR 下游的 G 蛋白与 β-抑制蛋白依赖性信号方面具有不同功效的偏向配体，可用于选择性调节 GPCR 信号转导，从而增强所需信号以产生治疗效果，同时抑制相同 GPCR 的不良信号以避​​免副作用。在本研究中，我们评估了沿 β2-肾上腺素受体激动剂药物发现项目开发的化合物的激动剂偏倚。获得或合成了大约 150 种化合物，包括非诺特罗的衍生物、2-氨基-1-苯乙醇和 2-氨基-2-苯乙醇，并最初在豚鼠气管平滑肌松弛试验或心肌细胞收缩试验中筛选其 β-肾上腺素受体介导的活性。使用 HTRF cAMP 测定和 PathHunter β-抑制蛋白测定进一步评估了 19 种生物活性化合物。他们在刺激 cAMP 合成和 β-arrestin

  DOI：

  10.1038/s41401-018-0200-x
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-5-磺酸水合物 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 2-氧代-1,2-二氢喹啉-8-基 乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ohta; Okuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azabicycloalkane compounds
  申请人：——

  公开号：US20040242622A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides compounds of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The compounds of this invention possess both &bgr; 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity. Such compounds are useful for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其药用可接受盐、溶剂或立体异构体。本发明的化合物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌碱受体拮抗剂活性。这些化合物对治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺病和哮喘，是有用的。
• Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030153597A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention provides novel &bgr; 2 adrenergic receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with &bgr; 2 adrenergic receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明提供了一种新型的β2肾上腺素能受体激动剂化合物。本发明还提供了包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗与β2肾上腺素能受体活性相关疾病的方法，以及用于制备该化合物的过程和中间体。
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of substituted 2-oxoquinoline-1-acetic acid derivatives
  作者：Jack DeRuiter、Abram N. Brubaker、William L. Whitmer、James L. Stein

  DOI：10.1021/jm00160a038

  日期：1986.10

  level of aldose reductase inhibitor activity with IC50 values of 0.45-6.0 microM. Modification of the 1-acetic acid moiety by esterification, substitution of an alpha-methyl group, or insertion of an additional methylene unit results in reduced inhibitory potency. Structure-activity data also suggests that both the benzene and 2-oxopyridine rings of 9a-e contribute substantially toward activity and that

  合成了许多包含在醛糖还原酶的几种已知抑制剂中的N-酰基甘氨酸片段的2-氧代喹啉-1-链烷酸，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。通过将合适的2-氧代喹啉中间体与卤代酯烷基化，然后将中间体酯水解，可以制备所有目标化合物。在大鼠晶状体测定中，1-乙酸衍生物9a-e显示最高水平的醛糖还原酶抑制剂活性，IC50值为0.45-6.0 microM。通过酯化，α-甲基取代或插入额外的亚甲基单元来修饰1-乙酸部分会导致抑制效力降低。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013169964A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Provided herein are heteroaryl compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. In one embodiment, the compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as CNS disorders and neurological disorders, including, but not limited to, e.g., psychosis, schizophrenia, depression, movement disorders, and Parkinson's disease.

  本文提供了杂环芳基化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。在一个实施例中，本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，如中枢神经系统疾病和神经系统疾病，包括但不限于精神病、精神分裂症、抑郁症、运动障碍和帕金森病。
• Heteroaryl Cross-Coupling as an Entry toward the Synthesis of Lavendamycin Analogues: A Model Study
  作者：Guido Verniest、Xingpo Wang、Norbert De Kimpe、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo902287t

  日期：2010.1.15

  prepared via the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of various 2-haloheteroaromatics with 2-stannylated pyridines and quinolines. Using the Stille reaction, 2-bromo substituted quinolines and 1-bromoisoquinolines were found to undergo efficient coupling with 2-pyridinylstannanes to provide unsymmetrical heterobiaryl derivatives. While the Stille reaction using the reverse coupling partners

  通过各种2-卤代芳烃与2-锡烷基化吡啶的钯（0）催化交叉偶联反应，制备了抗肿瘤抗生素拉温达霉素的ABC类似物，其中包含关键的金属螯合位点和氧化还原活性醌单元，对生物活性具有重要作用。和喹啉。使用Stille反应，发现2-溴取代的喹啉和1-溴异喹啉与2-吡啶基锡烷有效地偶联以提供不对称的杂联芳基衍生物。而斯蒂勒反应使用反向偶合伙伴（即，2-喹啉基stannanes和卤代芳香族芳烃）在文献中并未受到太多关注，我们发现这种替代的偶联反应有效地提供了几种新的杂联芳基衍生物。N-（丙-2-炔基）-1 H-吲哚-2-羧酰胺的金催化的分子内环异构化反应平稳地提供了一个β-carbolinone衍生物，该衍生物随后用于Pd（0）催化的交叉偶联反应中拉文霉素类似物的合成。