1-cyclopropyl-2-vinylacetylene | 71452-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2-vinylacetylene
• 英文别名: 1-cyclopropylbut-3-en-1-yne；(3-Buten-1-inyl)cyclopropan；(But-3-en-1-yn-1-yl)cyclopropane；but-3-en-1-ynylcyclopropane
• CAS: 71452-17-0
• 化学式: C₇H₈
• 分子量: 92.1405
• InChiKey: NBOTZQZJSOKWDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-2-vinylacetylene 、 频那醇硼烷 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 potassium tert-butylate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硼酸酯的催化，对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种在CuH催化下实现末端和内部烯炔的对映选择性1,4-氢硼化以接触硼酸烯基酯的方法。该反应通常以高度立体选择性的方式进行并且耐受一系列合成上有用的官能团。对映体富集的烯丙基硼酸酯产物的实用性通过几种代表性的下游衍生化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00626
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1,4-dichloro-1-butene 在 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-cyclopropyl-2-vinylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cations. 41. Influence of 4-aryl and 4-alkyl substituents on the .pi.-route solvolyses of homopropargyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a021

文献信息

• Asymmetric Construction of Fluoroalkyl Tertiary Alcohols through a Three-Component Reaction of (Bpin)₂, 1,3-Enynes, and Fluoroalkyl Ketones Catalyzed by a Copper(I) Complex
  作者：Xu-Cheng Gan、Qi Zhang、Xue-Shun Jia、Liang Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04039

  日期：2018.2.16

  An asymmetric three-component reaction of Bis(pinacolato)diboron ((BPin)2), 1,3-enynes, and fluoroalkyl ketones was carried out by using a copper(I)-Ph-BPE complex as the catalyst, which afforded a series of chiral fluoroalkyl diols in good to high yield, good to high diastereoselectivity, and high enantioselectivity after an oxidative workup. The reaction exhibits advantages that include a broad substrate

  以铜（I）-Ph-BPE络合物为催化剂，进行了双（频哪醇）二硼（（BPin）2），1,3-烯炔和氟代烷基酮的不对称三组分反应。系列的手性氟烷基二醇具有良好的高收率，良好的高非对映选择性以及氧化后的高对映选择性。该反应展现出的优点包括广泛的底物范围，高官能团相容性，高立体选择性和容易的反应方案。该反应的合成效用通过几次转化得以展示。
• Tandem catalysis for asymmetric coupling of ethylene and enynes to functionalized cyclobutanes
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1126/science.aat6205

  日期：2018.7.6

  chiral cyclobutane products. Transformation of simple precursors into structurally complex cyclobutanes, present in many biologically important natural products and pharmaceuticals, is of considerable interest in medicinal chemistry. Starting from 1,3-enynes and ethylene, both exceptionally inexpensive starting materials, we report a cobalt-catalyzed route to vinylcyclobutenes, as well as the further

  源自乙烯的环丁烷 乙烯是由化石燃料制造的产量最大的商品化学品之一。它主要用于制造塑料，尽管它的现成可用激励了它在药物合成中的广泛应用。Pagar 和 RajanBabu 现在报告说，钴催化剂可以将乙烯与烯炔（另一种带有碳碳双键和三键的相对便宜的原料）偶联，以制造复杂的手性分子。最初，乙烯与烯炔的三键反应形成可分离的环丁烯化合物。在更长的反应时间，相同的催化剂可以对映选择性地添加第二当量的乙烯以形成具有季手性碳中心的环丁烷。科学，这个问题 p。68 钴催化两当量的乙烯与烯炔的连续加成形成手性环丁烷产品。将简单的前体转化为结构复杂的环丁烷，存在于许多具有重要生物学意义的天然产物和药物中，在药物化学中具有相当大的兴趣。从 1,3-烯炔和乙烯这两种非常便宜的起始材料开始，我们报告了一种钴催化的乙烯基环丁烯路线，以及乙烯进一步对映选择性加成到这些产品中以形成具有全碳季中心的复杂环丁烷。这些反应可以在
• Unsymmetrically, chemically activated 1,2-dicyclopropylacetylene: an example of restricted energy flow?
  作者：William von Eggers Doering、William J. Ehlhardt

  DOI：10.1021/ja00243a024

  日期：1987.4

  La strategie de Doering-Gilbert-Leermakers, revelant la reaction chimique probablement plus rapide que le transfert d'energie interne, est appliquee au dicyclopropylacetylene en etudiant l'addition du dideuteriomethylene au cyclopropyl-4 butene-1yne-3 et du methylene au (dideuterio-2,2 cyclopropyl)-4 butene-1yne-3 en phase gazeuse

  La strategie de Doering-Gilbert-Leermakers，revelant la reaction chimique probablement plus rapide que le transfert d'energie interne, est appliquee au dicyclopropyl乙炔 en etudiant l'addition du dideuteriomethylene au cyclopropyl-4 butene-1yne-3 et du methylenerio -2,2 环丙基)-4 丁烯-1yne-3 正相凝视
• Ni-catalyzed regiodivergent hydrophosphorylation of enynes
  作者：Sa-Na Yang、Shao-Han Sun、Chang-Hui Liu、Xiang-Ting Min、Boshun Wan、Ding-Wei Ji、Qing-An Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107914

  日期：2022.10

  the insertion order of alkyne bonds with (RO)2P(O)–Ni–H or R2P(O)O–Ni–H species, respectively. Under the Ni/Xantphos catalysis, 4,1-hydrophosphorylation is selectively obtained while the adding of acid can promote reactions towards 1,2-addition. By employing an additional Pd–H catalysis, 2,1-hydrophosphorylation is also an accessible task in one-pot reaction. Mechanistic studies and analysis have also

  使用地球上丰富的镍催化剂开发了烯炔与亚磷酸酯的区域分散氢磷酸化反应。区域选择性的控制可以通过分别用 (RO) 2 P(O)–Ni–H 或 R 2 P(O)O–Ni–H 物质调节炔键的插入顺序来实现。在Ni/Xantphos催化下，选择性地获得4,1-氢磷酸化，而酸的加入可以促进1,2-加成反应。通过使用额外的 Pd-H 催化，2,1-氢磷酸化也是一锅反应中的一项容易完成的任务。还进行了机理研究和分析以解释区域选择性调节的起源。这项工作突出了通过转移常见的基本反应步骤来获得不同区域异构体的艺术。
• Kopp,R.; Hanack,M., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, # 7, p. 2453 - 2464
  作者：Kopp,R.、Hanack,M.

  DOI：——

  日期：——