p-nitrobenzyl 7-phenylacetamido-3-hydroxy-3-cephalosporin-4-carboxylate | 53116-50-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 7-phenylacetamido-3-hydroxy-3-cephalosporin-4-carboxylate
• 英文别名: CHS；p-Nitrobenzyl 7-Phenylacetamido-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylat；(6R)-3,8-dioxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl (6R,7R)-3-hydroxy-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 53116-50-0
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 469.475
• InChiKey: AJAYYHYWTPEASL-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 7-phenylacetamido-3-hydroxy-3-cephalosporin-4-carboxylate 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 7-氨基-3-甲氧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种7-氨基-3-甲氧基-4-头孢烷酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种7‑氨基‑3‑甲氧基‑4‑头孢烷酸的制备方法，涉及头孢类医药中间体合成技术领域。以CHS为原料，采用四甲基氟化铵作为甲基化试剂、经脱除7位氨基保护基苯乙酰基和4位羧基上的保护基对硝基苄基后制得7‑氨基‑3‑甲氧基‑4‑头孢烷酸。本合成方法的起始原料CHS的价格较3‑羟基头孢低，并避免了甲基化试剂硫酸二甲酯的使用，整个工艺操作条件温和、可控，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113563365A
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl 7-phenylacetamido-3-hydroxy-3-cephalosporin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素类抗生素化学。30.3-甲氧基和3-卤-3-头孢。

  摘要：

  将7-酰基酰胺基和7-氨基-3-亚甲基头孢的酯中的外亚甲基臭氧化，得到3-羟基-3-头孢。描述了影响3-羟基-3-头皮核酸酯的选择性N-酰化的条件。Vilsmeier试剂将7-酰基-氨基-3-羟基化合物转化为3-卤-3-头孢酮衍生物。重氮甲烷将3-羟基化合物转化为3-甲氧基-3-头孢烯衍生物。除去C 4-羧基上的酯保护基团，得到选择的头孢菌素基团，其在C 3上具有直接的卤素和甲氧基取代。这些化合物中有许多是有效的抗生素。

  DOI：

  10.1021/jm00238a017

文献信息

• 7-苯乙酰氨基-3-羟基-3-头孢环-4-羧酸对硝基苄基酯的制备方法
  申请人：浙江沙星药业有限公司

  公开号：CN107056817A

  公开（公告）日：2017-08-18

  本发明属于化合物制备方法领域，具体涉及7‑苯乙酰氨基‑3‑羟基‑3‑头孢环‑4‑羧酸对硝基苄基酯的制备方法，以噻唑啉烯醇酯为原料，“一锅法”经酰化、烯胺化、溴代、环合，制得7‑苯乙酰氨基‑3‑羟基‑3‑头孢环‑4‑羧酸对硝基苄基酯。本发明通过“一锅法”连续反应，操作简单总反应时间缩短，能耗大幅下降；反应过程在常温或接近于于常温条件下进行，反应条件温和，反应时间较短，所用原料易于得到，成本低廉，污染小，总收率达82.5％以上，纯度可达98.0％以上，产品的质量较好，适合于工业化生产。
• 一种头孢唑肟母核7-ANCA的合成方法
  申请人：盐城开元医药化工有限公司

  公开号：CN105315299B

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明公开了一种头孢唑肟母核7‑ANCA的合成方法。以CHS为起始原料，依次经过羟基的还原、脱除7位上的氨基保护基苯乙酰基和4位羧基上的保护基对硝基苄基制得7‑ANCA。本发明的起始原料CHS的价格与3‑羟基头孢相比，价格更低，反应的操作步骤简单，总摩尔收率为81.3％，生产出来的7‑ANCA为白色固体粉末，纯度为99.0％以上，产品的质量较好，适合于工业化生产。
• An Efficient Method for the Reduction of Cephalosporin Sulfoxides
  作者：Neera Tewari、Yatendra Kumar、Rajesh Kumar Thaper、Jag Mohan Khanna

  DOI：10.1080/00397919608003725

  日期：1996.3

  An efficient and convenient method for the reduction of cephalosporin sulfoxides to their corresponding sulfides by Lawesson reagent is reported.
• CHAUVETTE, R. R.
  作者：CHAUVETTE, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• TSUJI, TERUJI;HAMASHIMA, YOSHIO;YOSHIOKA, MITSURU;NARISADA, MASAYUKI;TANI+
  作者：TSUJI, TERUJI、HAMASHIMA, YOSHIO、YOSHIOKA, MITSURU、NARISADA, MASAYUKI、TANI+

  DOI：——

  日期：——