甲基-2-氧代-4-苯基吡咯烷-1-乙酸酯 | 68497-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基-2-氧代-4-苯基吡咯烷-1-乙酸酯
• 英文名称: methyl-2-oxo-4-phenylpyrrolidine-1-acetate
• 英文别名: 4-phenyl-2-pyrrolidone-1-ethylacetate；methyl 2-(2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl)acetate；2-oxo-4-phenyl-1-pyrrolidineacetic acid, methyl ester；methyl 2-oxo-4-phenyl-1-pyrrolidineacetate
• CAS: 68497-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: NXFQCUHQYVVPSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173-175 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-2-氧代-4-苯基吡咯烷-1-乙酸酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78 %的产率得到4-苯基-2-吡咯烷酮-1-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-GABA药物的新合成

  摘要：

  报道了一种制备β-芳基-GABA药物的新合成方法。构建α,β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺衍生物的关键步骤依赖于新型级联自由基反应。从芳基羧酸和炔丙基胺开始快速构建N-炔丙基芳基酰胺。用 Boc 基团保护酰胺 N-H，然后进行级联自由基芳基迁移反应，产生关键中间体，即不饱和 β-芳基-γ-内酰胺。进一步催化氢化和脱保护得到咯利普兰。同时，甘氨酸甲酯与炔丙基溴偶联，然后进行苯甲酰化给出了激进的先驱。自由基反应导致产生带有甘氨酸部分的不饱和β-芳基-γ-内酰胺。氨解反应后，分别生成苯基吡拉西坦和苯基吡拉西坦酰肼。该合成方案为制备 β-芳基-GABA 药物和类似物的外消旋体或手性形式提供了一种通用且简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133648
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 甲基-2-氧代-4-苯基吡咯烷-1-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种苯基吡拉西坦的制备方法

  摘要：

  一种苯基吡拉西坦的制备方法，属于化合物制备领域，所述方法包括以下步骤：在碱存在下，肉桂酸烷基酯和硝基甲烷进行加成反应，得到4‑硝基‑3‑苯基丁酸烷基酯；用还原剂还原4‑硝基‑3‑苯基丁酸烷基酯的硝基后，再与羰基环合，得到4‑苯基‑2‑吡咯烷酮；在碱、卤乙酸烷基酯的存在下，与4‑苯基‑2‑吡咯烷酮进行烷基化反应，得到4‑苯基‑2‑吡咯烷酮‑1‑乙酸烷基酯；4‑苯基‑2‑吡咯烷酮‑1‑乙酸烷基酯与氨气进行反应，得到苯基吡拉西坦；该方法具有反应步骤短、原子利用率高、更加环保、操作安全、反应收率及纯度高，利于实现工业化等特点。

  公开号：

  CN106083685B

文献信息

• N-(Substituted-aminoalkyl)-2-oxo-1-pyrrolidineacetamides
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04145347A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  N-(substituted-aminoalkyl)-2-oxo-1-pyrrolidineacetamides which are useful as pharmacological agents, especially cognition activators, are disclosed. They can be produced by reacting a 2-oxo-1-pyrrolidineacetate ester with an appropriate amine.

  披露了作为药理活性剂，特别是认知激活剂有用的N-(取代氨基烷基)-2-氧代-1-吡咯烷酰胺。它们可以通过将2-氧代-1-吡咯烷酸酯与适当的胺反应而制得。
• Synthesis and pharmacological properties of amine analogs of piracetam
  作者：T. A. Voronina、O. M. Glozman、É. K. Orlova、L. M. Meshcheryakova、V. Zauer、R. Ékkard、T. L. Garibova、I. Kh. Rakhmankulova、A. Rostok、Kh. Zigemund

  DOI：10.1007/bf00768378

  日期：1990.11
• Kramarova, E. P.; Shipov, A. G.; Orlova, N. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 5, p. 970 - 979
  作者：Kramarova, E. P.、Shipov, A. G.、Orlova, N. A.、Artamkina, O. B.、Belavin, I. Yu.、Baukov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——
• VORONINA, T. A.;GLOZMAN, O. M.;ORLOVA, EH. K.;MESHCHERYAKOVA, L. M.;ZAUER+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N1, S. 26-29
  作者：VORONINA, T. A.、GLOZMAN, O. M.、ORLOVA, EH. K.、MESHCHERYAKOVA, L. M.、ZAUER+

  DOI：——

  日期：——
• KRAMAROVA, E. P.;SHIPOV, A. G.;ORLOVA, N. A.;ARTAMKINA, O. B.;BELAVIN, I.+, ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N 5, 1093-1102
  作者：KRAMAROVA, E. P.、SHIPOV, A. G.、ORLOVA, N. A.、ARTAMKINA, O. B.、BELAVIN, I.+

  DOI：——

  日期：——