2-氧代-5-乙烯基吡咯烷-3-羧酰胺 | 71107-19-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-氧代-5-乙烯基吡咯烷-3-羧酰胺
• 中文别名: 氨己烯酸杂质
• 英文名称: 2-oxo-5-vinylpyrrolidine-3-amide
• 英文别名: 3-carboxamido-5-vinyl-2-pyrrolidone；5-Ethenyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxamide
• CAS: 71107-19-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: XHRGUQBJMOCCMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >187°C
• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-5-乙烯基吡咯烷-3-羧酰胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-氨基-5-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  一种氨己烯酸的制备方法

  摘要：

  本申请公开了一种氨己烯酸的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：以丙二酸二乙酯和1,4‑二氯‑2‑丁烯为原料制备2‑乙烯基环丙烷‑1,1‑二羧酸二乙酯；将2‑乙烯基环丙烷‑1,1‑二羧酸二乙酯在氨和甲酰胺的存在下反应制备2‑羰基‑5‑乙烯基‑吡咯烷‑3‑酰胺；将2‑羰基‑5‑乙烯基‑吡咯烷‑3‑酰胺在酸性条件下制备4‑氨基‑5‑己烯酸粗品；将4‑氨基‑5‑己烯酸与三异丙基氯硅烷在三乙胺和氨的存在下制备三异丙基硅基4‑氨基己‑5‑烯酸酯；将三异丙基硅基4‑氨基己‑5‑烯酸酯在氯仿/甲醇中重结晶得到三异丙基硅基4‑氨基己‑5‑烯酸酯纯化物；其中氯仿甲醇体积比为1：7；将三异丙基硅基4‑氨基己‑5‑烯酸酯纯化物在碱性条件下水解得到氨己烯酸。

  公开号：

  CN110713440B
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 以 formamide 为溶剂， 生成 2-氧代-5-乙烯基吡咯烷-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for making 4-aminohex-5-enoic acid

  摘要：

  以下通式的新化合物在制备4-氨基己-5-烯酸和4-氨基己-5-炔酸等有用的药理学试剂时非常有用： ##STR1## 其中R.sub.1是羟基，氨基或叔丁氧基。

  公开号：

  US04178463A1

文献信息

• A convenient approach for vinylation reaction in the synthesis of 5-vinyl-2-pyrrolidinone, a key intermediate of vigabatrin
  作者：Kishore Karumanchi、Senthil Kumar Natarajan、Sunil Gadde、Krishna Vanchanagiri

  DOI：10.1007/s11696-019-01030-2

  日期：2020.6

  A convenient, safe and cost-effective method for carrying out the key vinylation of 5-ethoxy-2-pyrrolidinone (8) in the preparation of 5-vinyl-2-pyrrolidinone (2) in the presence of potassium carbonate is described. This present procedure is developed by replacing inherently hazardous ethyl magnesium bromide with inexpensive and eco-friendly potassium carbonate. The reaction was performed on a multi-gram

  描述了一种在碳酸钾存在下在制备5-乙烯基-2-吡咯烷酮（2）中进行5-乙氧基-2-吡咯烷酮（8）的关键乙烯基化的方便，安全且经济的方法。通过用廉价且生态友好的碳酸钾替代本质上有害的乙基溴化镁来开发本程序。以乙烯基溴化镁作为乙烯基化试剂，以克数进行反应，产率为81％，得到纯度优异且无需色谱法的5-乙烯基-2-吡咯烷酮。
• PROCESS FOR PREPARING 4-AMINO-5-HEXENOIC ACID AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：BIENAYME Hugues

  公开号：US20130165693A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to a new and competitive process for the preparation of 4-amino-5-hexenoic acid and intermediates thereof. The compound, and compositions containing the compound as an active ingredient, can be used for the treatment and/or prophylaxis of epilepsy and West syndrome.

  本发明涉及一种新的、具有竞争力的制备4-氨基-5-己烯酸及其中间体的方法。该化合物及含有该化合物作为活性成分的组合物可用于治疗和/或预防癫痫和威斯特综合症。
• Process for preparing 4-amino-5-hexenoic acid from succinimide
  申请人：Targeon SAS

  公开号：EP2537827A1

  公开（公告）日：2012-12-26

  The present invention relates to a competitive process for the preparation of 4-amino-5-hexenoic acid and intermediates thereof. This compound is a well-known anti-epileptic drug for which several syntheses have been developed, all of them presenting drawbacks. The preparation process according to the present invention is very competitive from an economical point of view and is adapted to industrial scale preparation of 4-amino-5-hexenoic acid.

  本发明涉及一种制备 4-氨基-5-己烯酸及其中间体的竞争性工艺。该化合物是一种著名的抗癫痫药物，目前已开发出多种合成方法，但都存在缺点。从经济角度来看，本发明的制备工艺极具竞争力，适用于工业规模制备 4-氨基-5-己烯酸。
• A process for the preparation of Vigabatrin
  申请人：Aurobindo Pharma Ltd.

  公开号：US20210002207A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present invention provides a process for the preparation of vigabatrin of formula (I) comprising of dissolving vigabatrin in water, optionally treating with charcoal, filtering and adding an acid to the reaction mass followed by the addition of an organic solvent and then isolating vigabatrin of formula (I) with high purity.
• Process for making 4-aminohex-5-enoic acid
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04178463A1

  公开（公告）日：1979-12-11

  Novel compounds of the following general formula are useful in the preparation of 4-aminohex-5-enoic acid and 4-aminohex-5-ynoic acid which are useful pharmacological agents: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydroxy, amino, or tert-butoxy.

  以下通式的新化合物在制备4-氨基己-5-烯酸和4-氨基己-5-炔酸等有用的药理学试剂时非常有用： ##STR1## 其中R.sub.1是羟基，氨基或叔丁氧基。