(Z)-3-bromo-3-phenylpropenoic acid | 704-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-bromo-3-phenylpropenoic acid
• 英文别名: (Z)-3-bromo-3-phenylacrylic acid；β-bromo-trans-cinnamic acid；β-Brom-trans-zimtsaeure；(Z)-β-bromo-cinnamic acid；β-Brom-trans-zimtsaeure；trans-β-Brom-zimtsaeure；3-Bromo-3-phenylprop-2-enoic acid；(Z)-3-bromo-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 704-78-9
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: UPZBDEYHZXRSBQ-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-3-phenylpropenoic acid 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2,3,3-三溴-3-苯基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Sudborough; Williams, Journal of the Indian Institute of Science (1914), 1922, vol. 5, p. 115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-3-bromo-3-phenylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sudborough; Thompson, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 1155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die solvoltische Decarboxylierung von ?, ?-unges�ttigeten ?-Halogens�uren Fragmentierungsreaktionen, 9. Miteilung
  作者：C. A. Grob、J. Csapilla、G. Cseh

  DOI：10.1002/hlca.19640470621

  日期：——

  Potassium salts of cis and trans α,β-unsaturated β-halo acids undergo decarboxylation when heated in aqueous solution. Salts of the cis series yield acetylene derivatives, whereas those of the trans series afford ketones in addition to acetylene derivatives.

  当在水溶液中加热时，顺式和反式α，β-不饱和β-卤代酸钾盐会发生脱羧作用。顺式系列的盐产生乙炔衍生物，而反式系列的盐除乙炔衍生物外还提供酮。
• Metal-Free Transfer Hydrobromination of C–C Triple Bonds
  作者：Weiqiang Chen、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01431

  日期：2019.6.21

  A transfer hydrobromination of C–C triple bonds inititated by Brønsted acids is reported. Hydrogen bromide is released stepwise from a bench-stable cyclohexa-1,4-diene-based surrogate, generating biphenyl and ethylene as waste. A range of vinyl bromides was prepared from terminal and internal, mainly acceptor-substituted alkynes with good functional-group tolerance.

  据报道，由布朗斯台德酸引发的CC三键转移加氢溴化反应。溴化氢从稳定的环六-1,4-二烯基替代物中逐步释放出来，产生联苯和乙烯作为废物。从末端和内部（主要是受体取代的炔烃）制备了一系列乙烯基溴化物，它们具有良好的官能团耐受性。
• Highly Efficient and Selective Procedures for the Synthesis of γ-Alkylidenebutenolides via Palladium-Catalyzed Ene-Yne Coupling and Palladium- or Silver Catalyzed Lactonization of (Z)-2-En-4-ynoic Acids. Synthesis of Rubrolides A, C, D, and E
  作者：Matin Kotora、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1055/s-1997-1513

  日期：1997.1

  The diacetates of rubrolides A, C, D, and E (1 a-d) were prepared in modest yields by the Pd-catalyzed cross coupling-lactonization tandem reaction of 5a or 5b with 6a or 6b using Cl2Pd(PPh3)2 and CuI as catalysts. The feasibility of converting the diacetates into rubrolides was demonstrated by the synthesis of rubrolide C by treatment of 1b with methanolic K2CO3 in THF. A detailed investigation of various parameters and conditions has indicated that formation of the corresponding six-membered lactones 7 and/or the cross coupling-lactonization-Heck substitution products 11 can be serious side reactions under non-optimized conditions and that the use of Pd(PPh3)4 rather than phosphine-free complexes, e.g., Cl2Pd(PhCN)2, or complexes of low phosphine content, e.g., Cl2Pd(PPh3)2, along with CuI and Net3 in MeCN provides satisfactory conditions for the cross coupling-lactonization tandem reaction. Thus, the diacetate of rubrolide A (1 a) was prepared in 70% isolated yield. The optimized conditions reported herein appear to be generally applicable to the stereoselective and regioselective synthesis of γ-alkylidenebutenolides in a highly efficient manner.

  以 Cl2Pd(PPh3)2 和 CuI 为催化剂，通过钯催化 5a 或 5b 与 6a 或 6b 的交叉偶联-内酯化串联反应，制备出了红石榴内酯 A、C、D 和 E 的二乙酸酯（1 a-d），收率不高。通过在 THF 中用甲醇 K2CO3 处理 1b 合成红石榴苷 C，证明了将二乙酸酯转化为红石榴苷的可行性。对各种参数和条件的详细研究表明，在非优化条件下，形成相应的六元内酯 7 和/或交叉偶联-内酯化-赫克取代产物 11 可能会产生严重的副反应，因此应使用 Pd(PPh3)4，而不是无磷络合物，例如 Cl2Pd(PhCN)、Cl2Pd(PhCN)2，或膦含量较低的络合物，如 Cl2Pd(PPh3)2，以及在 MeCN 中的 CuI 和 Net3，为交叉偶联-内酯化串联反应提供了令人满意的条件。因此，红石榴内酯 A 的二乙酸酯（1 a）的制备分离收率为 70%。本文报告的优化条件似乎普遍适用于高效合成δ-亚烷基丁烯内酯的立体选择性和区域选择性。
• Stoermer; Heymann, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1265
  作者：Stoermer、Heymann

  DOI：——

  日期：——
• 95. Dipole moment and molecular structure. Part XVI. Configuration of ethylenic compounds
  作者：Ernst Bergmann

  DOI：10.1039/jr9360000402

  日期：——