(2Z)-3-bromo-3-phenylprop-2-enenitrile | 3755-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-3-bromo-3-phenylprop-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-3-bromo-3-phenylacrylonitrile；trans-β-Brom-cinnamonitril；(Z)-3-bromo-3-phenylprop-2-enenitrile；(Z)-β-bromocinnamonitrile；β-Brom-trans-zimtsaeure-nitril；β-bromo-trans-cinnamonitrile；β-Brom-trans-cinnamonitril
• CAS: 3755-96-2
• 化学式: C₉H₆BrN
• 分子量: 208.057
• InChiKey: JAJZABGUGPMIDE-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-158 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-bromo-3-phenylprop-2-enenitrile 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3-氨基肉桂腈
  参考文献：
  名称：

  乙炔化合物的研究。XXXIX。氰化氢与乙炔化合物的加成反应。

  摘要：

  研究了溴化氰与乙炔键的加成反应。苯乙炔与溴化氰在溴化铝存在下发生反应，生成反式-β-溴肉桂腈。同样，对溴和对甲氧基苯乙炔、甲苯和甲基苯乙炔也能生成相应的 β-溴肉桂腈。然而，在相同条件下，对硝基苯乙炔没有与溴化氰发生反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.1446
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 三溴化磷 作用下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(2Z)-3-bromo-3-phenylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物和相关化合物作为神经肽Y5受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  已显示神经肽Y（NPY）在调节食物摄入和能量平衡中起重要作用。药理数据表明，Y5受体亚型有助于NPY对食欲的影响，因此Y5拮抗剂可能是治疗肥胖症的有用治疗剂。为了鉴定潜在的Y5拮抗剂，制备了一系列吡咯并[3，2-d]嘧啶衍生物，并评估了它们在体外与Y5受体结合的能力。我们在此报告这类化合物的合成与初始结构-活性关系研究。通过多种旨在修饰吡咯并[3,2-d]嘧啶铅1的取代基和杂环核的合成路线来制备目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jm000269t

文献信息

• Direct synthesis of 3-halo-3-arylacrylonitriles from the addition of cyanoalkynes with alkaline metal halides
  作者：Zhipeng Guan、Zhiwen Liu、Wei Shi、Hao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.104

  日期：2017.9

  An efficient synthesis of 3-halo-3-arylacrylonitrile is described from the direct addition between cyanoalkynes and inorganic alkaline metal halides such as LiCl, LiBr and KI in good to satisfactory yields. No transition metal is needed for the synthesis of iodo- and bromo-products, although Pd catalyst is used to accelerate the chloro-product.

  从氰基炔烃与无机碱金属卤化物（如LiCl，LiBr和KI）之间直接添加以良好的令人满意的收率描述了有效地合成3-卤代-3-芳基丙烯腈的方法。尽管碘化钯和钯催化剂可用于加速氯代产物的合成，但碘代和溴代产物的合成不需要过渡金属。
• 3-卤代-3-芳基丙烯腈及其制备方法
  申请人：华中农业大学

  公开号：CN107814752A

  公开（公告）日：2018-03-20

  本发明公开了3‑卤代‑3‑芳基丙烯腈及其制备方法。该方法包括：将炔腈溶于包含醋酸的第一物质中，再加入碱金属卤盐后得到反应混合物；将反应混合物加热至110℃‑120℃并搅拌后得到第一产物；第一产物冷却后向其中加入水，得到第二产物；向第二产物中加入乙酸乙酯后得到第一有机相产物；用盐水洗涤第一有机相产物，再用无水硫酸钠干燥后得到第二有机相产物；对第二有机相产物进行减压蒸馏后得到第三有机相产物；采用硅胶层析柱对第三有机相产物进行分离后得到最终产物，即3‑卤代‑3‑芳基丙烯腈。本发明方法为3‑卤代‑3‑芳基丙烯腈提供了一种新的制备方法，与现有技术相比本发明方法中的卤素可以是氯、溴、碘，且该方法操作简单，产物产率高。
• Gallium (<scp>iii</scp>)-catalysed bromocyanation of alkynes: regio- and stereoselective synthesis of β-bromo-α,β-unsaturated nitriles
  作者：Masahito Murai、Ryo Hatano、Sachie Kitabata、Kouichi Ohe

  DOI：10.1039/c0cc04385k

  日期：——

  Treatment of arylacetylenes and cyanogen bromide in ClCH2CH2Cl with a catalytic amount of GaCl3 afforded (Z)-β-bromoacrylonitriles with high regio- and stereoselectivity.

  在ClCH2CH2Cl中用催化量的GaCl3处理芳基炔烃和溴化氰，得到了具有高区位选择性和立体选择性的(Z)-β-溴丙烯腈。
• v. Auwers; Wolter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 492, p. 283,291
  作者：v. Auwers、Wolter

  DOI：——

  日期：——
• BICYCLIC PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS NEUROPEPTIDE Y RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1054887A1

  公开（公告）日：2000-11-29