S,S′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-thioethane | 78271-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: S,S′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-thioethane
• 英文别名: bis(2-pyridylmethyl)-1,2-ethanedithiol；S,S'-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-thioethane；bpte；2,2'-[Ethane-1,2-diylbis(sulfanediylmethylene)]dipyridine；2-[2-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)ethylsulfanylmethyl]pyridine
• CAS: 78271-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂S₂
• 分子量: 276.426
• InChiKey: FINZHYUQKDOCLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-thioethane 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nikles; Powers; Urbach, Inorganic Chemistry, 1983, vol. 22, # 22, p. 3210 - 3217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶盐酸盐 、 1,2-乙二硫醇 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到S,S′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-thioethane
  参考文献：
  名称：

  带有五齿N2 S3配体的生物启发的镍基质子还原催化剂的光谱表征，具有改进的光催化活性。

  摘要：

  受活性氢酶中富硫环境的启发，合成了具有五齿N2 S3配体的Ni基质子还原催化剂。在二甲基乙酰胺和抗坏血酸/抗坏血酸水溶液1：1的混合物中，与[Ru（bpy）3] 2+（bpy = 2,2'-联吡啶）作为光敏剂和抗坏血酸酯作为电子给体偶联时，催化剂显示出改善的光催化性能与带有四齿N2 S2配体的同源对应物相比，其活性更高。通过光学瞬态吸收和时间分辨X射线吸收光谱对光诱导氢逸出的机理进行了全面分析，揭示了光辐照过程中催化体系的重要电子和结构变化。NiII催化剂经历光诱导的以金属为中心的还原，以形成具有扭曲的方形双锥体几何结构的NiI中间体。进一步的动力学分析揭示了五齿和四齿形式之间电荷分离动力学的差异。

  DOI：

  10.1002/chem.201904934

文献信息

• Thio‐Ligation to Vanadium: The <i>NSSN</i> and <i>S′N′O</i> Donor Sets (N = Pyridine, N′ = Enamine; S = Thioether, S′ = Thiolate)
  作者：Mahin Farahbakhsh、Henning Nekola、Häke Schmidt、Dieter Rehder

  DOI：10.1002/cber.19971300815

  日期：1997.8

  yields the non-oxo V′” complex [V(S′N′O)2] 2, derived from the Schiff base HS′N′OH, where 0 and S′ are phenolate and thiophenolate functions, respectively, and N′ is the Schiff base (enamine) nitrogen. Complex 2, with the ligands in a distorted trigonal-antiprismatic array, is a rare example of a structurally characterized complex where the Schiff base is preserved at the expense of its thiazoline tautomeric

  四齿，中性二硫化物[双（硫醚）]配体1,6-双（ø -吡啶基）-2,4- dithiahexane，NSSN，与发生反应[VCI 2（TMEDA）2 ]，以形成八面体（清一色顺式; ç 2V -对称）配合物[的VCl 2（NSSN）] 1，第一低价的钒配合物，其中所述硫代功能是只有机硫化物。用邻巯基苯胺处理（VOCl 2（thf）2 ] ，然后与邻羟基萘乙醛反应，生成非羰基V'''络合物[V（S'N'O）2 ] 2衍生自席夫碱HS'N'OH，其中0和S'分别为酚盐和硫酚盐官能团，而N'为席夫碱（烯胺）氮。复杂2，在畸变三角-反棱柱阵列的配位体，是一种罕见的示例的，其中席夫碱在其噻唑啉的互变异构形式的代价保存了结构表征复杂。
• Visible-Light-Driven Photocatalytic CO₂ Reduction by a Ni(II) Complex Bearing a Bioinspired Tetradentate Ligand for Selective CO Production
  作者：Dachao Hong、Yuto Tsukakoshi、Hiroaki Kotani、Tomoya Ishizuka、Takahiko Kojima

  DOI：10.1021/jacs.7b01956

  日期：2017.5.17

  found to selectively catalyze CO2 reduction to produce CO in a photocatalytic system using [Ru(bpy)3]2+ (bpy = 2,2′-bipyridine) as a photosensitizer and 1,3-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole (BIH) as an electron donor. The Ni(II) complex shows a high turnover number over 700 with high CO selectivity of >99% and quantum yield of 1.42% in the photocatalytic system.

  发现具有一氧化碳脱氢酶活性位点激发的S 2 N 2型四齿配体的Ni（II）络合物在使用[Ru（bpy）3 ] 2+的光催化系统中选择性催化CO 2还原生成CO。（bpy = 2,2'-联吡啶）作为光敏剂，而1,3-二甲基-2-苯基-2,3-二氢-1 H-苯并[ d ]咪唑（BIH）作为电子给体。Ni（II）配合物在光催化体系中显示700多个高转换率，CO选择性> 99％，量子产率为1.42％。
• Mechanistic Insights into Homogeneous Electrocatalytic and Photocatalytic Hydrogen Evolution Catalyzed by High-Spin Ni(II) Complexes with S₂N₂-Type Tetradentate Ligands
  作者：Dachao Hong、Yuto Tsukakoshi、Hiroaki Kotani、Tomoya Ishizuka、Kei Ohkubo、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Shunichi Fukuzumi、Takahiko Kojima

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00881

  日期：2018.6.18

  We report homogeneous electrocatalytic and photocatalytic H2 evolution using two Ni(II) complexes with S2N2-type tetradentate ligands bearing two different sizes of chelate rings as catalysts. A Ni(II) complex with a five-membered SC2S–Ni chelate ring (1) exhibited higher activity than that with a six-membered SC3S–Ni chelate ring (2) in both electrocatalytic and photocatalytic H2 evolution despite both

  我们报告了均质的电催化和光催化H 2的演化，使用了两个带有S 2 N 2型四齿配体的Ni（II）配合物，它们带有两个不同尺寸的螯合环作为催化剂。具有五元SC 2 S–Ni螯合环（1）的Ni（II）络合物在电催化和光催化H 2方面均比具有六元SC 3 S–Ni螯合环（2）的具有更高的活性。尽管两种复合物都显示出相同的还原潜力，但仍能保持进化。在电化学测量中观察到Ni中心从Ni（II）逐步还原为Ni（0）。第一个还原反应是纯电子转移反应，形成了Ni（I）络合物，这已通过电子自旋共振测量得到证实；第二个还原反应是1e – / 1H +质子偶联的电子转移反应，得到了假定的Ni（II）-氢（Ni II -H）物种。我们还澄清了Ni（II）配合物可以充当电催化H 2演化的均相催化剂，其中配合物1表现出比2更高的反应性。在使用[Ru（bpy）3 ]的光催化系统中2+作为光敏剂和抗坏血酸钠作为还原剂，复杂
• Towards robust alkane oxidation catalysts: electronic variations in non-heme iron(ii) complexes and their effect in catalytic alkane oxidation
  作者：Jason England、Reema Gondhia、Laura Bigorra-Lopez、Allan R. Petersen、Andrew J. P. White、George J. P. Britovsek

  DOI：10.1039/b901390c

  日期：——

  linear and tripodal tetradentate ligands has been prepared. Electron withdrawing and electron donating substituents in the para position of the pyridine ligands as well as the effect of pyrazine versus pyridine and sulfur or oxygen donors instead of nitrogen donors have been investigated. The electronic effects induced by these substituents influence the strength of the ligand field. UV-vis spectroscopy

  制备了一系列含有线性和三脚架四齿配体的非血红素铁（ii）双（三氟甲磺酸酯）配合物。研究了吡啶配体对位的吸电子和供电子取代基以及吡嗪对吡啶和硫或氧供体而不是氮供体的影响。这些取代基引起的电子效应会影响配体场的强度。紫外可见光谱和磁化率研究已用于量化这些影响，VT（1）H和（19）F NMR光谱以及X射线衍射已用于阐明这些配合物的结构和几何特征。已经评估了铁（ii）配合物作为用过氧化氢氧化环己烷的催化剂的催化性能。
• Thiofunctional Vanadium Complexes
  作者：H. Nekola、D. Wang、C. Grüning、J. Gätjens、A. Behrens、D. Rehder

  DOI：10.1021/ic011118z

  日期：2002.5.1

  6-bis(2'-pyridyl)-2,5-dithiahexane (N(2)S(2)), containing two thioether functions, reacts with [VX(2)L(4)] (X = Br, L(4) = 2 tmeda (tmeda = Me(2)NCH(2)CH(2)NMe(2)); X = I, L = tetrahydrofuran (THF)) and [VX(3)(THF)(3)] (X = Br, I) to form the complexes [VX(2)(N(2)S(2))] (1) and [VX(2)(N(2)S(2))]X (2), respectively. [V(2)(mu-Cl)(3)(THF)(6)]I and N(2)S(2) yield the V(IV) complex [VOCl(N(2)S(2)]I (3).

  具有两个硫醚功能的中性四齿配体1,6-双（2'-吡啶基）-2,5-二硫己烷（N（2）S（2））与[VX（2）L（4）]反应（ X = Br，L（4）= 2 tmeda（tmeda = Me（2）NCH（2）CH（2）NMe（2））; X = I，L =四氢呋喃（THF））和[VX（3）（ THF）（3）]（X = Br，I）形成络合物[VX（2）（N（2）S（2））]（1）和[VX（2）（N（2）S（2） ））] X（2）。[V（2）（mu-Cl）（3）（THF）（6）] I和N（2）S（2）生成V（IV）络合物[VOCl（N（2）S（2）] I （3）。五齿双阴离子配体2,6-双（2'-巯基苯硫基）二甲基吡啶NS（2）S'（2）（2-），其中含有两个硫醚（S）和两个硫酚​​盐（S'）官能团，与[VBr（3）（THF）（3）]反应，得到[VBr（NS（2）S'（2））]（4）。[VO（Cl）S'NS']（5