2-氧代丙酸叔丁酯 | 76849-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代丙酸叔丁酯
• 英文名称: t-butyl pyruvate
• 英文别名: tert-butyl pyruvate；tert-butyl 2-oxopropanoate
• CAS: 76849-54-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: YVZKICWRYOHMRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代丙酸叔丁酯 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-13C-methyl-2-oxo-tert-butylpropionate
  参考文献：
  名称：

  基于 NMR 筛选含有 13C 标记甲基的蛋白质

  摘要：

  描述了一种基于 NMR 的筛选方法，该方法涉及监测在缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸（仅 δ1）的甲基上用 13C 选择性标记的蛋白质的 13C/1H 化学位移变化。使用这种方法，与使用 1H/15N 化学位移的基于 NMR 的筛选相比，灵敏度提高了近 3 倍。描述了一种廉价生产标记氨基酸前体 [3,3'-13C]-α-酮异戊酸和 [3-13C]-α-酮丁酸的合成路线，使蛋白质制备的成本与均匀的 15N 相当标签。除了加强针对低分子量蛋白质 (MW ≤ 30 kDa) 的基于 NMR 的筛选工作，

  DOI：

  10.1021/ja000350l
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 次氯酸叔丁酯 、 硫酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 2-氧代丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. LIX. Asymmetric transamination from (S)-.ALPHA.-amino acids. Synthesis of optically active amines by chemical transamination of (S)-.ALPHA.-amino acid esters to ketones.

  摘要：

  通过催化加氢以及(S)-α-氨基酸酯(8)与酮(9)的希夫碱(10)的化学反式，实现了光学活性胺(15)的不对称合成。研究了溶剂和手性试剂的酯基对不对称诱导的影响，并以(S)-缬氨酸叔丁酯和苯丙酮为原料制备了(S)-(+)-2-氨基-3-苯基丙烷(15a)，产率为 63%，光学产率为 87%。讨论了不对称氢化过程中可能存在的立体过程。还介绍了用硼氢化钠还原希夫碱 (10) 的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.887
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁醇 、 丙酮酸 、 吡啶 、 1,1-二氯甲醚 在 2-氧代丙酸叔丁酯 、 ice 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氧代丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of proliferation and fibrotic response of activated corneal stromal cells

  摘要：

  本文提供了一种预防伤口纤维化反应和/或瘢痕形成的方法，包括向受试者施用一种组合物，该组合物包括一定量的α-酮基酸酰胺或酯，其有效抑制伤口中增殖和/或纤维化反应。在某些情况下，伤口位于受试者的角膜，例如由屈光手术引起的伤口。在一种实施例中，α-酮基酸酰胺或酯是丙酮酸乙酯。

  公开号：

  US08815946B2

文献信息

• Catalytic Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of α-Keto Ester Enolates and Nitrile Oxides
  作者：Samuel L. Bartlett、Yoshihiro Sohtome、Daisuke Hashizume、Peter S. White、Miki Sawamura、Jeffrey S. Johnson、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.7b03782

  日期：2017.6.28

  An enantioselective [3 + 2] cycloaddition reaction between nitrile oxides and transiently generated enolates of α-keto esters has been developed. The catalyst system was found to be compatible with in situ nitrile oxide-generation conditions. A versatile array of nitrile oxides and α-keto esters could participate in the cycloaddition, providing novel 5-hydroxy-2-isoxazolines in high chemical yield

  已开发出腈氧化物与瞬时生成的 α-酮酯烯醇化物之间的对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。发现该催化剂体系与原位氧化腈生成条件相容。一系列多功能的腈氧化物和 α-酮酯可以参与环加成，以高化学产率提供新型 5-羟基-2-异恶唑啉，具有高水平的非对映选择性和对映选择性。值得注意的是，最佳反应条件避免了通过 O-亚氨酰化和杂 [3 + 2] 途径的并发反应。
• Oxone-Mediated Oxidative Cleavage of β-Keto Esters and 1,3-Diketones to α-Keto Esters and 1,2-Diketones in Aqueous Medium
  作者：Anastasios Stergiou、Anna Bariotaki、Dimitris Kalaitzakis、Ioulia Smonou

  DOI：10.1021/jo4009047

  日期：2013.7.19

  A versatile and highly efficient method for the direct synthesis of α-keto esters and 1,2-diketones has been developed. This approach utilizes the oxidative cleavage of a variety of β-keto esters and 1,3-diketones mediated by an Oxone/aluminum trichloride system. The simple one-step oxidation reaction proceeded selectively in aqueous media to afford products in high yields, short reaction times, and

  已经开发了一种直接合成α-酮酸酯和1,2-二酮的通用且高效的方法。该方法利用了Oxone /三氯化铝系统介导的各种β-酮酯和1,3-二酮的氧化裂解。简单的一步氧化反应在水性介质中选择性进行，从而以高收率，较短的反应时间和环境友好的条件提供产物。
• NOVEL BINDER-DRUG CONJUGATES (ADCs) AND USE OF SAME
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US20150246136A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present patent application relates to novel binder-drug conjugates (ADCs) of N,N-dialkylauristatins directed against the target epidermal growth factor receptor (EGFR, gene ID 1956), effective metabolites of these ADCs, methods for producing these ADCs, use of these ADCs for treatment and or prevention of diseases as well as the use of these ADCs to produce pharmaceutical drugs for treatment and/or prevention of diseases, in particular hyperproliferative and/or angiogenic diseases such as cancer, for example. Such treatments may be administered as monotherapy or in combination with other pharmaceutical drugs or other therapeutic measures.

  本专利申请涉及针对靶向表皮生长因子受体（EGFR，基因ID 1956）的新型结合物-药物共轭物（ADCs）N，N-二烷基月桂酰基蛋白酶抑制剂，这些ADCs的有效代谢物，生产这些ADCs的方法，利用这些ADCs治疗和/或预防疾病，以及利用这些ADCs生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗高增殖和/或血管生成性疾病，如癌症。这种治疗可以作为单药疗法或与其他药物或其他治疗措施联合使用。
• Ni-Catalyzed Reductive Allylation of α-Chloroboronates to Access Homoallylic Boronates
  作者：Yixian Lou、Jian Qiu、Kai Yang、Feng Zhang、Chenglan Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01213

  日期：2021.6.18

  transition-metal-catalyzed allylation reaction is an efficient strategy for the construction of new carbon–carbon bonds alongside allyl or homoallylic functionalization. Herein we describe a Ni-catalyzed reductive allylation of α-chloroboronates to efficiently render the corresponding homoallylic boronates, which could be readily converted into valuable homoallylic alcohols or amines or 1,4-diboronates

  过渡金属催化的烯丙基化反应是在烯丙基或均烯丙基官能化的同时构建新碳-碳键的有效策略。在本文中，我们描述了 α-氯硼酸酯的 Ni 催化还原烯丙基化，以有效地生成相应的高烯丙基硼酸酯，其可以很容易地转化为有价值的高烯丙基醇或胺或 1,4-二硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，是对现有制备高烯丙基硼酸酯方法的补充。
• Novel Binder-Drug Conjugates (ADCs) and Use of Same
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US20140127240A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present patent application relates to novel binder-drug conjugates (ADCs) of N,N-dialkylauristatins directed against the target epidermal growth factor receptor (EGFR, gene ID 1956), effective metabolites of these ADCs, methods for producing these ADCs, use of these ADCs for treatment and or prevention of diseases as well as the use of these ADCs to produce pharmaceutical drugs for treatment and/or prevention of diseases, in particular hyperproliferative and/or angiogenic diseases such as cancer, for example. Such treatments may be administered as monotherapy or in combination with other pharmaceutical drugs or other therapeutic measures.

  本专利申请涉及针对表皮生长因子受体（EGFR，基因ID 1956）的新型结合物-药物共轭物（ADCs）N，N-二烷基月桂酰基蛋白酶抑制剂，这些ADCs的有效代谢物，生产这些ADCs的方法，利用这些ADCs治疗和/或预防疾病以及利用这些ADCs生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗高增殖和/或血管生成性疾病，如癌症。这种治疗可以作为单药疗法或与其他药物或其他治疗措施联合使用。