tert-butyl 2-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-3-hydroxyhex-5-enoate | 330954-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 2-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-3-hydroxyhex-5-enoate
• CAS: 330954-55-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₇
• 分子量: 420.503
• InChiKey: HYCCZQBBQBWBSE-GGCHUPFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-3-hydroxyhex-5-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Maruyama, Megumi; Maeda, Kenji; Oishi, Tohru, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 1, p. 93 - 99

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.41h， 生成 tert-butyl 2-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-3-hydroxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the ABCDE ring system of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative-agents of ciguatera seafood poisoning. The structure of CTX3C spans over three nanometers and is characterized by thirteen ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the ABCDE ring fragment featuring (i) alkylative coupling of the AB ring and E ring, and (ii) ring-closing olefin metathesis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00041-8

文献信息

• Convergent synthesis of the ABCDE ring system of ciguatoxin CTX3C
  作者：Megumi Maruyama、Masayuki Inoue、Tohru Oishi、Hiroki Oguri、Yoshihiro Ogasawara、Yumi Shindo、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00041-8

  日期：2002.3

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative-agents of ciguatera seafood poisoning. The structure of CTX3C spans over three nanometers and is characterized by thirteen ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the ABCDE ring fragment featuring (i) alkylative coupling of the AB ring and E ring, and (ii) ring-closing olefin metathesis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Maruyama, Megumi; Maeda, Kenji; Oishi, Tohru, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 1, p. 93 - 99
  作者：Maruyama, Megumi、Maeda, Kenji、Oishi, Tohru、Oguri, Hiroki、Hirama, Masahiro

  DOI：——

  日期：——