tert-butyl 2-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]acetate | 330954-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 2-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]acetate
• CAS: 330954-53-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: OFMIVVSSVUOBRQ-LZLYRXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.41h， 生成 (Z)-(2R,4aR,6S,10aS)-6-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-4,4a,8,10a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-benzocycloocten-7-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the ABCDE ring system of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative-agents of ciguatera seafood poisoning. The structure of CTX3C spans over three nanometers and is characterized by thirteen ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the ABCDE ring fragment featuring (i) alkylative coupling of the AB ring and E ring, and (ii) ring-closing olefin metathesis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00041-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 acetate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Oishi; Tanaka; Ogasawara, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 952 - 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective 6-exo Radical Cyclization Using <i>cis</i>-Vinyl Sulfoxide: Practical Total Synthesis of CTX3C
  作者：Shuji Yamashita、Yuuki Ishihara、Hiroyuki Morita、Junichi Uchiyama、Katsutoshi Takeuchi、Masayuki Inoue、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/np100729d

  日期：2011.3.25

  Ciguatoxins, the principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are large ladder-like polycyclic ethers. We report a highly stereoselective 6-exo radical cyclization/ring-closing olefin metathesis sequence to construct the syn/trans-fused polyether system. The new method was applied to the practical synthesis of ciguatoxin CTX3C.

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。
• Maruyama, Megumi; Maeda, Kenji; Oishi, Tohru, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 1, p. 93 - 99
  作者：Maruyama, Megumi、Maeda, Kenji、Oishi, Tohru、Oguri, Hiroki、Hirama, Masahiro

  DOI：——

  日期：——
• Convergent synthesis of the ABCDE ring system of ciguatoxin CTX3C
  作者：Megumi Maruyama、Masayuki Inoue、Tohru Oishi、Hiroki Oguri、Yoshihiro Ogasawara、Yumi Shindo、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00041-8

  日期：2002.3

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative-agents of ciguatera seafood poisoning. The structure of CTX3C spans over three nanometers and is characterized by thirteen ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the ABCDE ring fragment featuring (i) alkylative coupling of the AB ring and E ring, and (ii) ring-closing olefin metathesis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oishi; Tanaka; Ogasawara, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 952 - 954
  作者：Oishi、Tanaka、Ogasawara、Maeda、Oguri、Hirama

  DOI：——

  日期：——