benzyl N-[(1S,2S,3S,4R)-3-(2-oxoethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]carbamate | 142698-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl N-[(1S,2S,3S,4R)-3-(2-oxoethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]carbamate
• CAS: 142698-47-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: YZUYKEFLIGIRQE-UGUYLWEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,2S,3S,4R)-3-(2-oxoethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]carbamate 在 dimsylsodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl (Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-(benzenesulfonamido)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型血栓烷受体拮抗剂（+/-）-（5Z）-7- [3-内-[（苯磺酰基）氨基]双环[2.2.1]庚-2-外-的各种衍生物的合成及体外活性yl]庚烯酸。

  摘要：

  通过其甲基合成了（+/-）-（5Z）-7-（3-endo-aminobicyclo [2.2.1] hept-2-exo-yl）庚烯酸（VI）的几种磺酰基衍生物（13a-t）酯10。用11a-t磺化10，然后皂化，得到13a-t。用大鼠洗涤的血小板（WP）和兔富含血小板的血浆（PRP）测量相应的钠盐14a-t对血小板聚集的抑制浓度（IC50）。还测量了某些衍生物对大鼠主动脉收缩的IC50值。对于带有芳基磺酰基残基的衍生物，大鼠WP的IC50值从2.9 nM依次增加到14n，14c，14d和14b，具体取决于中间亚甲基的数量。甲基衍生物14e表现出比正己基衍生物14f更高的IC 50值。用对甲基，对氟-，或14a中的对氯基保留或略微降低其IC50值，而pn-戊基或对氧羰基则显着提高其IC50值。代表性的14a抑制（15S）-15-羟基-11,9-（环氧甲氧基）prosta-5（Z），13（E

  DOI：

  10.1021/jm00117a028
• 作为产物：
  描述：

  2-allylnorcamphor 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 benzyl N-[(1S,2S,3S,4R)-3-(2-oxoethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型血栓烷受体拮抗剂（+/-）-（5Z）-7- [3-内-[（苯磺酰基）氨基]双环[2.2.1]庚-2-外-的各种衍生物的合成及体外活性yl]庚烯酸。

  摘要：

  通过其甲基合成了（+/-）-（5Z）-7-（3-endo-aminobicyclo [2.2.1] hept-2-exo-yl）庚烯酸（VI）的几种磺酰基衍生物（13a-t）酯10。用11a-t磺化10，然后皂化，得到13a-t。用大鼠洗涤的血小板（WP）和兔富含血小板的血浆（PRP）测量相应的钠盐14a-t对血小板聚集的抑制浓度（IC50）。还测量了某些衍生物对大鼠主动脉收缩的IC50值。对于带有芳基磺酰基残基的衍生物，大鼠WP的IC50值从2.9 nM依次增加到14n，14c，14d和14b，具体取决于中间亚甲基的数量。甲基衍生物14e表现出比正己基衍生物14f更高的IC 50值。用对甲基，对氟-，或14a中的对氯基保留或略微降低其IC50值，而pn-戊基或对氧羰基则显着提高其IC50值。代表性的14a抑制（15S）-15-羟基-11,9-（环氧甲氧基）prosta-5（Z），13（E

  DOI：

  10.1021/jm00117a028

文献信息

• Alkenyltetrazole derivatives, their preparation and use
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0352083B1

  公开（公告）日：1993-11-24
• Synthesis and in vitro activity of various derivatives of a novel thromboxane receptor antagonist, (.+-.)-(5Z)-7-[3-endo[(phenylsulfonyl)amino]bicyclo[2.2.1]hept-2-exo-yl]heptenoic acid
  作者：Masayuki Narisada、Mitsuaki Ohtani、Fumihiko Watanabe、Kiyohisa Uchida、Hitoshi Arita、Masami Doteuchi、Koji Hanasaki、Hisato Kakushi、Koichi Otani、Seijiro Hara

  DOI：10.1021/jm00117a028

  日期：1988.9

  Several sulfonyl derivatives (13a-t) of (+/-)-(5Z)-7-(3-endo-aminobicyclo[2.2.1]hept-2-exo-yl)heptenoic acid (VI) were synthesized via its methyl ester 10. Sulfonylation of 10 with 11a-t followed by saponification yielded 13a-t. Inhibitory concentrations (IC50) of the corresponding sodium salts 14a-t for platelet aggregation were measured with rat washed platelets (WP) and rabbit platelet-rich plasma

  通过其甲基合成了（+/-）-（5Z）-7-（3-endo-aminobicyclo [2.2.1] hept-2-exo-yl）庚烯酸（VI）的几种磺酰基衍生物（13a-t）酯10。用11a-t磺化10，然后皂化，得到13a-t。用大鼠洗涤的血小板（WP）和兔富含血小板的血浆（PRP）测量相应的钠盐14a-t对血小板聚集的抑制浓度（IC50）。还测量了某些衍生物对大鼠主动脉收缩的IC50值。对于带有芳基磺酰基残基的衍生物，大鼠WP的IC50值从2.9 nM依次增加到14n，14c，14d和14b，具体取决于中间亚甲基的数量。甲基衍生物14e表现出比正己基衍生物14f更高的IC 50值。用对甲基，对氟-，或14a中的对氯基保留或略微降低其IC50值，而pn-戊基或对氧羰基则显着提高其IC50值。代表性的14a抑制（15S）-15-羟基-11,9-（环氧甲氧基）prosta-5（Z），13（E