3-(4-bromophenyl)-1-(coumarin-3-yl)prop-2-en-1-one | 107126-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(coumarin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3'-coumarinyl)-3-(4''-bromophenyl)-2-propen-1-one；3-[3-(4-Bromophenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 107126-88-5
• 化学式: C₁₈H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD00488509
• 分子量: 355.188
• InChiKey: PAOWCYOCGZAQIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-(coumarin-3-yl)prop-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 对硝基苯磺酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(5-(4-bromophenyl)-1-(2-(dipropylamino)acetyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 2H-chromen derivatives: design, synthesis and anticancer activity

  摘要：

  我们设计并合成了一系列与 2H-chromen 连接的新型二氢吡唑衍生物。所有化合物都对 MGC-803、Bcap-37、SGC-7901 和 HepG2 细胞系进行了体外抗增殖活性筛选。结果表明，化合物 4a 和 10a 对 HepG2 细胞具有很强的抑制活性，对 GES-1 和 L-02 细胞株无明显毒性。对一些标题化合物进行了端粒酶测试，结果表明化合物 10a 的抑制活性最强，IC50 值为 0.98 ± 0.11 μM，能很好地与 TERT 的活性位点相匹配。研究还进一步探讨了其抗细胞增殖的分子机制，结果表明化合物 10a 可抑制 hTERT 的表达和 Wnt/β-catenin 信号转导。

  DOI：

  10.1039/c3ra47252c
• 作为产物：
  描述：

  磷,[2-羰基-2-(2-羰基-2H-1-苯并吡喃-3-基)乙基]三苯基-,溴化 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-(coumarin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Yagodinets, P. I.; Skripskaya, O. V.; Chernyuk, I. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 8.2, p. 1714 - 1719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new coumarin derivatives as cytotoxic agents
  作者：Fatma A. Ragab、Amal A. M. Eissa、Samar H. Fahim、Mohammad A. Salem、Mona A. Gamal、Yassin M. Nissan

  DOI：10.1002/ardp.202100029

  日期：——

  poses providing interactions with the hinge region of the tyrosine kinase (TK). Besides the effect on expression, this in silico investigation predicts the possibility of direct binding between the new coumarin derivatives and the EGFR TK. Moreover, computational calculation for ADME properties for the most active compounds 9d, 9e, 10c, and 11c revealed the expected high gastrointestinal tract absorption

  合成了新的香豆素衍生物9a - f、10a - e和11a - f，并评估了它们对人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的细胞毒活性。所有化合物都在纳摩尔范围内表现出良好的活性，使用阿霉素和厄洛替尼作为阳性对照。针对 HCT-116、HepG-2、A549 和 SGC-7901 细胞系测试了 IC 50为 21 nM的最具活性的化合物9d，IC 50值分别为 0.021、0.170、0.028 和 0.11 µM。化合物9d进一步研究了其抑制表皮生长因子受体 (EGFR) 表达的能力。使用厄洛替尼作为阳性对照，化合物9d将 EGFR 的浓度降低了 87%。对接研究显示与厄洛替尼相似或更高的分数以及提供与酪氨酸激酶 (TK) 铰链区相互作用的相似结合姿势。除了对表达的影响之外，该计算机研究还预测了新香豆素衍生物与 EGFR TK 之间直接结合的可能性。此外，最活跃的化合物9d、9e、10c和11c
• Hybrid Pharmacophoric Approach in the Design and Synthesis of Coumarin Linked Pyrazolinyl as Urease Inhibitors, Kinetic Mechanism and Molecular Docking
  作者：Aamer Saeed、Parvez Ali Mahesar、Pervaiz Ali Channar、Fayaz Ali Larik、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1002/cbdv.201700035

  日期：2017.8

  5q showed significant activity against Urease enzyme and also exhibited good antioxidant potential. The compound 3‐(2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)‐5‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazole‐1‐carbothioamide (5n) was found to be superior agent in the series with an IC50 = 0.358 ± 0.017 μm compared to standard thiourea with an IC50 = 4720 ± 174 μm. To undermine the binding mode of inhibition kinetic studies were performed

  目前的研究文章报道了香豆素基吡唑啉基硫代酰胺衍生物的合成及其作为杰克豆脲酶抑制剂的生物活性。通过氨基硫脲与新合成的查耳酮反应合成香豆基吡唑啉基硫代酰胺，以良好的收率提供产物，并通过重结晶纯化合成的化合物。香豆素基吡唑啉基硫代酰胺衍生物 5a - 5q 对脲酶显示出显着的活性，并且还表现出良好的抗氧化潜力。发现化合物 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide (5n) 是该系列中的优良药物，IC50 = 0.358 ± 0.017 μm，与标准硫脲相比，IC50 = 4720 ± 174 μm。为了破坏抑制的结合模式，对大多数有效衍生物进行了动力学研究，发现化合物 5n 通过非竞争性抑制模式抑制脲酶。进行分子对接研究以描绘合成衍生物的结合亲和力。
• Microwave-assisted synthesis of new fluorinated coumarin–pyrimidine hybrids as potent anticancer agents, their DNA cleavage and X-ray crystal studies
  作者：Kallappa. M. Hosamani、Dinesh S. Reddy、Hirihalli. C. Devarajegowda

  DOI：10.1039/c4ra12222d

  日期：——

  Rapid and high yielding synthesis of new fluorinated coumarin–pyrimidine hybrids and their application as potent anticancer agents is described.

  快速高产量合成新的氟化香豆素-嘧啶杂化物，并将其应用作强效抗癌剂。
• ZnS nanoparticles immobilized on graphitic carbon nitride as a recyclable and environmentally friendly catalyst for synthesis of 3-cinnamoyl coumarins
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Zeinab Akbarzadeh、Raheleh Teymuri

  DOI：10.1007/s11164-019-03800-9

  日期：2019.6

  organometallic recyclable catalyst in the synthesis of coumarin–chalcone hybrids through the Claisen–Schmidt condensation of different aromatic aldehydes and 3-acetyl coumarin. The nanocomposite increased the rate and facility of the aforementioned reaction and represented a strong influence in the green synthesis of different coumarin–chalcone derivatives. The nanocatalyst has been characterized by N2 adsorption–desorption

  摘要 固定在石墨化碳氮化物（ZnS NPs / gC 3 N 4）纳米复合材料上的氧化锌纳米颗粒通过有机碳可循环利用催化剂，通过不同芳族醛和3-乙酰香豆素的Claisen-Schmidt缩合反应合成香豆素-查尔酮杂化物。纳米复合材料提高了上述反应的速率和便利性，并且在不同香豆素-查尔酮衍生物的绿色合成中表现出强大的影响力。纳米催化剂的特征在于N 2吸附-解吸，傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，粉末X射线衍射和能量色散光谱。这种新颖且可持续的方法的优点是香豆素-查尔酮化合物的收率高，反应时间短，对环境无害，ZnS NPs / gC 3 N 4的可回收性以及可重用性，而不会显着降低催化活性。 图形概要
• Novel coumarin–pyrazoline hybrids: synthesis, cytotoxicity evaluation and molecular dynamics study
  作者：Fatma A. Ragab、Amal A. M. Eissa、Samar H. Fahim、Mohammad Alaraby Salem、Mona A. Gamal、Yassin M. Nissan

  DOI：10.1039/d1nj02862f

  日期：——

  A novel series of coumarin–pyrazoline hybrids 3a–f, 4a–c and 5a–c have been synthesized and tested for their antiproliferative activity against the breast cancer cell line MCF-7. The most active compounds 3d, 3e, 3f, 5a and 5c were also evaluated for their ability to inhibit EGFR expression with reference to erlotinib. In silico studies using rigid docking, flexible docking and molecular dynamics were

  已经合成了一系列新的香豆素-吡唑啉杂化物3a-f、4a-c和5a-c，并测试了它们对乳腺癌细胞系 MCF-7 的抗增殖活性。参考厄洛替尼，还评估了最具活性的化合物3d、3e、3f、5a和5c抑制EGFR表达的能力。电脑模拟进行了使用刚性对接、柔性对接和分子动力学的研究，以探索活性分子与 EGFR 的 ATP 结合位点之间直接相互作用的可能性。大多数化合物对 MCF-7 细胞系显示出有效的细胞毒活性。对 HCT-116、HepG-2、A549 和 SGC-7901 细胞进一步测试了活性最强的化合物3d、3e、3f、5a和5c，IC 50值分别为 5、26、44、20 和 50 nM线。所有测试的化合物在所有测试的细胞系中都显示出比参考标准药物（多柔比星和厄洛替尼）更好的活性。化合物5a是对 HCT-116 最有效的一种，IC 50值为 5 nM，而化合物3d是对乳腺癌细胞系 MCF-7、肝 HepG-2、肺