(Z)-4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide | 79241-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide
• 英文别名: (Z)-2-methyl-4-phenylsulfanylbut-2-en-1-ol
• CAS: 79241-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: VXSXDHCNUOKGCU-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 (Z)-4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl phenyl sulfide 在 叔丁基锂 作用下， 生成 (Z)-2-methyl-4-phenylsulfanyloct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 1,4-addition of dialkylaluminum benzenethiolate to vinyl oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82923-3
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 、 diethylaluminum benzenethiolate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YASUDA A.; TAKAHASHI M.; TAKAYA H., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 25, 2413-2416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Selective Sulfoxidation of Allylic and Vinylic Sulfides by Hydrogen Peroxide Using a Flavin as Catalyst
  作者：Auri A. Lindén、Lars Krüger、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo034273z

  日期：2003.7.1

  sulfone was detected). No epoxidation of double bonds or interference with other functional groups was observed under the reaction conditions. The general applicability was demonstrated by the selective oxidation of various allylic and vinylic sulfides having different electronic properties. A number of functionalities including hydroxy, acetoxy, amino, silyloxy, and formyl groups are tolerated under these

  使用黄素1作为氧化催化剂，过氧化氢作为末端氧化剂，已开发出烯丙基和乙烯基硫化物高度化学选择性氧化为相应的亚砜的方法。即使使用过量的氧化剂，也可以以高选择性的方式以良好的产率至优异的产率形成亚砜。砜的形成被完全抑制到<0.5％（在一种情况下，检测到1.5％的砜）。在反应条件下未观察到双键的环氧化或与其他官能团的干扰。通过对具有不同电子特性的各种烯丙基和乙烯基硫化物进行选择性氧化，证明了其普遍适用性。在这些温和的反应条件下，可以耐受许多官能团，包括羟基，乙酰氧基，氨基，甲硅烷基氧基和甲酰基。
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Formation of Substituted Allylic Thioethers and Sulfones
  作者：José Enrique Gómez、Wusheng Guo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02981

  日期：2016.12.2

  general method is reported for the stereoselective preparation of highly functionalized allylic thioethers. This protocol is based on a Pd-catalyzed thiolation of modular vinyl cyclic carbonate substrates and features high (Z)-selectivity, good yields, minimal waste, ample product scope, and operational simplicity. A one-pot strategy was used for the stereoselective formation of pharma-relevant allylic sulfones

  据报道，有一种通用方法可以立体选择性地制备高度官能化的烯丙基硫醚。该协议基于模块化乙烯基环状碳酸酯底物的Pd催化硫醇化反应，具有高（Z）选择性，高收率，废物少，产品范围广和操作简便的特点。一锅法用于立体选择形成与药物相关的烯丙基砜，它们是就地制备的硫醚前体衍生的。
• A Highly Efficient Chain-Extension Process in the Systematic Syntheses of Carotenoid Natural Products This work was supported by the RRC program of MOST and KOSEF.
  作者：Minkoo Ji、Hojin Choi、Minsoo Park、Minyong Kee、Young Cheol Jeong、Sangho Koo

  DOI：10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3627::aid-anie3627>3.0.co;2-e

  日期：2001.10.1
• Martin, Ghislaine; Sauleau, Jean; David, Michele, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 8, p. 2190 - 2196
  作者：Martin, Ghislaine、Sauleau, Jean、David, Michele、Sauleau, Armelle、Sinbandhit, Sourisak

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective 1,4-addition of dialkylaluminum benzenethiolate to vinyl oxiranes
  作者：A. Yasuda、M. Takahashi、H. Takaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82923-3

  日期：1981.1