1-(benzylamino)-2-methylbut-3-en-2-ol | 69917-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzylamino)-2-methylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-Benzylamino-2-methyl-but-3-en-2-ol
• CAS: 69917-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD09260653
• 分子量: 191.273
• InChiKey: RSULUGSUEKOWOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzylamino)-2-methylbut-3-en-2-ol 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 cis-2,6-dimethyl-4-benzyl-2,4-diaza-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Palladium(2+)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of 3-hydroxy-4-pentenylamines and 4-hydroxy-5-hexenylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a024
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(benzylamino)-2-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  aza-Cope 重排的合成应用。11. 在温和条件下通过串联阳离子氮杂-科普重排-曼尼希反应形成碳-碳键。多取代吡咯烷的便​​捷合成

  摘要：

  制备甲氧基-2（或羟基-2）alcene-3ylamines de 离开。制备 d'乙酰基-3 吡咯烷对甲氧基-2 (ou 羟基-2) 甲基-2 丁烯-3 基胺 avec des 醛和对位转位脱甲基-5 乙烯基-5 恶唑烷。deformyl-3 吡咯烷的制备

  DOI：

  10.1021/ja00360a013

文献信息

• Ring Expansion of 3-Oxetanone-Derived Spirocycles: Facile Synthesis of Saturated Nitrogen Heterocycles
  作者：Stefan A. Ruider、Steffen Müller、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201306563

  日期：2013.11.4

  all: 4,5‐Spirocycles derived from 3‐oxetanone and β‐heteroatom‐substituted amino compounds undergo a Lewis acid mediated reaction cascade to form saturated nitrogen heterocycles. The unique reactivity of 3‐oxetanone facilitates access to biologically important morpholines, piperazines, and thiomorpholines with an otherwise difficult‐to‐access substitution pattern from readily available starting materials

  一环将它们全部带走：衍生自3-氧杂环丁酮和β-杂原子取代的氨基化合物的4,5-螺环经历路易斯酸介导的反应级联反应，形成饱和氮杂环。3-氧杂环丁酮具有独特的反应性，可方便地从重要的吗啉，哌嗪和硫代吗啉中获得，否则很难从容易获得的起始原料中获得取代模式。
• Regioselectivity in a Highly Efficient, Microwave-Assisted Epoxide Aminolysis
  作者：Harriet Lindsay、Hinal Desai、Brendan D’Souza、Devin Foether、Benjamin Johnson

  DOI：10.1055/s-2007-965927

  日期：2007.3

  We have developed a microwave-assisted aminolysis of epoxides as an efficient method for synthesizing a number of β-amino alcohols. In most cases, including in reactions of amines with a trisubstituted epoxide, only one equivalent of amine is required to obtain good yields. The reactions are consistently regioselective for amine nucleophiles of varying strengths and for both hindered and unhindered epoxides. In some cases, this regioselectivity could be enhanced by using a polar aprotic or a non-polar solvent.

  我们开发了一种微波辅助的环氧化物胺解法作为合成多种β-氨基醇的有效方法。在大多数情况下，包括三取代环氧化物与胺的反应，只需使用一个当量的胺即可获得良好的产率。这些反应对于不同强度的胺亲核试剂以及阻碍性和非阻碍性的环氧化物都表现出一致的区域选择性。在某些情况下，可以通过使用极性非质子溶剂或非极性溶剂来增强这种区域选择性。
• Controlling Diastereoselectivity in the Tandem Microwave-Assisted Aza-Cope Rearrangement-Mannich Cyclization
  作者：Harriet Lindsay、Benjamin Johnson、Edwin Marrero、Wesley Turley

  DOI：10.1055/s-2007-973878

  日期：2007.4

  The first microwave-assisted version of the tandem aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization was developed. This sequence provides acylpyrrolidines in a single synthetic step while significantly reducing reaction times as compared to analogous reactions using conventional heating. Diastereoselectivity in these reactions may be improved by increasing the size of the amine-protecting group, an observation which has not been reported previously for aza-Cope-Mannich reactions leading to monosubstituted acylpyrrolidines. Finally, in some cases, diastereoselectivity could be improved by lowering the reaction temperature.

  开发了第一种微波辅助的串联氮杂科普重排-曼尼克环化反应。这一反应序列在单一步骤中提供了酰基吡咯烷，同时相比于使用常规加热的类似反应显著缩短了反应时间。通过增大胺保护基的体积，可以改善这些反应的立体选择性，这一观察在导致单取代酰基吡咯烷的氮杂科普-曼尼克反应中尚未报告。最后，在某些情况下，降低反应温度也可以提高立体选择性。
• A facile synthesis of N -benzyl-4-acetylproline via a tandem cationic aza-Cope rearrangement-Mannich reaction
  作者：Andrew Cooke、Jonathan Bennett、Emma McDaid

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02287-0

  日期：2002.1

  can be prepared from N-(2-hydroxy-2-methyl)but-3-enyl-N-benzylamine and glyoxylic acid via a tandem cationic aza-Cope rearrangement-Mannich reaction. This reaction represents the first example of such a mechanism being utilised for the synthesis of functionalised proline derivatives. In addition the reaction requires only mild conditions and a good yield of amino acid product is obtained without any

  N-苄基-4-乙酰基脯氨酸可通过串联阳离子氮杂-Cope重排-Mannich反应由N-（2-羟基-2-甲基）丁-3-烯基-N-苄胺和乙醛酸制备。该反应代表了用于合成官能化的脯氨酸衍生物的这种机理的第一个例子。另外，该反应仅需要温和的条件，无需纯化即可获得良好的氨基酸产物收率。
• OVERMAN, L. E.;KAKIMOTO, MASA-AKI;OKAZAKI, M. E.;MEIER, G. P., J. AM. CHEM. SOC., 1983, 105, N 22, 6622-6629
  作者：OVERMAN, L. E.、KAKIMOTO, MASA-AKI、OKAZAKI, M. E.、MEIER, G. P.

  DOI：——

  日期：——