ethyl 7-methyl-3-ethyloct-2(E),6-dienoate | 77838-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 7-methyl-3-ethyloct-2(E),6-dienoate
• 英文别名: Ethyl 3-ethyl-7-methyl-2,6-octadienoate；ethyl (2E)-3-ethyl-7-methylocta-2,6-dienoate
• CAS: 77838-62-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: KAMKWIZOEQZOLH-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-methyl-3-ethyloct-2(E),6-dienoate 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 7-ethyl-11-methyl-3-oxo-dodeca-6(E),10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Substituted Farnesyl Diphosphate Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Six farnesyl diphosphate analogues modified in the central isoprene unit have been prepared via our stereoselective vinyl triflate-mediated route to isoprenoids. The 7-allyl compound 6 is a modest inhibitor of mammalian protein-farnesyl transferase, but surprisingly the other five analogues are effective alternative substrates for this enzyme.

  DOI：

  10.1021/ol026176i
• 作为产物：
  描述：

  ethyl acetoacetate sodium salt 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 7-methyl-3-ethyloct-2(E),6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Substituted Farnesyl Diphosphate Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Six farnesyl diphosphate analogues modified in the central isoprene unit have been prepared via our stereoselective vinyl triflate-mediated route to isoprenoids. The 7-allyl compound 6 is a modest inhibitor of mammalian protein-farnesyl transferase, but surprisingly the other five analogues are effective alternative substrates for this enzyme.

  DOI：

  10.1021/ol026176i

文献信息

• Ferric Chloride Hexahydrate:  A Mild Hydrolytic Agent for the Deprotection of Acetals
  作者：Stephanie E. Sen、Steven L. Roach、Janet K. Boggs、Gregory J. Ewing、Joe Magrath

  DOI：10.1021/jo970509l

  日期：1997.9.1
• Synthesis of 7-Substituted Farnesyl Diphosphate Analogues
  作者：Diwan S. Rawat、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1021/ol026176i

  日期：2002.9.1

  [GRAPHICS]Six farnesyl diphosphate analogues modified in the central isoprene unit have been prepared via our stereoselective vinyl triflate-mediated route to isoprenoids. The 7-allyl compound 6 is a modest inhibitor of mammalian protein-farnesyl transferase, but surprisingly the other five analogues are effective alternative substrates for this enzyme.