2-氨基-1-(3,4-二羟基苯基)乙烷-1-酮 | 499-61-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-1-(3,4-二羟基苯基)乙烷-1-酮
• 中文别名: 丙基-(4-三氟甲基-苯基)-胺
• 英文名称: arterenone
• 英文别名: 2-amino-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone；3,4-dihydroxy-alpha-aminoacetophenone
• CAS: 499-61-6
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: CNFQARFTXUBHJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C (decomp)
• 沸点：
  435.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-(3,4-二羟基苯基)乙烷-1-酮 在 sodium amalgam 作用下， 生成 DL-去甲肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  DE157300

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-[2-(3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-yl)acetyl]phenolate;hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96.3%的产率得到2-氨基-1-(3,4-二羟基苯基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF (DL) -NOREPINEPHRINE ACID ADDITION SALT, A KEY INTERMEDIATE OF (R) - (-) - NOREPINEPHRINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN SEL D'ADDITION D'ACIDE DE NORÉPINÉPHRINE (DL), INTERMÉDIAIRE CLÉ DE LA NORÉPINÉPHRINE (R) - (-) -

  摘要：

  该发明揭示了一种制备(dl)-去甲肾上腺素盐的方法，通过将3,4-二羟基-α-卤代乙酰苯酮与六亚甲基四胺反应以提供六胺盐；随后进行水解和氢化。该发明还揭示了该过程中形成的一种新型中间体及其合成方法。

  公开号：

  WO2013008247A1

文献信息

• 一种盐酸异丙肾上腺素的制备方法
  申请人：山东科源制药股份有限公司

  公开号：CN107011188B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明涉及一种盐酸异丙肾上腺素的制备方法，包括以下步骤：（1）2‑氨基‑1‑(3,4‑二羟基苯基)‑乙酮的制备；（2）异丙肾上腺素酮体盐酸盐的制备；（3）盐酸异丙肾上腺素的制备。本发明选用甘氨酸、氯化锌的反应体系，而非选择一氯乙酸、三氯氧磷的反应体系，不但降低了环保成本，并且还提高了反应收率，利于工业化生产；反应条件温和，催化剂用量少，工艺简单；与现有合成工艺相比，本发明具有明显的经济效益和环境效益。
• 盐酸异丙肾上腺素的制备方法
  申请人：山东潍坊幸福药业有限公司

  公开号：CN109438262A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开了一种盐酸异丙肾上腺素的制备方法，包括以下步骤：通过邻苯二酚与甘氨酸在催化剂的作用下傅克反应得到2‑氨基‑1‑(3,4‑二羟基苯基)‑乙酮；通过2‑氨基‑1‑(3,4‑二羟基苯基)‑乙酮与2‑氯丙烷反应制备异丙肾上腺素酮体盐酸盐；通过异丙肾上腺素酮体盐酸盐在钯炭作用下催化还原制备盐酸异丙肾上腺素。选用甘氨酸、氯化锌的反应体系，不但降低了环保成本，还提高了反应收率，利于工业化生产；反应条件温和，催化剂用量少，工艺简单；具有明显的经济效益和环境效益。
• Studies of the sclerotization of insect cuticle
  作者：S.O. Andersen、J.P. Jacobsen、P. Roepstorff

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80172-4

  日期：——

  When locust cuticle is incubated together with N-acetyldopamine under aerobic conditions a compound is formed which is identical to one isolated in small amounts from naturally sclerotized cuticles. The structure has been determined by mass spectrometry and NMR spectroscopy. It is 2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-3-acetylamino-6 (or 7)-(N-acetyl-2-aminoethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin.

  在好氧条件下将刺槐角质层与N-乙酰基多巴胺一起孵育时，会形成一种化合物，该化合物与从天然硬化的角质层中少量分离出的化合物相同。该结构已经通过质谱法和NMR光谱法确定。它是2-（3′，4′-二羟基苯基）-3-乙酰氨基-6（或7）-（N-乙酰基-2-氨基乙基）-2，3-二氢-1，4-苯并二恶英。
• Compound with platelet aggregation inhibitor activity
  申请人：Meiji Seika Kabushiki Kaisha

  公开号：US05594004A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  A compound represented by the general formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt and solvate thereof having an effect for inhibiting the agglutination of platelets is disclosed: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a group --W--(CH.sub.2).sub.i --COOR.sup.3, R.sup.2 represents a hydrogen atom or a group --W--(CH.sub.2).sub.i --COOR.sup.3 or --OR.sup.4, X represents --CH.dbd. or --N.dbd., Y represents (i) a group --(CO).sub.k --N(R.sup.5)--Z--, wherein Z represents a bond or a group --(CH.sub.2).sub.m --CO-- or a group --(CH.sub.2).sub.m --CHR.sup.6 --, (ii) a group --(CH.sub.2).sub.m --N(R.sup.5)--(CO).sub.k --, or (iii) a group --(CO).sub.k -Het, wherein Het represents a five- or six-membered heterocyclic ring comprising a nitrogen atom, A represents (i) the following groups (III) or (IV) ##STR2## B represents a bond, C.sub.1-6 alkylene or C.sub.2-6 alkenylen.

  公开了一种由通式（I）表示的化合物及其在制约血小板凝聚方面具有作用的药用可接受盐和溶剂：其中R.sup.1代表一个基团--W--(CH.sub.2).sub.i --COOR.sup.3，R.sup.2代表氢原子或基团--W--(CH.sub.2).sub.i --COOR.sup.3或--OR.sup.4，X代表--CH.dbd.或--N.dbd.，Y代表（i）一个基团--(CO).sub.k --N(R.sup.5)--Z--，其中Z代表一个键或一个基团--(CH.sub.2).sub.m --CO--或一个基团--(CH.sub.2).sub.m --CHR.sup.6 --，（ii）一个基团--(CH.sub.2).sub.m --N(R.sup.5)--(CO).sub.k --，或（iii）一个基团--(CO).sub.k-Het，其中Het代表一个含氮原子的五元或六元杂环环，A代表（i）以下基团（III）或（IV），B代表一个键，C.sub.1-6烷基或C.sub.2-6烯基。
• [EN] CALCILYTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CALCILYTIQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010039911A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Novel calcilytic compounds, pharmaceutical compositions, methods of synthesis and methods of using them are provided.

  提供了新型钙受体拮抗剂化合物、药物组合物、合成方法和使用方法。